Chimie organique

Il existe plusieurs façons d'écrire une molécule organique :

• La formule brute 分子式 indique le nombre de chaque atome présent, par exemple $\text{C}_2\text{H}_6$.
• La formule développée 结构式 montre chaque atome et chaque liaison dessinée en détail.
• La formule semi-développée 结构简式 montre l'arrangement des atomes sans dessiner toutes les liaisons, par exemple $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$.
• La formule générale 通式 s'applique à toute une famille, par exemple $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ pour les alcanes.

Une série homologue 同系物 est une famille de composés ayant le même groupe fonctionnel 官能团 — l'atome ou le groupe d'atomes qui confère ses propriétés chimiques à la famille. Les membres d'une série ont la même formule générale, diffèrent d'une unité $\text{CH}_2$ à chaque étape, et présentent des propriétés chimiques similaires avec un changement progressif des propriétés physiques.

Un composé saturé 饱和 ne contient que des liaisons simples carbone-carbone. Un composé insaturé 不饱和 possède une ou plusieurs liaisons carbone-carbone qui ne sont pas simples (comme une double liaison C=C).

Les isomères de structure 同分异构体 sont des composés ayant la même formule brute mais des formules semi-développées différentes. Par exemple, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ peut être une chaîne linéaire ou une chaîne ramifiée.

La fin du nom indique la famille :

Le début du nom indique le nombre d'atomes de carbone : meth- = 1, eth- = 2, prop- = 3, but- = 4. Pour les alcènes et alcools plus longs, un nombre indique où se trouve le groupe fonctionnel, par exemple but-1-ène et but-2-ène, ou propan-1-ol et propan-2-ol.

Les trois combustibles fossiles 化石燃料 sont le charbon 煤, le gaz naturel 天然气 et le pétrole 石油 (pétrole brut). Le méthane 甲烷 est la principale composante du gaz naturel.

Un hydrocarbure 碳氢化合物 est un composé composé uniquement d'hydrogène et de carbone. Le pétrole est un mélange de nombreux hydrocarbures différents.

Distillation fractionnée

Le pétrole est séparé en fractions 馏分 utiles par distillation fractionnée 分馏. Le mélange est chauffé, et les différents hydrocarbures se transforment en gaz et montent dans une haute colonne de distillation fractionnée 分馏塔. La colonne est chaude en bas et froide en haut, donc chaque fraction redevient liquide à une hauteur différente.

En allant du bas vers le haut de la colonne, les fractions présentent :

• une longueur de chaîne 链长 plus courte (molécules plus petites) ;
• une volatilité 挥发性 plus élevée (elles passent plus facilement à l'état gazeux) ;
• des points d'ébullition plus bas ;
• une viscosité 黏度 plus faible (elles s'écoulent plus facilement).

Les alcanes 烷烃 ne possèdent que des liaisons covalentes simples, ce sont donc des hydrocarbures saturés. Ils sont généralement peu réactifs. Leurs deux réactions importantes sont :

• Combustion 燃烧 : ils brûlent dans un excès d'oxygène pour donner du dioxyde de carbone et de l'eau.
• Substitution avec le chlore.

Dans une réaction de substitution 取代反应, un atome (ou un groupe d'atomes) est remplacé par un autre. Les alcanes réagissent avec le chlore uniquement sous lumière ultraviolette 紫外线 — il s'agit d'une réaction photochimique 光化学反应, où la lumière fournit l'énergie d'activation 活化能. Par exemple :

Les alcènes 烯烃 possèdent une double liaison carbone-carbone (C=C), ce sont donc des hydrocarbures insaturés.

Craquage

Les grandes molécules d'alcanes ne sont pas très utiles. Le craquage 裂化 les brise en molécules plus petites et plus utiles — de plus petits alcanes et alcènes — en utilisant une température élevée et un catalyseur 催化剂. Le craquage produit également de l'hydrogène 氢气 et fournit des alcènes pour la fabrication de plastiques.

Exemple résolu. Le craquage d'une molécule de déthane, $\text{C}_{10}\text{H}_{22}$, donne de l'octane, $\text{C}_8\text{H}_{18}$, et un autre produit. Identifiez-le, et expliquez comment distinguer les deux produits. Les atomes sont conservés, donc soustrayez : carbone $10 - 8 = 2$, hydrogène $22 - 18 = 4$. L'autre produit est $\text{C}_2\text{H}_4$, l'éthène - un alcène, car il correspond à $\text{C}_n\text{H}_{2n}$. Pour les distinguer, agitez chaque échantillon avec de l'eau bromée orange : l'éthène possède une liaison C=C, il décolore l'eau bromée, tandis que l'octane est saturé et ne change pas sa couleur. Équilibrez une équation de craquage en comptant les atomes de chaque côté ; l'alcène est ce qui reste après le calcul.

Réactions des alcènes

La double liaison C=C rend les alcènes réactifs. Ils participent à des réactions d'addition 加成反应, où deux molécules se joignent pour former un seul produit.

