IGCSE, A-Level & AP IGCSE, A-Level & AP Sheet preview · ⁨Pré-visualização da folha⁩

Compostos carbonila

Química do A-Level · Topic 17 · ⁨Tópico 17⁩

Train · ⁨Treinar⁩
Video lesson for this topic · ⁨Videoaula para este tópico⁩ Open the video page · ⁨Abrir a página do vídeo⁩
8:03

Compostos carbonila

Abra uma garrafa de removedor de esmalte, e esse cheiro forte é propanona. Seu próprio corpo produz um pouco disso todo dia. Tudo isso vem de um pequeno grupo…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Narração em inglês · Legendas em inglês + 中文 gravadas⁩

17.1

Aldehydes and ketones · ⁨Aldeídos e cetonas⁩
Syllabus · ⁨Programa⁩
English
  1. recall the reactions (reagents and conditions) by which aldehydes and ketones can be produced: (a) the oxidation of primary alcohols using acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and distillation to produce aldehydes (b) the oxidation of secondary alcohols using acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and distillation to produce ketones
  2. describe: (a) the reduction of aldehydes and ketones using $\text{NaBH}_4$ or $\text{LiAlH}_4$ to produce alcohols (b) the reaction of aldehydes and ketones with $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ as catalyst, and heat to produce hydroxynitriles as exemplified by ethanal and propanone
  3. describe the mechanism of the nucleophilic addition reactions of hydrogen cyanide with aldehydes and ketones in 17.1.2(b)
  4. describe the use of 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH reagent) to detect the presence of carbonyl compounds
  5. deduce the nature (aldehyde or ketone) of an unknown carbonyl compound from the results of simple tests (Fehling's and Tollens' reagents; ease of oxidation)
  6. deduce the presence of a $\text{CH}_3\text{CO}-$ group in an aldehyde or ketone, $\text{CH}_3\text{CO}-\text{R}$, from its reaction with alkaline $\text{I}_2(\text{aq})$ to form a yellow precipitate of tri-iodomethane and an ion, $\text{RCO}_2^-$
Português
  1. relembre as reações (reagentes e condições) pelas quais aldeídos e cetonas podem ser produzidos: (a) a oxidação de álcoois primários usando $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidulado ou $\text{KMnO}_4$ acidulado e destilação para produzir aldeídos; (b) a oxidação de álcoois secundários usando $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidulado ou $\text{KMnO}_4$ acidulado e destilação para produzir cetonas
  2. descreva: (a) a redução de aldeídos e cetonas usando $\text{NaBH}_4$ ou $\text{LiAlH}_4$ para produzir álcoois; (b) a reação de aldeídos e cetonas com $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ como catalisador, e calor para produzir hidroxi-nitrilas, exemplificado pelo etanal e propanona
  3. descreva o mecanismo das reações de adição nucleofílica de cianeto de hidrogênio com aldeídos e cetonas em 17.1.2(b)
  4. descreva o uso de hidrazina 2,4-dinitrofenílica (reagente 2,4-DNPH) para detectar a presença de compostos carbonílicos
  5. deduza a natureza (aldeído ou cetona) de um composto carbonílico desconhecido a partir dos resultados de testes simples (reagente de Fehling e reagente de Tollens; facilidade de oxidação)
  6. deduza a presença de um grupo $\text{CH}_3\text{CO}-$ em um aldeído ou cetona, $\text{CH}_3\text{CO}-\text{R}$, a partir de sua reação com $\text{I}_2(\text{aq})$ alcalino para formar um precipitado amarelo de triiodometano e um íon, $\text{RCO}_2^-$

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fonte: Programa Cambridge International⁩

English

Aldehydes and ketones are carbonyl compounds 羰基化合物 — they contain the C=O carbonyl 羰基 group.

  • in an aldehyde 醛 the carbonyl carbon is on the end of the chain (it also carries an H), written $\text{–CHO}$.
  • in a ketone 酮 the carbonyl carbon is in the middle, between two other carbons.

Making aldehydes and ketones

Both are made by the oxidation 氧化 of an alcohol 醇 with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or $\text{KMnO}_4$:

  • a primary alcohol, with distillation 蒸馏, gives an aldehyde.
  • a secondary alcohol gives a ketone.

Reactions

  • reduction 还原 with $\text{NaBH}_4$ or $\text{LiAlH}_4$ turns a carbonyl compound back into an alcohol (an aldehyde gives a primary alcohol; a ketone gives a secondary alcohol).
  • reaction with hydrogen cyanide 氰化氢 ($\text{HCN}$), with $\text{KCN}$ as catalyst and heat, adds $\text{H}$ and $\text{CN}$ across the C=O to make a hydroxynitrile 羟基腈. This adds one carbon to the chain.

