Eliminasi dan mekanisme SN1/SN2
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | eliminasi |
| transition state/trænˈsɪʃn steɪt/ | keadaan transisi |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | karbokation |
| bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ | tenaga ikatan |
Eliminasi dan mekanisme SN1/SN2
- Haloalkana yang sama dapat mengganti atau mengeliminasikan.
- Substitusi nukleofilik mengikuti salah satu dari dua mekanisme.
- Dan kekuatan ikatan C–X menentukan reaktivitas.
Mekanisme SN1 berjalan melalui perantara karbokation.
SN2 adalah mekanisme konsert satu langkah.
Substitusi vs eliminasi
- $\text{NaOH}$ dalam air → substitusi nukleofilik → alkohol.
- $\text{NaOH}$ dalam etanol, dipanaskan → eliminasi → alkena:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
SN2 adalah satu langkah melalui keadaan transisi; SN1 adalah dua langkah melalui karbokation
Mekanisme SN2, langkah demi langkah
Lalui substitusi nukleofilik. Nukleofil menyerang dari belakang saat halogenida pergi — semuanya dalam satu langkah mulus, membalikkan molekul secara internal.
Memanaskan halogenoalkana dengan NaOH yang dilarutkan dalam etanol menghasilkan:
NaOH dalam etanol dengan pemanasan mendukung eliminasi HX untuk membentuk alkena; NaOH dalam air mendukung substitusi.
Pasangkan setiap mekanisme dengan deskripsinya.
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
SN1 dan SN2
- SN2: satu langkah — nukleofil menyerang saat halogen pergi, melalui keadaan transisi yang padat. Laju bergantung pada kedua reaktan.
- SN1: dua langkah — ikatan C–X pecah membentuk karbokation terlebih dahulu, lalu nukleofil menyerang. Laju hanya bergantung pada haloalkana.
- Primer → sebagian besar SN2; Tersier → sebagian besar SN1 (karbokasinya sangat stabil); sekunder menggunakan keduanya.
Semakin lemah ikatan C-X, semakin cepat haloalkana bereaksi
Mekanisme SN1:
SN1: C–X terputus terlebih dahulu menjadi karbokation, kemudian nukleofil menyerang; halogenoalkana tersier mendukungnya.
Mekanisme SN2:
SN2 adalah satu langkah konsert; halogenoalkana primer mendukungnya dan laju reaksinya bergantung pada kedua spesies.
Reaktivitas dan ikatan C–X
- Reaktivitas bergantung pada kekuatan ikatan C–X (energi ikatan).
- C–I adalah yang terlemah → iodoalkana bereaksi paling cepat; C–Cl adalah yang terkuat → kloroalkana paling lambat.
Halogenoalkana mana yang bereaksi paling cepat?
Semakin lemah ikatan C–X, semakin cepat reaksi, sehingga C–I (terlemah) bereaksi paling cepat dan C–Cl paling lambat.
Anda telah memahaminya
- NaOH dalam air → substitusi (alkohol); NaOH dalam etanol + panas → eliminasi (alkena)
- SN2 = satu langkah, laju bergantung pada keduanya; SN1 = dua langkah melalui karbokation, laju hanya bergantung pada halogenoalkana
- primer → SN2, ** tersier → SN1**; iodoalkana bereaksi paling cepat (ikatan C–X terlemah)