Introdução à Química Orgânica Nível AS

Um hidrocarboneto 碳氢化合物 é um composto de apenas carbono e hidrogênio. Alcanos 烷烃 são os hidrocarbonetos mais simples e não possuem grupo funcional.

Um grupo funcional 官能团 é a parte reativa de uma molécula. Ele determina as propriedades físicas e químicas do composto, então moléculas com o mesmo grupo funcional se comportam de forma semelhante (por exemplo, o grupo $\text{–OH}$ em álcoois).

Tipos de fórmula

Você pode ler a fórmula empírica 实验式 (razão mais simples) a partir de qualquer uma dessas.

Nomenclatura

Use nomenclatura sistemática 命名法: um radical para o número de carbonos (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex- para 1 a 6), uma terminação para o grupo funcional e números para mostrar onde os grupos estão.

Alguns termos-chave

• uma série homóloga 同系列 é uma família de compostos com o mesmo grupo funcional e fórmula geral, onde cada membro difere em $\text{CH}_2$.
• um composto saturado 饱和 tem apenas ligações simples C–C; um composto insaturado 不饱和 tem uma ligação dupla C=C (ou uma ligação tripla).

Ruptura de ligações

Uma ligação covalente pode quebrar de duas maneiras:

• fissão homolítica 均裂: a ligação divide-se igualmente, um elétron para cada átomo. Isso forma dois radicais livres 自由基 (espécies com um elétron desemparelhado).
• fissão heterolítica 异裂: a ligação divide-se de forma desigual, ambos os elétrons indo para um átomo. Isso forma dois íons.

Espécies atacantes

• um nucleófilo 亲核试剂 é uma espécie com um par de elétrons livres que é atraída por um centro positivo (pobre em elétrons).
• um eletrófilo 亲电试剂 é uma espécie atraída por um centro negativo (rico em elétrons), tal como uma ligação dupla C=C.

Tipos de reação

Para redox orgânico, o símbolo $[\text{O}]$ representa um átomo de oxigênio de um agente oxidante, e $[\text{H}]$ para um átomo de hidrogênio de um agente redutor.

Tipos de mecanismo

Uma reação de radical livre ocorre em três etapas: iniciação 引发 (radicais são formados), propagação 增长 (radicais reagem e formam novos radicais) e terminação 终止 (dois radicais se unem e param a cadeia).

Os principais mecanismos encontrados são substituição de radical livre 自由基取代 (alcanos), adição eletrofílica 亲电加成 (alcenos), substituição nucleofílica 亲核取代 (haloalcanos) e adição nucleofílica 亲核加成 (carbonilas). Em mecanismos, uma seta curva 弯箭头 mostra um par de elétrons se movendo; ela começa em uma ligação ou um par de elétrons livres 孤对电子.

Moléculas orgânicas podem ser cadeias lineares, ramificadas ou cíclicas 环状 (em anel).

A forma ao redor de um carbono depende de sua hibridização 杂化:

Toda ligação simples é uma ligação sigma σ键, feita por sobreposição direta. Uma ligação dupla é uma ligação sigma mais uma ligação pi π键, feita por sobreposição lateral de orbitais p. O eteno é planar devido aos seus carbonos $\text{sp}^2$.

Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com uma disposição diferente de átomos. Isso é chamado de isomerismo 异构.

Isomerismo estrutural

No isomerismo estrutural 结构异构 os átomos estão ligados em uma ordem diferente. Existem três tipos:

• isomerismo de cadeia 链异构: a cadeia de carbonos é ramificada de maneiras diferentes.
• isomerismo posicional 位置异构: o grupo funcional está em um carbono diferente.
• isomerismo de grupo funcional 官能团异构: os átomos formam um grupo funcional diferente (por exemplo, um álcool e um éter).

Estereoisomerismo

No estereoisomerismo 立体异构 os átomos estão ligados na mesma ordem, mas apontam em direções diferentes no espaço.

• isomerismo geométrico 几何异构 (cis/trans) ocorre em uma ligação C=C. A ligação pi impede a rotação dos dois carbonos (rotação restrita 受限旋转), então os grupos ficam fixados no mesmo lado (cis 顺式) ou lados opostos (trans 反式).

• isomerismo óptico 旋光异构 ocorre em um carbono quiral 手性 — um centro quiral 手性中心 é um carbono com quatro grupos diferentes ligados. Tal carbono produz duas formas espelhadas chamadas enantiômeros 对映体. Uma molécula pode ter mais de um centro quiral.

A partir de uma fórmula molecular, você pode deduzir os isômeros possíveis tentando diferentes cadeias, posições e grupos funcionais.

Exemplo resolvido. Explique por que o but-2-eno apresenta isomerismo cis-trans (E/Z), mas o but-1-eno não. O estereoisomerismo em C=C exige duas coisas: rotação restrita em torno da ligação dupla (ambos os alcenos possuem isso), e dois grupos diferentes em cada um dos dois carbonos da ligação dupla. No but-2-eno, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, cada carbono da ligação dupla carrega um $\text{H}$ e um $\text{CH}_3$ - diferentes, então os grupos metila podem ficar do mesmo lado (cis / Z) ou de lados opostos (trans / E). No but-1-eno, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, o primeiro carbono carrega dois hidrogênios - idênticos, portanto trocar um pelo outro não muda nada e existe apenas uma forma. Teste cada carbono da ligação dupla separadamente: dois grupos idênticos em qualquer um dos carbonos anula o isomerismo, independentemente de quão diferentes sejam os do outro carbono.

• Conheça a diferença entre fórmulas geral, molecular, estrutural, desenvolvida e esqueletal — as questões pedem uma específica.
• Nomeie sistematicamente: cadeia mais longa, menor locante, substituintes em ordem alfabética; um locante errado perde a nota.
• Classifique cada reação por tipo e reagente (adição, substituição, eliminação, oxidação).
• O isomerismo E/Z exige rotação restrita em torno de uma $\text{C}=\text{C}$ e dois grupos diferentes em cada carbono.