The mechanism: nucleophilic addition

The reaction with $\text{HCN}$ is a nucleophilic addition 亲核加成. The carbonyl carbon is slightly positive (oxygen pulls the electrons away). So:

  1. the $\text{CN}^-$ ion (a nucleophile) attacks the slightly positive carbon.
  2. this breaks the C=O double bond, leaving a negative oxygen ($\text{O}^-$).
  3. the $\text{O}^-$ takes an $\text{H}^+$ (from $\text{HCN}$) to finish the hydroxynitrile.
Português

Aldeídos e cetonas são compostos carbonílicos 羰基化合物 — eles contêm o grupo carbonila C=O 羰基.

  • em um aldeído 醛 o carbono da carbonila está na extremidade da cadeia (ele também carrega um H), escrito $\text{–CHO}$.
  • em uma cetona 酮 o carbono da carbonila está no meio, entre outros dois carbonos.
Uma garrafa de removedor de esmalte ao lado de algodões
A propanona (acetona), a cetona mais simples, é o solvente no removedor de esmalte
Etanal com seu carbono C=O na extremidade carregando um H, ao lado da propanona com seu carbono C=O no meio entre dois carbonos
Ambos possuem o grupo carbonila C=O: em um aldeído está na extremidade da cadeia (–CHO), em uma cetona está no meio

Fazendo aldeídos e cetonas

Ambos são feitos pela oxidação 氧化 de um álcool 醇 com $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ ou $\text{KMnO}_4$ acidificados:

  • um álcool primário, com destilação 蒸馏, dá um aldeído.
  • um álcool secundário dá uma cetona.

Reações

  • redução 还原 com $\text{NaBH}_4$ ou $\text{LiAlH}_4$ converte um composto carbonílico novamente em álcool (um aldeído dá um álcool primário; uma cetona dá um álcool secundário).
  • reação com cianeto de hidrogênio 氰化氢 ($\text{HCN}$), com $\text{KCN}$ como catalisador e calor, adiciona $\text{H}$ e $\text{CN}$ através da C=O para fazer uma hidroxinitrila 羟基腈. Isso adiciona um carbono à cadeia.

O mecanismo: adição nucleofílica

A reação com $\text{HCN}$ é uma adição nucleofílica 亲核加成. O carbono da carbonila é ligeiramente positivo (o oxigênio puxa os elétrons para longe). Então:

  1. o íon $\text{CN}^-$ (um nucleófilo) ataca o carbono ligeiramente positivo.
  2. isso quebra a ligação dupla C=O, deixando um oxigênio negativo ($\text{O}^-$).
  3. o $\text{O}^-$ pega um $\text{H}^+$ (de $\text{HCN}$) para completar o hidroxinitrilo.
Mecanismo de adição do HCN: cianeto atacando o carbono da carbonila ligeiramente positivo, a C=O quebrando para dar um oxigênio negativo, então o oxigênio pegando um próton
Adição nucleofílica do HCN: CN$^-$ ataca o carbono da carbonila $\delta+$, a C=O quebra para O$^-$, então O$^-$ pega um H$^+$
Explore · ⁨Explorar⁩

Laboratório de compostos carbonila

Organize reações de carbonila pelo que elas revelam.

Vocabulary · ⁨Vocabulário⁩ Train · ⁨Treinar⁩
English · ⁨Inglês⁩ Chinese · ⁨Chinês⁩ Pinyin
aldehyde/ˈældɪhaɪd/ 醛 quán
ketone/ˈketəʊn/ 酮 tóng
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ 氧化 yǎng huà
alcohol/ˈælkəhɒl/ 醇 chún
distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ 蒸馏 zhēng liú
reduction/rɪˈdʌkʃn/ 还原 huán yuán
hydrogen cyanide/ˈhaɪdrədʒn ˈsaɪənaɪd/ 氰化氢 qíng huà qīng
hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ 羟基腈 qiǎng jī jīng
nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ 亲核加成 qīn hé jiā chéng
Fehling's reagent/ˈfeɪlɪŋz rɪˈeɪdʒənt/ 斐林试剂 fěi lín shì jì
Tollens' reagent/ˈtəʊlənz rɪˈeɪdʒənt/ 托伦试剂 tuō lún shì jì
tri-iodomethane/traɪ ˈaɪədəʊmθeɪn/ 三碘甲烷 sān diǎn jiǎ wán
17.1

Tests for carbonyl compounds · ⁨Testes para compostos carbonílicos⁩
English

Detecting any carbonyl

Add 2,4-DNPH reagent (2,4-dinitrophenylhydrazine). An orange precipitate confirms that the compound is an aldehyde or a ketone.

Telling an aldehyde from a ketone

Aldehydes are easily oxidised to carboxylic acids, but ketones are not. Two tests use this difference:

Test Aldehyde Ketone
Fehling's reagent 斐林试剂 (blue solution) turns to a brick-red precipitate no change
Tollens' reagent 托伦试剂 (colourless) gives a silver mirror no change

The iodoform test

If the compound has the $\text{CH}_3\text{CO}-$ group, warming it with alkaline aqueous iodine gives a pale yellow precipitate of tri-iodomethane 三碘甲烷 ($\text{CHI}_3$) and the ion $\text{RCO}_2^-$.

