Regardez trois choses très différentes. Une corde de nylon. Une bouteille de plastique. La protéine dans vos propres cheveux. Ils semblent n'avoir rien en commun. Pourtant les trois…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Narration en anglais · Sous-titres anglais + 中文 incrustés
35.1
Condensation polymerisation · Polymérisation par condensation
Syllabus · Programme
English
describe the formation of polyesters: (a) the reaction between a diol and a dicarboxylic acid or dioyl chloride (b) the reaction of a hydroxycarboxylic acid
describe the formation of polyamides: (a) the reaction between a diamine and a dicarboxylic acid or dioyl chloride (b) the reaction of an aminocarboxylic acid (c) the reaction between amino acids
deduce the repeat unit of a condensation polymer obtained from a given monomer or pair of monomers
identify the monomer(s) present in a given section of a condensation polymer molecule
Français
décrire la formation de polyesters : (a) la réaction entre un diol et un acide dicarboxylique ou un dioxychlorure (b) la réaction d'un hydroxyacide
décrire la formation de polyamides : (a) la réaction entre un diamine et un acide dicarboxylique ou un dioxychlorure (b) la réaction d'une aminocarboxylique (c) la réaction entre des acides aminés
déduire l'unité répétitive d'un polymère de condensation obtenu à partir d'un monomère donné ou d'une paire de monomères
identifier le(s) monomère(s) présent(s) dans une section donnée d'une molécule de polymère de condensation
Source: Cambridge International syllabus · Source : Programme Cambridge International
English
In condensation polymerisation 缩合聚合, monomers join into a long chain and a small molecule (such as water or $\text{HCl}$) is lost each time a new bond forms. Each monomer needs two reactive groups, so the chain can grow at both ends.
Polyesters
A polyester 聚酯 has many ester links along its chain. You can make one from:
a diol 二醇 (two $\text{–OH}$ groups) and a dicarboxylic acid 二羧酸 (two $\text{–COOH}$ groups), or a dioyl chloride.
a single hydroxycarboxylic acid, which has both an $\text{–OH}$ and a $\text{–COOH}$.
Polyamides
A polyamide 聚酰胺 has many amide links. You can make one from:
a diamine 二胺 (two $\text{–NH}_2$ groups) and a dicarboxylic acid or a dioyl chloride.
a single aminocarboxylic acid, or from amino acids 氨基酸 joining together (proteins are natural polyamides).
Repeat units and monomers
The repeat unit 重复单元 of a condensation polymer contains parts of both monomers, minus the atoms lost as the small molecule. To find the monomers 单体 from a section of polymer, break the chain at each ester or amide link, then add back $\text{–OH}$ and $\text{–H}$ (or $\text{–Cl}$).
Worked example. A polymer chain contains repeating $\text{–CONH–}$ links. Name the type of polymer, identify the monomers, and give the small molecule lost. A $\text{–CONH–}$ link is an amide, so this is a polyamide made by condensation polymerisation. To find the monomers, break the chain at each amide link and give the cut ends their atoms back: the carbon side takes $\text{–OH}$, making a dicarboxylic acid, and the nitrogen side takes $\text{–H}$, making a diamine. The small molecule lost at each link is water (or $\text{HCl}$, if an acyl dichloride was used in place of the acid). Each monomer must have two functional groups, or the chain could never keep growing - if the monomer you propose has only one, you have broken the chain in the wrong place.
Français
En polymérisation par condensation 缩合聚合, les monomères s'unissent en une longue chaîne et une petite molécule (telle que l'eau ou $\text{HCl}$) est perdue chaque fois qu'une nouvelle liaison se forme. Chaque monomère nécessite deux groupes réactifs, de sorte que la chaîne peut croître aux deux extrémités.
Liaisons de condensation : un polyester forme des liaisons esters et un polyamide forme des liaisons amides ; chaque nouvelle liaison libère une petite molécule (ici l'eau)
Polyesters
Un polyester 聚酯 contient de nombreuses liaisons esters le long de sa chaîne. On peut en fabriquer un à partir de :
un diol 二醇 (deux groupes $\text{–OH}$) et un acide dicarboxylique 二羧酸 (deux groupes $\text{–COOH}$), ou un diacylchlorure.
un seul hydroxyacide, qui possède à la fois un $\text{–OH}$ et un $\text{–COOH}$.
Les bouteilles de boissons PET sont faites d'un polyester — un polymère de condensation, collectées ici pour recyclage
Polyamides
Un polyamide 聚酰胺 contient de nombreuses liaisons amides. On peut en fabriquer un à partir de :
une diamine 二胺 (deux groupes $\text{–NH}_2$) et un acide dicarboxylique ou un diacylchlorure.
un seul aminoacide, ou à partir d'acides aminés 氨基酸 s'unissant entre eux (les protéines sont des polyamides naturels).
Le « tour du fil de nylon » : le nylon (un polyamide) se forme là où deux solutions réactives se rencontrent, permettant de tirer un seul long fil (il est rose ici à cause d'un indicateur ajouté)
Unités répétitives et monomères
L'unité répétitive 重复单元 d'un polymère de condensation contient des parties des deux monomères, moins les atomes perdus sous forme de petite molécule. Pour trouver les monomères 单体 à partir d'une section de polymère, rompre la chaîne à chaque liaison ester ou amide, puis ajouter $\text{–OH}$ et $\text{–H}$ (ou $\text{–Cl}$).
