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Química orgánica

IGCSE Química · Topic 11 · ⁨Tema 11⁩

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16:50

Química Orgánica

Gasolina, botellas de plástico, vinagre, alcohol y las proteínas de tu cuerpo. Parecen completamente no relacionados. Pero cada uno está construido a partir de carbono. El carbono es…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Narración en inglés · Subtítulos en inglés + 中文 quemados en pantalla⁩

English

Organic chemistry is the chemistry of carbon compounds. Carbon is special because it can join to other carbon atoms to make long chains and rings.

Español

La química orgánica es la química de los compuestos del carbono. El carbono es especial porque puede unirse a otros átomos de carbono para formar largas cadenas y anillos.

11.1

Formulae and key words · ⁨Fórmulas y palabras clave⁩

Syllabus
English
Core Supplement
1 Draw and interpret the displayed formula of a molecule to show all the atoms and all the bonds
2 Write and interpret general formulae of compounds in the same homologous series, limited to: (a) alkanes, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ (b) alkenes, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (c) alcohols, $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$ (d) carboxylic acids, $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$
3 Identify a functional group as an atom or group of atoms that determine the chemical properties of a homologous series
7 State that a structural formula is an unambiguous description of the way the atoms in a molecule are arranged, including $\text{CH}_2=\text{CH}_2$, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$
8 Define structural isomers as compounds with the same molecular formula, but different structural formulae, including $\text{C}_4\text{H}_{10}$ as $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ and $\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3$ and $\text{C}_4\text{H}_8$ as $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH}_2$ and $\text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_3$
4 State that a homologous series is a family of similar compounds with similar chemical properties due to the presence of the same functional group 9 Describe the general characteristics of a homologous series as: (a) having the same functional group (b) having the same general formula (c) differing from one member to the next by a –CH2– unit (d) displaying a trend in physical properties (e) sharing similar chemical properties
5 State that a saturated compound has molecules in which all carbon–carbon bonds are single bonds
6 State that an unsaturated compound has molecules in which one or more carbon–carbon bonds are not single bonds
Español
Fundamental Complemento
1 Dibujar e interpretar la fórmula desarrollada de una molécula para mostrar todos los átomos y todos los enlaces
2 Escribir e interpretar fórmulas generales de compuestos de la misma serie homóloga, limitadas a: (a) alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ (b) alquenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (c) alcoholes, $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$ (d) ácidos carboxílicos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$
3 Identificar un grupo funcional como un átomo o grupo de átomos que determinan las propiedades químicas de una serie homóloga
7 Indicar que una fórmula estructural es una descripción inequívoca de la forma en que los átomos de una molécula están dispuestos, incluyendo $\text{CH}_2=\text{CH}_2$, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$
8 Definir los isómeros estructurales como compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales, incluyendo $\text{C}_4\text{H}_{10}$ como $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ y $\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3$ y $\text{C}_4\text{H}_8$ como $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH}_2$ y $\text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_3$
4 Indicar que una serie homóloga es una familia de compuestos similares con propiedades químicas similares debido a la presencia del mismo grupo funcional 9 Describir las características generales de una serie homóloga como: (a) tener el mismo grupo funcional (b) tener la misma fórmula general (c) diferir entre sí por una unidad –CH2– (d) mostrar una tendencia en las propiedades físicas (e) compartir propiedades químicas similares
5 Indicar que un compuesto saturado tiene moléculas en las que todos los enlaces carbono–carbono son simples
6 Indicar que un compuesto insaturado tiene moléculas en las que uno o más enlaces carbono–carbono no son simples

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

There are several ways to write an organic molecule:

  • The molecular formula 分子式 shows how many of each atom there are, for example $\text{C}_2\text{H}_6$.
  • The displayed formula 结构式 shows every atom and every bond drawn out in full.
  • The structural formula 结构简式 shows how the atoms are arranged without drawing every bond, for example $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$.
  • The general formula 通式 works for a whole family, for example $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ for alkanes.

A homologous series 同系物 is a family of compounds with the same functional group 官能团 — the atom or group of atoms that gives the family its chemical properties. Members of a series have the same general formula, differ by a $\text{CH}_2$ unit each step, and have similar chemical properties with a gradual change in physical properties.

Series Functional group General formula
alkanes C–C single bonds only $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$
alkenes C=C double bond $\text{C}_n\text{H}_{2n}$
alcohols –OH $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$
carboxylic acids –COOH $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$

A saturated 饱和 compound has only single carbon–carbon bonds. An unsaturated 不饱和 compound has one or more carbon–carbon bonds that are not single (such as a C=C double bond).

Structural isomers 同分异构体 are compounds with the same molecular formula but different structural formulae. For example, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ can be a straight chain or a branched chain.

