- pour une molécule organique contenant plusieurs groupes fonctionnels : (a) identifier les groupes fonctionnels organiques en utilisant les réactions du programme (b) prévoir les propriétés et réactions
- concevoir des voies synthétiques à plusieurs étapes pour préparer des molécules organiques en utilisant les réactions du programme
- analyser une voie synthétique donnée en termes de type de réaction et de réactifs utilisés pour chaque étape, ainsi que les éventuels sous-produits
Synthèse organique
Chimie A-Level · Sujet 36
7:52
Synthèse organique (A2)
Trois choses très différentes : un colorant orange vif, un analgésique et un plastique résistant. Les trois commencent comme le même liquide incolore — le benzène. Mais aucun seul…
Narration en anglais · Sous-titres anglais + 中文 incrustés
36.1
Synthèse organique
Programme
Source : Programme Cambridge International
Comme le sujet de synthèse AS, cela demande de lier des réactions connues pour construire une molécule cible. Vous disposez maintenant également des réactions A Level des aréniques, du phénol, des amines, des amides et des chlorures d'acyle.
Identifying functional groups
Une molécule peut porter plusieurs types de groupe fonctionnel 官能团. Utiliser les réactions de test pour repérer chacun, puis prédire son comportement. Par exemple :
- décolore l'eau brome sans catalyseur, formant un précipité blanc → un phénol ou une phénylamine (le cycle est activé).
- réagit violemment avec l'eau froide, produisant des vapeurs de $\text{HCl}$ → un chlorure d'acyle 酰氯.
- donne une couleur violette avec $\text{FeCl}_3$ neutre → un phénol 苯酚.
Carte des réactions A Level
| Départ | Réactif et conditions | Produit |
|---|---|---|
| benzène (un arénique 芳烃) | $\text{HNO}_3$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$ (substitution électrophile 亲电取代) | nitrobenzène |
| nitrobenzène | $\text{Sn}$ / conc. $\text{HCl}$, puis $\text{NaOH}$ (réduction 还原) | phénylamine |
| phénylamine | $\text{HNO}_2$, en dessous de $10\,°\text{C}$ | sel diazonium |
| sel diazonium | eau chaude | phénol ; ou coupler avec phénol → colorant azoïque |
| toluène | $\text{KMnO}_4$ chaud (oxydation 氧化) | acide benzoïque |
| acide carboxylique 羧酸 | $\text{SOCl}_2$ ou $\text{PCl}_5$ | chlorure d'acyle |
| chlorure d'acyle | alcool / phénol | non ester 酯 |
| chlorure d'acyle | ammoniaque / amine 胺 | non amide 酰胺 |
| amide ou nitrile 腈 | $\text{LiAlH}_4$ | une amine |
| halogénure d'alkyle | $\text{KCN}$ | un nitrile (ajoute un atome de carbone) |
Planification et analyse d'une voie
Pour établir une voie de synthèse 合成路线, travailler à rebours depuis la cible : quelle réaction unique la forme, et à partir de quoi ? Répéter jusqu'à atteindre le matériau de départ, puis écrire chaque étape avec son réactif 试剂 et ses conditions.
*Planifiez un itinéraire en travaillant à rebroussement depuis la cible, une réaction à la fois, jusqu'à ce que vous atteigniez le matériau de départ
Lorsque vous analysez un parcours, indiquez le type de réaction pour chaque étape (par exemple substitution électrophile, addition–élimination 加成消去, oxydation ou réduction) et surveillez les substances secondaires 副产物 probables — par exemple, la synthèse d'une amine à partir d'un halogénure d'alkyle produit également des amines polysubstituées, réduisant ainsi le rendement.
Exemple résolu. Élaborez un parcours du benzène vers la phénylamine, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Procédez à l'envers : la phénylamine provient de la réduction du nitrobenzène, et le nitrobenzène provient de la nitration du benzène ; le parcours comporte donc deux étapes. Étape 1 : benzène avec du concentré $\text{HNO}_3$ et du concentré $\text{H}_2\text{SO}_4$ à $55\ °\text{C}$ ; la substitution électrophile donne le nitrobenzène (maintenir en dessous de $55\ °\text{C}$, sinon une substitution supplémentaire intervient). Étape 2 : réduire le nitrobenzène avec du étain et du concentré $\text{HCl}$, puis ajouter $\text{NaOH}$ pour libérer l'amine de son sel. Il n'existe pas de parcours direct : on ne peut pas introduire directement un $\text{–NH}_2$ sur un cycle, c'est précisément pourquoi cette association nitration-ens-réduction doit être apprise par cœur.
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Planificateur de synthèse Niveau A
Construisez une voie en associant les changements de groupe fonctionnel aux réactifs.
Vocabulaire
Entrainer
| Anglais | Chinois | Pinyin |
|---|---|---|
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | 酰氯 | xiān lǜ |
| phenol/ˈfenɒl/ | 苯酚 | běn fēn |
| arene/ˈæren/ | 芳烃 | fāng tīng |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲电取代 | qīn diàn qǔ dài |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 还原 | huán yuán |
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | 氧化 | yǎng huà |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | 羧酸 | suō suān |
| ester/ˈestə/ | 酯 | zhǐ |
| amine/ˈæmaɪn/ | 胺 | àn |
| amide/əˈmaɪd/ | 酰胺 | xiān àn |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 腈 | jīng |
| synthetic route/sɪnˈθetɪk ruːt/ | 合成路线 | hé chéng lù xiàn |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | 试剂 | shì jì |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 加成消去 | jiā chéng xiāo qù |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | 副产物 | fù chǎn wù |
36.1
Conseils d'examen
- Combiner les étapes AS et A-level et faire attention aux réactions du cycle benzénique et aux changements du nombre de carbones.
- Indiquer tous les réactifs et conditions, et noter quand une étape produit un mélange racémique.
- Choisir le parcours le plus court menant au groupe fonctionnel cible.
Leçons interactives sur ce sujet
Traversez-le étape par étape, avec des exercices à vérification instantanée.