Pour trouver les monomères, rompre la chaîne à chaque liaison et ajouter -OH et -H aux extrémités coupées — ici donnant le diol et l'acide dicarboxylique
Exemple résolu. Une chaîne de polymère contient des liaisons $\text{–CONH–}$ répétitives. Nommer le type de polymère, identifier les monomères et donner la petite molécule perdue. Une liaison $\text{–CONH–}$ est une amide, c'est donc un polyamide formé par condensation. Pour trouver les monomères, rompre la chaîne à chaque liaison amide et redonner les atomes aux extrémités coupées : le côté carbone prend $\text{–OH}$, formant un acide dicarboxylique, et le côté azote prend $\text{–H}$, formant une diamine. La petite molécule perdue à chaque liaison est l'eau (ou $\text{HCl}$, si un dichlorure d'acyle a été utilisé à la place de l'acide). Chaque monomère doit avoir deux groupes fonctionnels, sinon la chaîne ne pourrait jamais continuer à croître — si le monomère proposé n'en a qu'un, vous avez rompu la chaîne au mauvais endroit.
Explore · Explorer
Voie de polymérisation par condensation
Observez les monomères se joignant pendant qu'une petite molécule part à chaque fois.
Predicting the type of polymerisation · Prédire le type de polymérisation
Syllabus · Programme
English
predict the type of polymerisation reaction for a given monomer or pair of monomers
deduce the type of polymerisation reaction which produces a given section of a polymer molecule
Français
prédire le type de réaction de polymérisation pour un monomère ou une paire de monomères donné(s)
déduire le type de réaction de polymérisation qui produit une section donnée d'une molécule de polymère
Source: Cambridge International syllabus · Source : Programme Cambridge International
English
Clue
Type
the monomer has a C=C double bond, and nothing else is lost
addition polymerisation 加成聚合
each monomer has two functional groups, and a small molecule is lost; the chain has ester or amide links
condensation polymerisation
Français
Indice
Type
le monomère possède une double liaison C=C et rien d'autre n'est perdu
polymérisation par addition 加成聚合
chaque monomère a deux groupes fonctionnels, et une petite molécule est perdue ; la chaîne possède des liaisons ester ou amide
polymérisation par condensation
Les deux types de polymérisation : l'addition ouvre une C=C et ne perd rien ; la condensation unit des monomères à deux groupes et perd une petite molécule
Explore · Explorer
Laboratoire de type de polymérisation
Classifiez les monomères selon qu'ils forment des polymères d'addition ou de condensation.
recognise that poly(alkenes) are chemically inert and can therefore be difficult to biodegrade
recognise that some polymers can be degraded by the action of light
recognise that polyesters and polyamides are biodegradable by acidic and alkaline hydrolysis
Français
reconnaître que les poly(alcènes) sont chimiquement inertes et peuvent donc être difficiles à biodégrader
reconnaître que certains polymères peuvent être dégradés par l'action de la lumière
reconnaître que les polyesters et les polyamides sont biodégradables par hydrolyse acide et basique
Source: Cambridge International syllabus · Source : Programme Cambridge International
English
poly(alkene)s 聚烯烃 are chemically inert — they have only strong, non-polar C–C and C–H bonds, so they are hard to biodegrade 可生物降解 and last a long time.
some polymers are made so that light can break them down (they are photodegradable).
polyesters and polyamides are biodegradable, because their ester and amide links can be broken by acidic or alkaline hydrolysis 水解.
Français
les poly(alcènes) 聚烯烃 sont chimiquement inertes — elles ne possèdent que des liaisons C–C et C–H fortes et non polaires, elles sont donc difficiles à dégrader biologiquement 可生物降解 et persistent longtemps.
certains polymères sont conçus pour être dégradés par la lumière (ils sont photodégradables).
les polyesters et polyamides sont biodégradables, car leurs liaisons ester et amide peuvent être rompues par une hydrolyse 水解 acide ou basique.
Explore · Explorer
Voie des polymères biodégradables
Suivez comment la structure du polymère contrôle la dégradation.
Condensation polymers (polyesters, polyamides) form with loss of a small molecule ($\text{H}_2\text{O}$ or HCl) — draw the repeat unit and the lost molecule.
Identify the monomers from the polymer by breaking the ester or amide link — a common question.
Predict the type from the monomers: a $\text{C}=\text{C}$ gives addition; two functional groups give condensation.
Polyesters and polyamides are hydrolysable (more degradable); addition polymers are not.
Français
Les polymères de condensation (polyesters, polyamides) se forment avec perte d'une petite molécule ($\text{H}_2\text{O}$ ou HCl) — dessiner l'unité répétitive et la molécule perdue.
Identifier les monomères à partir du polymère en rompant la liaison ester ou amide — une question fréquente.
Prédire le type à partir des monomères : une $\text{C}=\text{C}$ donne une addition ; deux groupes fonctionnels donnent une condensation.
Les polyesters et polyamides sont hydrolysables (plus dégradables) ; les polymères d'addition ne le sont pas.
Interactive lessons on this topic · Leçons interactives sur ce sujet
Work through it step by step, with instant-check exercises. · Traversez-le étape par étape, avec des exercices à vérification instantanée.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Sélectionnez-en une et le site vous suit — notes, documents, vidéos et exercices s'ouvrent dessus.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Tapez pour rechercher des notes, leçons, code, vocabulaire et examens dans toutes les matières.