Español

Existen varias formas de escribir una molécula orgánica:

  • La fórmula molecular 分子式 muestra cuántos átomos hay de cada tipo, por ejemplo $\text{C}_2\text{H}_6$.
  • La fórmula desarrollada 结构式 muestra cada átomo y cada enlace dibujado en su totalidad.
  • La fórmula semidesarrollada 结构简式 muestra cómo están dispuestos los átomos sin dibujar todos los enlaces, por ejemplo $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$.
  • La fórmula general 通式 funciona para toda una familia, por ejemplo $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ para los alcanos.

Una serie homóloga 同系物 es una familia de compuestos con el mismo grupo funcional 官能团 —el átomo o grupo de átomos que otorga a la familia sus propiedades químicas—. Los miembros de una serie tienen la misma fórmula general, difieren en una unidad $\text{CH}_2$ en cada paso y poseen propiedades químicas similares con un cambio gradual en las propiedades físicas.

Serie Grupo funcional Fórmula general
alcanos solo enlaces simples C–C $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$
alquenos doble enlace C=C $\text{C}_n\text{H}_{2n}$
alcoholes –OH $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$
ácidos carboxílicos –COOH $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$
Fórmulas desarrolladas del metano, etano y propano, cada uno con una unidad CH2 más largo que el anterior
Los alcanos son una serie homóloga: cada miembro tiene una unidad $\text{CH}_2$ adicional (fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$)

Un compuesto saturado 饱和 solo tiene enlaces carbono-carbono simples. Un compuesto insaturado 不饱和 tiene uno o más enlaces carbono-carbono que no son simples (como un doble enlace C=C).

Etano con un enlace simple carbono-carbono junto al eteno con un doble enlace carbono-carbono
Un compuesto saturado tiene solo enlaces simples C–C; uno insaturado tiene un doble enlace C=C

Los isómeros estructurales 同分异构e son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales. Por ejemplo, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ puede ser una cadena lineal o una cadena ramificada.

Butano dibujado como una cadena lineal de cuatro carbonos al lado del 2-metilpropano dibujado como una estructura ramificada
Isómeros estructurales: butano y 2-metilpropano comparten la fórmula $\text{C}_4\text{H}_{10}$ pero tienen estructuras diferentes
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Laboratorio de grupos funcionales

Clasificar moléculas orgánicas según el grupo que controla sus reacciones.

Vocabulary · ⁨Vocabulario⁩ Train · ⁨Entrenar⁩
English · ⁨Inglés⁩ Chinese · ⁨Chino⁩ Pinyin
molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ 分子式 fēn zǐ shì
displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ 结构式 jié gòu shì
structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ 结构简式 jié gòu jiǎn shì
general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ 通式 tōng shì
homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ 同系物 tóng xì wù
functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ 官能团 guān néng tuán
saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ 饱和 bǎo hé
unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ 不饱和 bù bǎo hé
Structural isomers/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəməz/ 同分异构体 tóng fēn yì gòu tǐ
fossil fuels/ˈfɒsl ˈfjuːəlz/ 化石燃料 huà shí rán liào
coal/kəʊl/ 煤 méi
natural gas/ˈnætʃərəl ɡæs/ 天然气 tiān rán qì
petroleum/pəˈtrəʊliːəm/ 石油 shí yóu
Methane/ˈmiːθeɪn/ 甲烷 jiǎ wán
hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ 碳氢化合物 tàn qīng huà hé wù
fractions/ˈfrækʃnz/ 馏分 liú fèn
11.2

Naming organic compounds · ⁨Nomenclatura de compuestos orgánicos⁩

Syllabus
English
Core Supplement
1 Name and draw the displayed formulae of: (a) methane and ethane (b) ethene (c) ethanol (d) ethanoic acid (e) the products of the reactions stated in sections 11.4–11.7 3 Name and draw the structural and displayed formulae of unbranched: (a) alkanes (b) alkenes, including but-1-ene and but-2-ene (c) alcohols, including propan-1-ol, propan-2-ol, butan-1-ol and butan-2-ol (d) carboxylic acids containing up to four carbon atoms per molecule
2 State the type of compound present, given a chemical name ending in -ane, -ene, -ol, or -oic acid or from a molecular formula or displayed formula 4 Name and draw the displayed formulae of the unbranched esters which can be made from unbranched alcohols and carboxylic acids, each containing up to four carbon atoms
Español
Fundamental Complemento
1 Nombrar y dibujar las fórmulas desarrolladas de: (a) metano y etano (b) eteno (c) etanol (d) ácido etanoico (e) los productos de las reacciones indicadas en las secciones 11.4–11.7 3 Nombrar y dibujar las fórmulas estructurales y desarrolladas de los siguientes no ramificados: (a) alcanos (b) alquenos, incluyendo but-1-eno y but-2-eno (c) alcoholes, incluyendo propan-1-ol, propan-2-ol, butan-1-ol y butan-2-ol (d) ácidos carboxílicos que contienen hasta cuatro átomos de carbono por molécula
2 Indicar el tipo de compuesto presente, dado un nombre químico terminado en -ane, -ene, -ol, o -oic acid, o a partir de una fórmula molecular o fórmula desarrollada 4 Nombrar y dibujar las fórmulas desarrolladas de los ésteres no ramificados que pueden obtenerse a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos no ramificados, cada uno con hasta cuatro átomos de carbono

