สารประกอบไนโตรเจน

เอมิน มีกลุ่ม $\text{–NH}_2$ (ปฐมภูมิ) หรือ $\text{–NH}$ (ทุติยภูมิ)

การสร้างเอมิน

• ฮาโลเจนอัลเคน กับ $\text{NH}_3$ ในเอทานอล,加热ภายใต้ความดัน → เอมินปฐมภูมิ
• ฮาโลเจนอัลเคนกับเอมินปฐม, heated under pressure → เอมินทุติยภูมิ
• ** Reduction ** ของ แอมाइด์ ด้วย $\text{LiAlH}_4$
• Reduction ของ ไนไตรล์ ด้วย $\text{LiAlH}_4$ หรือ $\text{H}_2/\text{Ni}$

เอมิน (หรือ แอมโมเนีย) ทำปฏิกิริยากับอะไซลคลอไรด์ในปฏิกิริยา คอนเดนเซชัน เพื่อให้เกิดแอมାଇด์ สารตั้งต้นคือ อะไซลคลอไรด์

ความเป็นเบสของเอมิน

ความเป็นเบสของเอมินเกิดจากคู่电子โดดบนไนโตรเจนของมัน ซึ่งสามารถรับ $\text{H}^+$ จากน้ำได้

การสร้างโฟนิลเอมิน

สร้าง โฟนิลเอมิน จากเบนซีนในสองขั้นตอน: นิต্রেตเบนซีนให้เป็นไนโทรเบนซีน แล้วลดมันด้วยความร้อน $\text{Sn}$ และ $\text{HCl}$ เข้มข้น ตามด้วย $\text{NaOH(aq)}$

ปฏิกิริยา

• กับน้ำบรอมีนที่อุณหภูมิห้อง → 2,4,6-ไตรโบโรมิโนฟีนิลอะมิ่น (ตะกอนสีขาว) วงแหวนถูกกระตุ้นให้ทำปฏิกิริยาได้เหมือนฟีนอล
• กับ $\text{HNO}_2$ (จาก $\text{NaNO}_2$ และกรดเจือจาง) ที่ต่ำกว่า $10\,°\text{C}$ → เกลือไดازอเนียม; เมื่ออุ่นกับน้ำจะได้ฟีนอล

ความเป็นเบสสัมพัทธ์

เอทิลอะมินเป็นเบสที่แรงที่สุด: กลุ่มอัลคิลของมันดันความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปยังไนโตรเจน ทำให้คู่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเข้าถึงได้ง่ายขึ้น Phenylamine เป็นเบสที่อ่อนที่สุด เพราะคู่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของมันถูก กระจายตัว เข้าไปในวงแหวนเบนซีน ทำให้เข้าถึง更难ในการรับ $\text{H}^+$

สารอะโซ

เกลือไดازอเนียม (เบนซีนได_azonium คลอไรด์) จับคู่กับ ฟีนอล ใน $\text{NaOH(aq)}$ เพื่อสร้าง สารอะโซ กลุ่มอะโซคือ $\text{–N=N–}$ สารอะโซมีสีสดใสและมักใช้เป็น สีย้อม; สีย้อมอะโซอื่นๆ อีกมากมายผลิตด้วยวิธีเดียวกัน

ตัวอย่างการคำนวณ. กรดอะมิโนมีจุดไอโซอิเล็คทริกที่ pH 6.0 ให้ระบุประจุและขั้วไฟฟ้าที่มันเคลื่อนที่เข้าหาในกระบวนการอิเล็กโทรโฟรีซิส ที่ pH 2, ที่ pH 6.0 และที่ pH 11 เปรียบเทียบค่า pH ของสารละลายกับ จุดไอโซอิเล็คทริก ทุกครั้ง ที่ pH 2 ต่ำกว่ามาก สารละลายมีสภาพเป็นกรด ดังนั้น $\text{–NH}_2$ จึงได้รับ $\text{H}^{+}$: กรดอะมิโนมีประจุ บวก และเคลื่อนที่เข้าสู่ แคโทด (ขั้วลบ) ที่ pH 6.0 ตรงกับจุดไอโซอิเล็คทริกพอดี มันอยู่ในรูป ซวิทเตอร์ไอออน โดยไม่มีประจุสุทธิ ดังนั้นจึง ไม่ เคลื่อนที่ ที่ pH 11 สูงกว่ามาก $\text{–COOH}$ จะสูญเสีย $\text{H}^{+}$: กรดอะมิโนมีประจุ ลบ และเคลื่อนที่เข้าสู่ แอนโอด เปรียบเทียบ pH กับ จุดไอโซอิเล็คทริก อย่าเปรียบเทียบกับ 7 - และสังเกตว่าซวิทเตอร์ไอออนยังคงมีทั้งสองประจุอยู่ เพียงแต่ไม่มี ประจุสุทธิ เท่านั้น

