Ácidos carboxílicos e derivados (AS Level) — Química do A-Level (9701) Revision Notes · ⁨Ácidos carboxílicos e derivados (AS Level) — Química do A-Level (9701) Notas de Revisão⁩

18.1

Carboxylic acids · ⁨Ácidos carboxílicos⁩

Syllabus · ⁨Programa⁩

English

recall the reactions by which carboxylic acids can be produced: (a) oxidation of primary alcohols and aldehydes with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and refluxing (b) hydrolysis of nitriles with dilute acid or dilute alkali followed by acidification (c) hydrolysis of esters with dilute acid or dilute alkali and heat followed by acidification
describe: (a) the redox reaction with reactive metals to produce a salt and $\text{H}_2(\text{g})$ (b) the neutralisation reaction with alkalis to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ (c) the acid–base reaction with carbonates to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ and $\text{CO}_2(\text{g})$ (d) esterification with alcohols with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst (e) reduction by $\text{LiAlH}_4$ to form a primary alcohol

Português

relembre as reações pelas quais ácidos carboxílicos podem ser produzidos: (a) oxidação de álcoois primários e aldeídos com $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidulado ou $\text{KMnO}_4$ acidulado e refluxo; (b) hidrólise de nitrilas com ácido diluído ou base diluída seguida de acidificação; (c) hidrólise de ésteres com ácido diluído ou base diluída e calor seguida de acidificação
descreva: (a) a reação redox com metais reativos para produzir um sal e $\text{H}_2(\text{g})$; (b) a reação de neutralização com bases para produzir um sal e $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$; (c) a reação ácido-base com carbonatos para produzir um sal e $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ e $\text{CO}_2(\text{g})$; (d) esterificação com álcoois com concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$ como catalisador; (e) redução por $\text{LiAlH}_4$ para formar um álcool primário

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fonte: Programa Cambridge International⁩

English

A carboxylic acid 羧酸 has the $\text{–COOH}$ (carboxyl) functional group. It is a weak acid.

Making carboxylic acids

oxidation 氧化 of a primary alcohol 醇 or an aldehyde 醛 with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or $\text{KMnO}_4$, with reflux 回流 (so it is fully oxidised).
hydrolysis 水解 of a nitrile 腈 with dilute acid or alkali, then acidifying.
hydrolysis of an ester 酯 with dilute acid or alkali and heat, then acidifying.

Reactions of carboxylic acids

These reactions all show that carboxylic acids are acids:

with a reactive metal (a redox 氧化还原 reaction): gives a salt 盐 and hydrogen.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$

with an alkali (a neutralisation 中和): gives a salt and water.

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$

with a carbonate 碳酸盐: gives a salt, water and carbon dioxide. The fizzing of $\text{CO}_2$ is a test for a carboxylic acid.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Two reactions change the functional group:

esterification 酯化 with an alcohol (concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ catalyst) gives an ester.
reduction 还原 by $\text{LiAlH}_4$ gives a primary alcohol.

Português

Um ácido carboxílico 羧酸 tem o grupo funcional $\text{–COOH}$ (carboxila). É um ácido fraco.

Garrafas de vinagre em uma prateleira — Vinagre é uma solução diluída de ácido etanoico, um ácido carboxílico

Fazendo ácidos carboxílicos

oxidação 氧化 de um álcool primário 醇 ou de um aldeído 醛 com $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ ou $\text{KMnO}_4$ acidificados, com refluxo 回流 (para que seja totalmente oxidado).
hidrólise 水解 de um nitrila 腈 com ácido diluído ou base, seguido de acidificação.
hidrólise de um éster 酯 com ácido diluído ou base e calor, seguido de acidificação.

Reações de ácidos carboxílicos

Essas reações mostram que ácidos carboxílicos são ácidos:

com metal reativo (uma reação de redox 氧化还原): forma um sal 盐 e hidrogênio.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$

com base (uma neutralização 中和): forma um sal e água.

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$

com carbonato 碳酸盐: forma um sal, água e dióxido de carbono. A efervescência de $\text{CO}_2$ é um teste para ácido carboxílico.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Um diagrama ramificado mostrando um ácido carboxílico reagindo com metal reativo, base e carbonato para dar os produtos rotulados — Ácidos carboxílicos se comportam como ácidos: sal com metal (+ H$_2$), com base (+ água), ou com carbonato (+ água + CO$_2$ — a efervescência é um teste)

Duas reações mudam o grupo funcional:

esterificação 酯化 com um álcool (catalisador concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$) forma um éster.
redução 还原 por $\text{LiAlH}_4$ forma um álcool primário.

Explore · ⁨Explorar⁩

Mapa de reações de ácidos carboxílicos

Explore as reações de neutralização, esterificação e redução dos ácidos carboxílicos.

