Asam karboksilat (A2)
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | alkilbenzena |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | asil klorida |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | asam benzoat |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | penarik elektron |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | kesan induktif |
Asam, ditinjau kembali
- Asam karboksilat dapat dibuat dari alkilbenzena dan diubah menjadi klorida asil.
- Dua di antaranya dapat dioksidasi lebih lanjut.
- Keasamannya bergantung pada bagaimana muatan tersebar.
Peta Asam Karboksilat A2
Ikuti asam karboksilat melalui turunan asil dan garam.
Asam karboksilat bereaksi dengan karbonat untuk melepaskan karbon dioksida.
Uji untuk gugus asam.
Pembuatan dan oksidasi
- sebuah alkilbenzena (mis. metilbenzena) dioksidasi oleh alkaline $\text{KMnO}_4$ panas (lalu asam) → asam benzoat (seluruh rantai samping menjadi –COOH).
- asam karboksilat + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → klorida asil.
- dua asam mengoksidasi lebih lanjut: asam metanoat (HCOOH) dan asam etandioat (HOOCCOOH) → karbon dioksida.
Urutan keasaman: alkohol, fenol, asam karboksilat
Oksidasi metilbenzena dengan KMnO₄ alkaline panas menghasilkan:
Seluruh rantai samping teroksidasi menjadi gugus –COOH, menghasilkan asam benzoat.
Asam karboksilat mana yang dapat teroksidasi lebih lanjut?
Asam metanoat dan asam etandioat dapat teroksidasi lebih lanjut (mis. menjadi CO₂); sebagian besar asam karboksilat tidak dapat.
Pasangkan setiap istilah dengan artinya.
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
Keasaman relatif
- Asam karboksilat adalah yang terkuat karena anionnya menyebarkan muatan ke dua atom oksigen.
- Atom klorin membuatnya lebih asam — mereka penarik elektron (efek induktif), menyebarkan muatan lebih jauh.
Buah sitrus terasa asam karena mengandung asam sitrat, sebuah asam karboksilat.
Mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol atau alkohol?
Menyebar muatan ke dua oksigen menstabilkan ion karboksilat paling baik, sehingga merupakan asam terkuat.
Menambahkan atom klorin di dekat gugus –COOH membuat asam:
Klorin penarik elektron menarik muatan menjauh, menstabilkan anion, sehingga asam lebih kuat.
Reaksi yang harus diingat
- Asam karboksilat bereaksi dengan logam, basa dan karbonat untuk membentuk garam.
- Tes CO₂ dengan karbonat mengonfirmasi gugus asam.
Anda telah memahaminya
- alkilbenzena → asam benzoat (KMnO₄ alkaline panas); asam → klorida asil (PCl₅/SOCl₂)
- asam metanoat dan asam etandioat dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi CO₂
- keasaman: alkohol < fenol < asam karboksilat (muatan di atas dua oksigen); atom Cl membuatnya lebih kuat