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

The end of the name tells you the family:

Ending Family Example
-ane alkane methane, ethane
-ene alkene ethene
-ol alcohol ethanol
-oic acid carboxylic acid ethanoic acid

The start of the name tells you the number of carbon atoms: meth- = 1, eth- = 2, prop- = 3, but- = 4. For longer alkenes and alcohols, a number shows where the functional group is, for example but-1-ene and but-2-ene, or propan-1-ol and propan-2-ol.

Español

El final del nombre indica la familia:

Terminación Familia Ejemplo
-ano alcano metano, etano
-eno alqueno eteno
-ol alcohol etanol
-oico ácido ácido carboxílico ácido etanoico

El inicio del nombre indica el número de átomos de carbono: met- = 1, et- = 2, prop- = 3, but- = 4. Para alquenos y alcoholes más largos, un número indica dónde está el grupo funcional, por ejemplo but-1-eno y but-2-eno, o propan-1-ol y propan-2-ol.

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Ruta de nomenclatura orgánica

Siga la ruta desde la estructura hasta el nombre sistemático.

11.3

Fuels · ⁨Combustibles⁩

Syllabus
English
Core Supplement
1 Name the fossil fuels: coal, natural gas and petroleum
2 Name methane as the main constituent of natural gas
3 State that hydrocarbons are compounds that contain hydrogen and carbon only
4 State that petroleum is a mixture of hydrocarbons
5 Describe the separation of petroleum into useful fractions by fractional distillation
6 Describe how the properties of fractions obtained from petroleum change from the bottom to the top of the fractionating column, limited to: (a) decreasing chain length (b) higher volatility (c) lower boiling points (d) lower viscosity
7 Name the uses of the fractions as: (a) refinery gas fraction for gas used in heating and cooking (b) gasoline/petrol fraction for fuel used in cars (c) naphtha fraction as a chemical feedstock (d) kerosene/paraffin fraction for jet fuel (e) diesel oil/gas oil fraction for fuel used in diesel engines (f) fuel oil fraction for fuel used in ships and home heating systems (g) lubricating oil fraction for lubricants, waxes and polishes (h) bitumen fraction for making roads
Español
Fundamental Suplementario
1 Nombren los combustibles fósiles: carbón, gas natural y petróleo
2 Nombren el metano como constituyente principal del gas natural
3 Indiquen que los hidrocarburos son compuestos que contienen únicamente hidrógeno y carbono
4 Indiquen que el petróleo es una mezcla de hidrocarburos
5 Describan la separación del petróleo en fracciones útiles mediante destilación fraccionada
6 Describan cómo cambian las propiedades de las fracciones obtenidas del petróleo de abajo hacia arriba de la columna de destilación, limitándose a: (a) disminución de la longitud de la cadena (b) mayor volatilidad (c) puntos de ebullición más bajos (d) menor viscosidad
7 Nombren los usos de las fracciones como: (a) fracción de gases de refinería para gas utilizado en calefacción y cocina (b) fracción de gasolina para combustible utilizado en automóviles (c) fracción de nafta como materia prima química (d) fracción de queroseno/parafina para combustible de aviación (e) fracción de aceite diésel/gasoil para combustible utilizado en motores diésel (f) fracción de aceite combustible para combustible utilizado en barcos y sistemas de calefacción doméstica (g) fracción de aceite lubricante para lubricantes, ceras y pulimentos (h) fracción de betún para la construcción de carreteras

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English
Fractional distillation of crude oil

The three fossil fuels 化石燃料 are coal 煤, natural gas 天然气 and petroleum 石油 (crude oil). Methane 甲烷 is the main part of natural gas.

A hydrocarbon 碳氢化合物 is a compound made of hydrogen and carbon only. Petroleum is a mixture of many different hydrocarbons.

Fractional distillation

Petroleum is separated into useful fractions 馏分 by fractional distillation 分馏. The mixture is heated, and the different hydrocarbons turn to gas and rise up a tall fractionating column 分馏塔. The column is hot at the bottom and cool at the top, so each fraction turns back to liquid at a different height.

Going from the bottom to the top of the column, the fractions have:

  • shorter chain length 链长 (smaller molecules);
  • higher volatility 挥发性 (they turn to gas more easily);
  • lower boiling points;
  • lower viscosity 黏度 (they flow more easily).
Fraction Use
refinery gas gas for heating and cooking
gasoline / petrol fuel for cars
naphtha raw material for making chemicals
kerosene / paraffin jet fuel
diesel oil fuel for diesel engines
fuel oil fuel for ships and home heating
lubricating oil lubricants, waxes and polishes
bitumen 沥青 making roads
Español
Destilación fraccionada del petróleo crudo
Una refinería de petróleo al atardecer
Una refinería de petróleo separa el petróleo crudo en combustibles útiles mediante destilación fraccionada.