• Test d'insaturation : agitez le composé avec de l'eau bromée au brome 溴 (qui est orange). Un alcène décolorise l'eau bromée ; un alcane ne la modifie pas.

• Avec de l'hydrogène et un catalyseur de nickel 镍, un alcène devient un alcane.
• Avec de la vapeur 蒸汽 et un catalyseur acide, un alcène devient un alcool.

Les alcools 醇 contiennent le groupe fonctionnel –OH. Le plus important est l'éthanol 乙醇. Il existe deux méthodes pour synthétiser l'éthanol.

Lors de la fermentation, la levure 酵母 transforme le glucose 葡萄糖 en éthanol et dioxyde de carbone.

L'éthanol brûle bien (combustion), c'est pourquoi il est utilisé comme carburant. Il dissout également de nombreuses substances, c'est pourquoi il sert de solvant 溶剂.

Les acides carboxyliques 羧酸 contiennent le groupe fonctionnel –COOH. L'acide éthanoïque 乙酸 est celui à retenir. Comme les autres acides, il réagit avec :

• métaux 金属 → un sel + hydrogène;
• bases 碱 → un sel 盐 + eau;
• carbonates 碳酸盐 → un sel + eau + dioxyde de carbone.

Les sels formés sont appelés des éthanoates.

L'acide éthanoïque peut être obtenu par oxydation 氧化 de l'éthanol, soit en utilisant du permanganate de potassium(VII) 高锰酸钾 acidifié, soit par action bactérienne lors de la fabrication du vinaigre 醋.

Lorsqu'un acide carboxylique réagit avec un alcool (en présence d'un catalyseur acide), il forme un ester 酯. Par exemple, éthanol + acide éthanoïque → éthanoate d'éthyle + eau. Le groupe fonctionnel de l'ester est $-\text{COO}-$, et on le nomme à partir de ses deux précurseurs : l'alcool fournit la première partie avec une terminaison -yl (éthyl), l'acide fournit la seconde partie avec une terminaison -oate (éthanoate). Sa formule développée est $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

Un polymère 聚合物 est une très grande molécule constituée de nombreuses petites molécules appelées monomères 单体.

Polymérisation par addition

En polymerisation par addition 加聚, de nombreux monomères insaturés se lient sans autre produit. Par exemple, de nombreux monomères d'éthène se joignent pour former du poly(éthène). La petite partie qui se répète le long de la chaîne est l'unité de répétition 重复单元.

Polymerisation par condensation

En polymerisation par condensation 缩聚, les monomères se lient et une petite molécule (généralement de l'eau) est perdue à chaque fois qu'une liaison se forme. Cela permet d'obtenir deux types importants :

• Les polyamides 聚酰胺 sont fabriqués à partir d'un acide dicarboxylique et d'un diamine. Le nylon 尼龙 est un polyamide.
• Les polyesters 聚酯 sont fabriqués à partir d'un acide dicarboxylique et d'un diol. Le PET est un polyester, et il peut être décomposé en ses monomères et reformé.

La nouvelle liaison reliant les monomères est la liaison : une liaison amide 酰胺键 (écrite $-\text{CO-NH}-$) dans un polyamide tel que le nylon, et une liaison ester 酯键 (écrite $-\text{CO-O}-$) dans un polyester tel que le PET. Une unité de répétition est dessinée entre crochets, ex. le nylon sous la forme $-[\text{CO-}(\text{CH}_2)_4\text{-CO-NH-}(\text{CH}_2)_6\text{-NH}]-$ ; lors d'un examen, on peut vous demander de souligner la liaison dans une unité de répétition dessinée.

Plastiques et environnement

Les plastiques 塑料 sont fabriqués à partir de polymères. Comme beaucoup de plastiques ne se dégradent pas, leur élimination pose problème :

• ils s'accumulent dans les décharges 填埋 ;
• ils s'accumulent dans les océans et nuisent à la vie marine ;
• leur combustion peut produire des gaz toxiques.

Protéines

Les protéines 蛋白质 sont des polyamides naturels. Elles sont constituées de monomères acides aminés 氨基酸 reliés en longues chaînes.

• Apprenez chaque série homologue par son groupe fonctionnel et sa formule générale : alcanes $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, alcènes $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, alcools $-\text{OH}$, acides carboxyliques $-\text{COOH}$.
• Le test à l'eau bromée pour l'insaturation : un alcène (avec sa liaison C=C) décolorise l'eau bromée orange ; un alcane ne la modifie pas.
• Le craquage décompose les grands alcanes peu utiles en petits alcanes et alcènes, en utilisant de la chaleur et un catalyseur.
• Deux voies vers l'éthanol : fermentation du glucose (renouvelable mais lent et impur) et addition de vapeur sur l'éthène (rapide et pur, mais issu du pétrole).
• La polymérisation par addition lie des monomères insaturés sans autre produit ; la polymérisation par condensation lie des monomères et perd une petite molécule (généralement de l'eau) à chaque fois.