Worked example. A liquid gives an orange precipitate with 2,4-DNPH, gives no silver mirror with Tollens' reagent, and gives a yellow precipitate with alkaline aqueous iodine. Identify it. Take the tests one at a time, using each for exactly what it proves. The orange precipitate with 2,4-DNPH proves a carbonyl group is present - an aldehyde or a ketone, nothing else. No silver mirror with Tollens' rules out an aldehyde, so it must be a ketone. The yellow precipitate in the iodoform test proves a $\text{CH}_3\text{CO}-$ group next to the carbonyl. The simplest compound satisfying all three is propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Keep the roles straight: 2,4-DNPH finds any carbonyl, Tollens' separates aldehyde from ketone, and iodoform detects the methyl group beside the C=O.

Português

Detectando qualquer carbonila

Adicione o reagente 2,4-DNPH (hidrazina 2,4-dinitrofenil). Um precipitado laranja confirma que o composto é um aldeído ou uma cetona.

Diferenciando um aldeído de uma cetona

Aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mas cetonas não são. Dois testes usam essa diferença:

Teste Aldeído Cetona
Reagente de Fehling 斐林试剂 (solução azul) muda para um precipitado vermelho tijolo sem alteração
Reagente de Tollens 托伦试剂 (incolor) forma um espelho prateado sem alteração
Dois tubos de ensaio: solução de Fehling dando um precipitado vermelho tijolo e reagente de Tollens dando um espelho prateado, ambos com um aldeído
Diferenciar aldeído de cetona: um aldeído dá um precipitado vermelho tijolo com Fehling e um espelho prateado com Tollens; uma cetona não causa alteração
Um tubo de ensaio cuja parede interna está revestida com uma camada brilhante e prateada, como um espelho
Teste de Tollens positivo: um aldeído reveste o tubo com um espelho prateado brilhante

O teste do iodoformo

Se o composto tem o grupo $\text{CH}_3\text{CO}-$, aquecê-lo com iodo aquoso alcalino produz um precipitado amarelo pálido de triiodometano 三碘甲烷 ($\text{CHI}_3$) e o íon $\text{RCO}_2^-$.

Exemplo resolvido. Um líquido dá um precipitado laranja com 2,4-DNPH, não dá espelho prateado com reagente de Tollens, e dá um precipitado amarelo com iodo aquoso alcalino. Identifique-o. Faça os testes um de cada vez, usando cada um exatamente pelo que prova. O precipitado laranja com 2,4-DNPH prova a presença de um grupo carbonílico - um aldeído ou uma cetona, nada mais. Nenhum espelho prateado com Tollens exclui um aldeído, então deve ser uma cetona. O precipitado amarelo no teste do iodoformo prova um grupo $\text{CH}_3\text{CO}-$ ao lado da carbonila. O composto mais simples que satisfaz todas as três condições é a propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Mantenha os papéis claros: 2,4-DNPH encontra qualquer carbonila, Tollens separa aldeído de cetona, e iodoform detecta o grupo metila adjacente à C=O.

Explore · ⁨Explorar⁩

Laboratório de teste de carbonila

Associe observações a aldeídos e cetonas.

Vocabulary · ⁨Vocabulário⁩ Train · ⁨Treinar⁩
English · ⁨Inglês⁩ Chinese · ⁨Chinês⁩ Pinyin
carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ 羰基化合物 tāng jī huà hé wù
carbonyl/ˈkɑːbənaɪl/ 羰基 tāng jī
17.1

Exam tips · ⁨Dicas de prova⁩
English
  • 2,4-DNPH gives an orange precipitate with any carbonyl — it tests for $\text{C}=\text{O}$.
  • Tollens' (silver mirror) and Fehling's (brick-red) are positive for aldehydes only — this is how you tell aldehydes from ketones.
  • Nucleophilic addition of HCN adds one carbon (→ hydroxynitrile); show the curly arrows.
  • The iodoform (tri-iodomethane) test is positive for $\text{CH}_3\text{CO}-$ groups.
Português
  • 2,4-DNPH dá um precipitado laranja com qualquer carbonila — testa para $\text{C}=\text{O}$.
  • Tollens (espelho prateado) e Fehling (vermelho tijolo) são positivos apenas para aldeídos — assim é como se distinguem aldeídos de cetonas.
  • A adição nucleofílica do HCN adiciona um carbono (→ hidroxinitrilo); mostre as setas curvas.
  • O teste do iodoformo (triiodometano) é positivo para grupos $\text{CH}_3\text{CO}-$.

Interactive lessons on this topic · ⁨Aulas interativas sobre este tópico⁩

Work through it step by step, with instant-check exercises. · ⁨Passe por ele passo a passo, com exercícios de verificação instantânea.⁩

Past Papers · ⁨Provas Anteriores⁩

More topics in Química do A-Level · ⁨Mais tópicos em Química do A-Level⁩

Log in or create account · ⁨Entrar ou criar conta⁩

IGCSE, A-Level & AP