Los tres combustibles fósiles 化石燃料 son el carbón 煤, el gas natural 天然气 y el petróleo 石油 (petróleo crudo). El metano 甲烷 es la parte principal del gas natural.

Un hidrocarburo 碳氢化合物 es un compuesto formado únicamente por hidrógeno y carbono. El petróleo es una mezcla de muchos hidrocarburos diferentes.

Destilación fraccionada

El petróleo se separa en fracciones 馏分 útiles mediante destilación fraccionada 分馏. La mezcla se calienta y los diferentes hidrocarburos se convierten en gas y ascienden por una alta columna de fraccionamiento 分馏塔. La columna está caliente en la base y fría en la parte superior, por lo que cada fracción vuelve a convertirse en líquido a diferente altura.

Una columna de fraccionamiento con fracciones extraídas a diferentes alturas, más caliente en la base y más fría en la parte superior
Las fracciones se separan por punto de ebullición: las moléculas pequeñas salen de la parte superior fría, el asfalto espeso permanece en la base caliente

De abajo hacia arriba en la columna, las fracciones tienen:

  • menor longitud de cadena 链长 (moléculas más pequeñas);
  • mayor volatilidad 挥发性 (se convierten en gas más fácilmente);
  • puntos de ebullición más bajos;
  • menor viscosidad 黏度 (fluyen más fácilmente).
Fracción Uso
gases de refinería gas para calefacción y cocina
gasolina / bencina combustible para automóviles
nafta materia prima para fabricar productos químicos
queroseno / parafina combustible para aviación
aceite diésel combustible para motores diésel
fuel oil combustible para barcos y calefacción doméstica
aceite lubricante lubricantes, ceras y pulimentos
bitumen 沥青 construcción de carreteras
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Laboratorio de cadena de combustible

Seguir un combustible desde su origen hasta sus productos de combustión.

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English · ⁨Inglés⁩ Chinese · ⁨Chino⁩ Pinyin
fractional distillation/ˈfrækʃənl dɪstɪˈleɪʃn/ 分馏 fēn liú
fractionating column/ˈfrækʃənətɪŋ ˈkɒlʌm/ 分馏塔 fēn liú tǎ
chain length/tʃeɪn leŋθ/ 链长 liàn zhǎng
volatility/ˌvɒləˈtɪlɪti/ 挥发性 huī fā xìng
viscosity/vɪˈskɒsɪti/ 黏度 nián dù
bitumen/ˈbɪtʃuːmən/ 沥青 lì qīng
Alkanes/ˈælkeɪnz/ 烷烃 wán tīng
Combustion/kəmˈbʌstʃn/ 燃烧 rán shāo
substitution reaction/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn rɪˈækʃn/ 取代反应 qǔ dài fǎn yìng
ultraviolet light/ˌʊltrəˈvaɪəlɪt laɪt/ 紫外线 zǐ wài xiàn
photochemical reaction/ˌfəʊtəʊˈkemɪkl rɪˈækʃn/ 光化学反应 guāng huà xué fǎn yìng
activation energy/ˌæktɪˈveɪʃn ˈenədʒi/ 活化能 huó huà néng
Alkenes/ˈælkiːnz/ 烯烃 xī tīng
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11.4

Alkanes · ⁨Alcanos⁩

Syllabus
English
Core Supplement
1 State that the bonding in alkanes is single covalent and that alkanes are saturated hydrocarbons
2 Describe the properties of alkanes as being generally unreactive, except in terms of combustion and substitution by chlorine 3 State that in a substitution reaction one atom or group of atoms is replaced by another atom or group of atoms
4 Describe the substitution reaction of alkanes with chlorine as a photochemical reaction, with ultraviolet light providing the activation energy, $E_a$, and draw the structural or displayed formulae of the products, limited to monosubstitution
Español
Núcleo Complemento
1 Indicar que el enlace en los alcanos es covalente simple y que los alcanos son hidrocarburos saturados
2 Describir las propiedades de los alcanos como generalmente inertes, excepto en términos de combustión y sustitución con cloro 3 Indicar que en una reacción de sustitución un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otro átomo o grupo de átomos
4 Describir la reacción de sustitución de los alcanos con cloro como una reacción fotoquímica, donde la luz ultravioleta proporciona la energía de activación, $E_a$, y dibujar las fórmulas estructurales o desarrolladas de los productos, limitándose a la monosustitución

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

Alkanes 烷烃 have only single covalent bonds, so they are saturated hydrocarbons. They are generally unreactive. Their two important reactions are:

  • Combustion 燃烧: they burn in plenty of oxygen to give carbon dioxide and water.
  • Substitution with chlorine.