Vocabulary · ⁨Vocabulário⁩ Train · ⁨Treinar⁩

English · ⁨Inglês⁩	Chinese · ⁨Chinês⁩	Pinyin
carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/	羧酸	suō suān
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/	氧化	yǎng huà
alcohol/ˈælkəhɒl/	醇	chún
aldehyde/ˈældɪhaɪd/	醛	quán
reflux/ˈriːflʌks/	回流	huí liú
ester/ˈestə/	酯	zhǐ
redox/rɪˈdɒks/	氧化还原	yǎng huà huán yuán
salt/sɒlt/	盐	yán
neutralisation/ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/	中和	zhōng hé
carbonate/ˈkɑːbəneɪt/	碳酸盐	tàn suān yán

18.2

Esters · ⁨Ésteres⁩

Syllabus · ⁨Programa⁩

English

recall the reaction (reagents and conditions) by which esters can be produced: (a) the condensation reaction between an alcohol and a carboxylic acid with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst
describe the hydrolysis of esters by dilute acid and by dilute alkali and heat

Português

relembre a reação (reagentes e condições) pelas quais ésteres podem ser produzidos: (a) a reação de condensação entre um álcool e um ácido carboxílico com concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$ como catalisador
descreva a hidrólise de ésteres por ácido diluído e por base diluída e calor

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fonte: Programa Cambridge International⁩

English

An ester has the $\text{–COO–}$ group. It often smells sweet or fruity.

Making esters

An ester forms in a condensation 缩合 reaction between an alcohol and a carboxylic acid, with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst. A water molecule is lost, and the reaction is reversible:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

Hydrolysis of esters

Hydrolysis splits the ester back apart. The conditions change the products:

dilute acid and heat: reversible. Gives back the carboxylic acid and the alcohol.
dilute alkali and heat: not reversible. Gives the alcohol and the salt of the carboxylic acid (the carboxylate ion).

Worked example. Name the ester made from ethanol and propanoic acid, and say which part comes from which. In an ester name the alcohol gives the first word (the alkyl part) and the acid gives the second (the -oate part). Ethanol supplies $\text{C}_2\text{H}_5-$ and propanoic acid supplies $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, so the ester is ethyl propanoate, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. It is made by refluxing the two with a concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ catalyst, and the reaction is reversible, so the yield is never complete. The trap is naming it backwards: propyl ethanoate is a completely different ester (made from propan-1-ol and ethanoic acid). Alcohol first, acid second.

Português

Um éster tem o grupo $\text{–COO–}$. Frequentemente tem cheiro doce ou frutado.

Uma elegante garrafa de perfume de vidro recortado — Ésteres dão a muitos frutos e perfumes seu cheiro doce

Fazendo ésteres

Um éster forma-se numa reação de condensação 缩合 entre um álcool e um ácido carboxílico, com concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$ como catalisador. Uma molécula de água é perdida, e a reação é reversível:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

A equação de esterificação com o OH do ácido e o H do álcool destacados como os átomos que saem na forma de água, e a nova ligação de oxigênio do éster destacada — Esterificação é uma condensação: o –OH do ácido e o –H do álcool saem na forma de água, formando a ligação C–O–C do éster

Hidrólise de ésteres

A hidrólise divide o éster novamente. As condições alteram os produtos:

ácido diluído e calor: reversível. Regenera o ácido carboxílico e o álcool.
base diluída e calor: não reversível. Fornece o álcool e a sal do ácido carboxílico (íon carboxilato).

Um diagrama ramificado: um éster hidrolisado por ácido diluído dá um ácido carboxílico e álcool; por base diluída dá sal de carboxilato e álcool — Hidrolisando um éster: ácido diluído (reversível) dá o ácido carboxílico e álcool; base diluída (não reversível) dá o sal de carboxilato e álcool

Exemplo resolvido. Nomeie o éster formado por etanol e ácido propanoico, e diga qual parte vem de qual. Em um nome de éster, o álcool fornece a primeira palavra (parte alquila) e o ácido fornece a segunda (parte -oato). O etanol fornece $\text{C}_2\text{H}_5-$ e o ácido propanoico fornece $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, então o éster é propanoato de etila, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. É feito por refluxo dos dois com um catalisador concentrado de $\text{H}_2\text{SO}_4$, e a reação é reversível, então o rendimento nunca é completo. A armadilha é nomeá-lo ao contrário: etanoato de propila é um éster completamente diferente (feito de propan-1-ol e ácido etanoico). Álcool primeiro, ácido segundo.

Explore · ⁨Explorar⁩

Rota laboratorial de ésteres

Explore a formação e hidrólise de ésteres como caminhos reversíveis.

Vocabulary · ⁨Vocabulário⁩ Train · ⁨Treinar⁩

English · ⁨Inglês⁩	Chinese · ⁨Chinês⁩	Pinyin
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/	水解	shuǐ jiě
nitrile/ˈnaɪtraɪl/	腈	jīng
esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/	酯化	zhǐ huà
reduction/rɪˈdʌkʃn/	还原	huán yuán
condensation/kɒndenˈseɪʃn/	缩合	suō hé

18.2

Exam tips · ⁨Dicas de prova⁩

English

Carboxylic acids react with carbonates to give $\text{CO}_2$ (fizzing) — this distinguishes them from phenols.
Explain acid strength via the delocalised carboxylate ion; electron-withdrawing groups (e.g. Cl) increase strength.
Esterification (with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$) is reversible; name esters as alkyl alkanoate.
Know the products of acid vs alkaline hydrolysis of an ester (they differ).

Português

Ácidos carboxílicos reagem com carbonatos para dar $\text{CO}_2$ (efervescência) — isso os distingue dos fenóis.
Explique a força ácida através do íon carboxilato delocalizado; grupos retiradores de elétrons (ex. Cl) aumentam a força.
Esterificação (com concentrado de $\text{H}_2\text{SO}_4$) é reversível; nomeie ésteres como alquil alkanoato.
Conheça os produtos da hidrólise ácida vs alcalina de um éster (eles diferem).