แอมাইด์เกิดจากแอมโมเนียหรือเอมائن первич กับอะซิลคลอไรด์ที่อุณหภูมิห้อง

ปฏิกิริยาของมัน:

• ไฮโดรไลซิส กับกรดหรือน้ำด่างในน้ำ ได้กรดคาร์บอกซิลิก (หรือเกลือ) และเอมائن (หรือแอมโมเนียม)
• รีดักชันของกลุ่ม C=O ด้วย $\text{LiAlH}_4$ เพื่อให้เกิดเอมائن

แอมายด์เป็น เบสที่อ่อนกว่า เอมائنมาก เนื่องจากคู่อิเล็กตรอนอิสระของไนโตรเจนดีโลคาไลซ์ไปยังกลุ่ม C=O ที่อยู่ข้างเคียง ทำให้ไม่สามารถรับ $\text{H}^+$ ได้

กรดอะมิโน มีทั้งกลุ่ม $\text{–NH}_2$ ที่เป็นเบส และกลุ่ม $\text{–COOH}$ ที่เป็นกรด

ซวิทเตอร์ไอออนและจุดไอโซอิเล็คทริก

$\text{–COOH}$ สามารถส่ง $\text{H}^+$ ให้กับ $\text{–NH}_2$ ในโมเลกุลเดียวกัน เกิดเป็น ซวิทเตอร์ไอออน ($\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-$) — ไอออนที่มีปลายบวกและปลายลบแต่ไม่มีประจุโดยรวม

• ในกรด (pH ต่ำ) กรดอะมิโนได้รับ $\text{H}^+$ และมีประจุ บวก
• ในด่าง (pH สูง) สูญเสีย $\text{H}^+$ และมีประจุ ลบ
• ที่ pH เฉพาะจุดหนึ่ง ซึ่งเรียกว่า จุดไอโซอิเล็คทริก ส่วนใหญ่จะอยู่ในรูปซวิทเตอร์ไอออนที่ไม่มีประจุสุทธิ

พันธเปปไทด์

กรดอะมิโนสองโมเลกุลรวมกันในปฏิกิริยาคอนเดนเซชัน: $\text{–COOH}$ ของตัวหนึ่งและ $\text{–NH}_2$ ของอีกตัวหนึ่งทำปฏิกิริยากัน ปล่อยน้ำออกและเกิด พันธเปปไทด์ (พันธะแอมายด์) กรดอะมิโนสองโมเลกุลให้ ไดเปปไทด์, สามโมเลกุลให้ไตรเปปไทด์

อิเล็กโทรโฟรีซิส

ใน อิเล็กโทรโฟรีซิส ผสมสารจะถูกวางไว้ในสนามไฟฟ้าที่ pH ที่เลือกไว้:

• เหนือจุดไอโซอิเล็คทริก กรดอะมิโนมีประจุลบและเคลื่อนที่เข้าสู่ขั้วบวก
• ต่ำกว่าจุดไอโซอิเล็คทริก มีประจุบวกและเคลื่อนที่เข้าสู่ขั้วลบ
• ที่จุดไอโซอิเล็คทริก ไม่เคลื่อนที่ ดังนั้นกรดอะมิโนแต่ละชนิดจึงแยกออกจากกัน

• ฟีนิลอะมิ่น เป็น เบสที่อ่อนกว่า เอมائنแอลีฟติก เนื่องจากคู่อิเล็กตรอนอิสระของ N ดีโลคาไลซ์เข้าไปในวงแหวน
• ไดอาโซติเซชัน ($\text{NaNO}_2$/HCl, ต่ำกว่า $10\ ^\circ\text{C}$) ตามด้วยการจับคู่ให้ สีย้อมอะโซ — ต้องจำเงื่อนไขและผลิตภัณฑ์ที่มีสี
• กรดอะมิโน เป็น ซวิทเตอร์ไอออน (มีทั้ง $-\text{NH}_2$ และ $-\text{COOH}$) ดังนั้นจึงเป็นแอมฟอเทอริก; อธิบายพฤติกรรมทั้งสองด้านของจุดไอโซอิเล็คทริก