In a substitution reaction 取代反应, one atom (or group of atoms) is replaced by another. Alkanes react with chlorine only in ultraviolet light 紫外线 — this is a photochemical reaction 光化学反应, where the light provides the activation energy 活化能. For example:

$$\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}$$
Español

Los alcanos 烷烃 tienen solo enlaces covalentes simples, por lo que son hidrocarburos saturados. Generalmente son poco reactivos. Sus dos reacciones importantes son:

  • Combustión 燃烧: arden en abundante oxígeno para producir dióxido de carbono y agua.
  • Sustitución con cloro.

En una reacción de sustitución 取代反应, un átomo (o grupo de átomos) es reemplazado por otro. Los alcanos reaccionan con el cloro solo bajo luz ultravioleta 紫外线 —esto es una reacción fotoquímica 光化学反应, donde la luz proporciona la energía de activación 活化能—. Por ejemplo:

$$\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}$$
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Quemando un alcano

Paso a paso de la combustión. Con suficiente oxígeno, un alcano arde limpiamente; si se le priva de oxígeno, produce monóxido de carbono tóxico y hollín en su lugar.

11.5

Alkenes · ⁨Alquenos⁩

Syllabus
English
Core Supplement
1 State that the bonding in alkenes includes a double carbon–carbon covalent bond and that alkenes are unsaturated hydrocarbons
2 Describe the manufacture of alkenes and hydrogen by the cracking of larger alkane molecules using a high temperature and a catalyst
3 Describe the reasons for the cracking of larger alkane molecules
5 State that in an addition reaction only one product is formed
4 Describe the test to distinguish between saturated and unsaturated hydrocarbons by their reaction with aqueous bromine 6 Describe the properties of alkenes in terms of addition reactions with: (a) bromine or aqueous bromine (b) hydrogen in the presence of a nickel catalyst (c) steam in the presence of an acid catalyst and draw the structural or displayed formulae of the products
Español
Central Complementario
1 Indicar que el enlace en los alquenos incluye un doble enlace covalente carbono–carbono y que los alquenos son hidrocarburos insaturados
2 Describir la fabricación de alquenos e hidrógeno mediante la ruptura catalítica (cracking) de moléculas más grandes de alcanos utilizando una alta temperatura y un catalizador
3 Describir las razones para la ruptura catalítica de moléculas más grandes de alcanos
5 Indicar que en una reacción de adición solo se forma un producto
4 Describir la prueba para distinguir entre hidrocarburos saturados e insaturados por su reacción con bromo acuoso 6 Describir las propiedades de los alquenos en términos de reacciones de adición con: (a) bromo o bromo acuoso (b) hidrógeno en presencia de un catalizador de níquel (c) vapor de agua en presencia de un catalizador ácido y dibujar las fórmulas estructurales o desarrolladas de los productos

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

Alkenes 烯烃 have a carbon–carbon double bond (C=C), so they are unsaturated hydrocarbons.

Cracking

Large alkane molecules are not very useful. Cracking 裂化 breaks them into smaller, more useful molecules — smaller alkanes and alkenes — using a high temperature and a catalyst 催化剂. Cracking also makes hydrogen 氢气 and provides alkenes for making plastics.

Worked example. Cracking one molecule of decane, $\text{C}_{10}\text{H}_{22}$, gives octane, $\text{C}_8\text{H}_{18}$, and one other product. Identify it, and say how you would tell the two products apart. Atoms are conserved, so subtract: carbon $10 - 8 = 2$, hydrogen $22 - 18 = 4$. The other product is $\text{C}_2\text{H}_4$, ethene - an alkene, because it fits $\text{C}_n\text{H}_{2n}$. To tell them apart, shake each with orange bromine water: ethene has a C=C, so it decolourises the bromine water, while octane is saturated and leaves it orange. Balance a cracking equation by counting atoms on each side; the alkene is whatever is left over.

Reactions of alkenes

The C=C double bond makes alkenes reactive. They take part in addition reactions 加成反应, where two molecules join to form a single product.

  • Test for unsaturation: shake the compound with bromine 溴 water (which is orange). An alkene turns the bromine water colourless; an alkane does not change it.
  • With hydrogen and a nickel 镍 catalyst, an alkene becomes an alkane.
  • With steam 蒸汽 and an acid catalyst, an alkene becomes an alcohol.
Español

Los alquenos 烯烃 tienen un doble enlace carbono-carbono (C=C), por lo que son hidrocarburos insaturados.

Ruptura catalítica (Cracking)

Las moléculas grandes de alcanos no son muy útiles. La ruptura catalítica 裂化 las rompe en moléculas más pequeñas y útiles —alcanos y alquenos más pequeños— utilizando una temperatura elevada y un catalizador 催化剂. La ruptura catalítica también produce hidrógeno 氢气 y proporciona alquenos para fabricar plásticos.

Una larga cadena de alcano rompiéndose en un alcano más corto y un alqueno con un doble enlace
La ruptura catalítica divide un alcano grande en un alcano más pequeño más un alqueno (con un C=C), usando calor y un catalizador

Ejemplo resuelto. La ruptura catalítica de una molécula de decano, $\text{C}_{10}\text{H}_{22}$, produce octano, $\text{C}_8\text{H}_{18}$, y otro producto. Identifíquelo y explique cómo distinguir entre los dos productos. Los átomos se conservan, así que reste: carbono $10 - 8 = 2$, hidrógeno $22 - 18 = 4$. El otro producto es $\text{C}_2\text{H}_4$, eteno —un alqueno, ya que cumple la fórmula $\text{C}_n\text{H}_{2n}$—. Para distinguirlos, agite cada uno con agua bromurada naranja: el eteno tiene un C=C, por lo que decoloriza el agua bromurada, mientras que el octano es saturado y deja el agua naranja. Equilibre una ecuación de ruptura contando los átomos en cada lado; el alqueno es lo que sobra.

Reacciones de los alquenos

El doble enlace C=C hace que los alquenos sean reactivos. Participan en reacciones de adición 加成反应, donde dos moléculas se unen para formar un único producto.

  • Prueba de insaturación: agite el compuesto con agua bromurada 溴 (que es naranja). Un alqueno decoloriza el agua bromurada; un alcano no la cambia.
Dos tubos de ensayo con agua bromurada naranja: el del alqueno se ha vuelto incoloro, el del alcano sigue siendo naranja
La prueba del agua bromurada: un alqueno decoloriza el agua bromurada naranja (su C=C reacciona), mientras que un alcano la deja naranja
  • Con hidrógeno y un catalizador de níquel 镍, un alqueno se convierte en un alcano.
  • Con vapor de agua 蒸汽 y un catalizador ácido, un alqueno se convierte en un alcohol.
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Adición a través del doble enlace C=C

Paso a paso de una reacción de adición. El doble enlace C=C es el sitio reactivo de un alqueno: las moléculas se añaden directamente a través de él, lo que también explica la prueba del agua de bromo.

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Cracking/ˈkrækɪŋ/ 裂化 liè huà
catalyst/ˈkætəlɪst/ 催化剂 cuī huà jì
hydrogen/ˈhaɪdrədʒn/ 氢气 qīng qì
addition reactions/əˈdɪʃn rɪˈækʃnz/ 加成反应 jiā chéng fǎn yìng
bromine/ˈbrəʊmaɪn/ 溴 xiù
nickel/ˈnɪkl/ 镍 niè
steam/stiːm/ 蒸汽 zhēng qì
Alcohols/ˈælkəhɒlz/ 醇 chún
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11.6

Alcohols · ⁨Alcoholes⁩

Syllabus
English
Core Supplement
1 Describe the manufacture of ethanol by: (a) fermentation of aqueous glucose at 25–35 °C in the presence of yeast and in the absence of oxygen (b) catalytic addition of steam to ethene at 300 °C and 6000 kPa / 60 atm in the presence of an acid catalyst 4 Describe the advantages and disadvantages of the manufacture of ethanol by: (a) fermentation (b) catalytic addition of steam to ethene
2 Describe the combustion of ethanol
3 State the uses of ethanol as: (a) a solvent (b) a fuel
Español
Fundamental Suplementario
1 Describir la fabricación del etanol mediante: (a) fermentación de una solución acuosa de glucosa a 25–35 °C en presencia de levadura y en ausencia de oxígeno (b) adición catalítica de vapor de agua al eteno a 300 °C y 6000 kPa / 60 atm en presencia de un catalizador ácido 4 Describir las ventajas e inconvenientes de la fabricación del etanol mediante: (a) fermentación (b) adición catalítica de vapor de agua al eteno
2 Describir la combustión del etanol
3 Indicar los usos del etanol como: (a) disolvente (b) combustible

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

Alcohols 醇 contain the –OH functional group. The most important one is ethanol 乙醇. There are two ways to make ethanol.

Method Conditions Notes
fermentation 发酵 of glucose yeast, 25–35 °C, no oxygen uses renewable sugar, but slow and gives impure ethanol
addition of steam to ethene 乙烯 300 °C, 60 atm, acid catalyst fast and pure, but uses petroleum (non-renewable)

In fermentation, yeast 酵母 turns glucose 葡萄糖 into ethanol and carbon dioxide.

Ethanol burns well (combustion), so it is used as a fuel. It also dissolves many substances, so it is used as a solvent 溶剂.

Español

Los alcoholes 醇 contienen el grupo funcional –OH. El más importante es el etanol 乙醇. Hay dos formas de obtener etanol.

Dos rutas para el etanol: fermentación de la glucosa e hidratación del eteno con vapor
Dos rutas para el etanol: fermentación e hidratación del eteno
Método Condiciones Notas
fermentación 发酵 de la glucosa levadura, 25–35 °C, sin oxígeno usa azúcar renovable, pero es lenta y produce etanol impuro
adición de vapor al eteno 乙烯 300 °C, 60 atm, catalizador ácido rápida y pura, pero usa petróleo (no renovable)

En la fermentación, la levadura 酵母 convierte la glucosa 葡萄糖 en etanol y dióxido de carbono.

El etanol arde bien (combustión), por lo que se usa como combustible. También disuelve muchas sustancias, por lo que se usa como disolvente 溶剂.

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Obtención de etanol por fermentación

Paso a paso de la fermentación. La levadura transforma el azúcar en etanol sin aire; este mismo alcohol puede oxidarse posteriormente para formar vinagre.

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English · ⁨Inglés⁩ Chinese · ⁨Chino⁩ Pinyin
ethanol/ˈeθənɒl/ 乙醇 yǐ chún
fermentation/fɜːmənˈteɪʃn/ 发酵 fā jiào
ethene/ˈiːθiːn/ 乙烯 yǐ xī
yeast/jiːst/ 酵母 jiào mǔ
glucose/ˈɡluːkəʊs/ 葡萄糖 pú táo táng
solvent/ˈsɒlvənt/ 溶剂 róng jì
Carboxylic acids/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪdz/ 羧酸 suō suān
Ethanoic acid/ˌeθəˈnəʊɪk ˈæsɪd/ 乙酸 yǐ suān
metals/ˈmetlz/ 金属 jīn shǔ
11.7

Carboxylic acids · ⁨Ácidos carboxílicos⁩

Syllabus
English
Core Supplement
1 Describe the reaction of ethanoic acid with: (a) metals (b) bases (c) carbonates including names and formulae of the salts produced 2 Describe the formation of ethanoic acid by the oxidation of ethanol: (a) with acidified aqueous potassium manganate(VII) (b) by bacterial oxidation during vinegar production
3 Describe the reaction of a carboxylic acid with an alcohol using an acid catalyst to form an ester
Español
Fundamental Complementario
1 Describir la reacción del ácido etanoico con: (a) metales (b) bases (c) carbonatos, incluyendo los nombres y fórmulas de las sales producidas 2 Describir la formación de ácido etanoico por oxidación del etanol: (a) con permanganato de potasio acidificado acuoso (b) por oxidación bacteriana durante la producción de vinagre
3 Describir la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol usando un catalizador ácido para formar un éster

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

Carboxylic acids 羧酸 contain the –COOH functional group. Ethanoic acid 乙酸 is the one to know. Like other acids, it reacts with:

  • metals 金属 → a salt + hydrogen;
  • bases 碱 → a salt 盐 + water;
  • carbonates 碳酸盐 → a salt + water + carbon dioxide.

The salts formed are called ethanoates.

Ethanoic acid can be made by the oxidation 氧化 of ethanol, either using acidified potassium manganate(VII) 高锰酸钾, or by bacteria during the making of vinegar 醋.

When a carboxylic acid reacts with an alcohol (using an acid catalyst), it forms an ester 酯. For example, ethanol + ethanoic acid → ethyl ethanoate + water. The ester's functional group is $-\text{COO}-$, and you name it from its two parents: the alcohol gives the first part with an -yl ending (ethyl), the acid gives the second part with an -oate ending (ethanoate). Its displayed formula is $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

Español

Los ácidos carboxílicos 羧酸 contienen el grupo funcional –COOH. El ácido etanoico 乙酸 es el que debe conocerse. Como otros ácidos, reacciona con:

Ácido carboxílico más alcohol reaccionando para formar un éster más agua
Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan para formar un éster y agua
  • metales 金属 → una sal + hidrógeno;
  • bases 碱 → una sal 盐 + agua;
  • carbonatos 碳酸盐 → una sal + agua + dióxido de carbono.

Las sales formadas se llaman etanoatos.

El ácido etanoico puede obtenerse por la oxidación 氧化 del etanol, ya sea usando permanganato de potasio acidificado 高锰酸钾, o por bacterias durante la fabricación del vinagre 醋.

Cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol (usando un catalizador ácido), forma un éster 酯. Por ejemplo, etanol + ácido etanoico → etanoato de etilo + agua. El grupo funcional del éster es $-\text{COO}-$, y se nombra a partir de sus dos precursores: el alcohol da la primera parte con terminación -ilo (etil), el ácido da la segunda parte con terminación -oato (etanoato). Su fórmula desarrollada es $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

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pH de un ácido débil

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles: solo se ionizan parcialmente, por lo que su pH está ligeramente por debajo de 7. Deslice la escala para ver dónde se sitúan.

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English · ⁨Inglés⁩ Chinese · ⁨Chino⁩ Pinyin
bases/ˈbeɪsɪz/ 碱 jiǎn
salt/sɒlt/ 盐 yán
carbonates/ˈkɑːbəneɪts/ 碳酸盐 tàn suān yán
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ 氧化 yǎng huà
potassium manganate(VII)/pəˈtæsɪəm ˈmæŋɡəneɪt/ 高锰酸钾 gāo měng suān jiǎ
vinegar/ˈvɪnɪɡə/ 醋 cù
ester/ˈestə/ 酯 zhǐ
11.8

Polymers · ⁨Polímeros⁩

Syllabus
English
Core Supplement
1 Define polymers as large molecules built up from many smaller molecules called monomers 6 Identify the repeat units and/or linkages in addition polymers and in condensation polymers
2 Describe the formation of poly(ethene) as an example of addition polymerisation using ethene monomers 7 Deduce the structure or repeat unit of an addition polymer from a given alkene and vice versa
8 Deduce the structure or repeat unit of a condensation polymer from given monomers and vice versa, limited to: (a) polyamides from a dicarboxylic acid and a diamine (b) polyesters from a dicarboxylic acid and a diol
9 Describe the differences between addition and condensation polymerisation
10 Describe and draw the structure of: (a) nylon, a polyamide [image] (b) PET, a polyester [image] The full name for PET, polyethylene terephthalate, is not required
3 State that plastics are made from polymers
4 Describe how the properties of plastics have implications for their disposal 11 State that PET can be converted back into monomers and re-polymerised
5 Describe the environmental challenges caused by plastics, limited to: (a) disposal in landfill sites (b) accumulation in oceans (c) formation of toxic gases from burning
12 Describe proteins as natural polyamides and that they are formed from amino acid monomers with the general structure: [image] where R represents different types of side-chain
13 Describe and draw the structure of proteins as: [image]
Español
Core Suplemento
1 Definir los polímeros como moléculas grandes formadas a partir de muchas moléculas más pequeñas llamadas monómeros 6 Identificar las unidades repetitivas y/o enlaces en polímeros de adición y en polímeros de condensación
2 Describir la formación del poli(eteno) como ejemplo de polimerización por adición utilizando monómeros de eteno 7 Deducir la estructura o unidad repetitiva de un polímero de adición a partir de un alqueno dado y viceversa
8 Deducir la estructura o unidad repetitiva de un polímero de condensación a partir de monómeros dados y viceversa, limitado a: (a) poliamidas a partir de un ácido dicarboxílico y una diamina (b) poliésteres a partir de un ácido dicarboxílico y un diol
9 Describir las diferencias entre la polimerización por adición y la polimerización por condensación
10 Describir y dibujar la estructura de: (a) nailon, una poliamida [imagen] (b) PET, un poliéster [imagen] No se requiere el nombre completo del PET, polietertereftalato
3 Indicar que los plásticos están hechos a partir de polímeros
4 Describir cómo las propiedades de los plásticos tienen implicaciones para su eliminación 11 Indicar que el PET puede convertirse nuevamente en monómeros y repolymerizarse
5 Describir los desafíos ambientales causados por los plásticos, limitado a: (a) eliminación en vertederos (b) acumulación en océanos (c) formación de gases tóxicos por combustión
12 Describir las proteínas como poliamidas naturales y que se forman a partir de monómeros de aminoácidos con la estructura general: [imagen] donde R representa diferentes tipos de cadena lateral
13 Describir y dibujar la estructura de las proteínas como: [imagen]

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

A polymer 聚合物 is a very large molecule built from many small molecules called monomers 单体.

Addition polymerisation

In addition polymerisation 加聚, many unsaturated monomers join together with no other product. For example, many ethene monomers join to make poly(ethene). The small part that repeats along the chain is the repeat unit 重复单元.

Condensation polymerisation

In condensation polymerisation 缩聚, monomers join and a small molecule (usually water) is lost each time a bond forms. This makes two important types:

  • Polyamides 聚酰胺 are made from a dicarboxylic acid and a diamine. Nylon 尼龙 is a polyamide.
  • Polyesters 聚酯 are made from a dicarboxylic acid and a diol. PET is a polyester, and it can be broken back into its monomers and re-made.

The new bond joining the monomers is the linkage: an amide linkage 酰胺键 (written $-\text{CO-NH}-$) in a polyamide such as nylon, and an ester linkage 酯键 (written $-\text{CO-O}-$) in a polyester such as PET. A repeat unit is drawn in brackets, e.g. nylon as $-[\text{CO-}(\text{CH}_2)_4\text{-CO-NH-}(\text{CH}_2)_6\text{-NH}]-$; in an exam you may be asked to circle the linkage in a drawn repeat unit.

Plastics and the environment

Plastics 塑料 are made from polymers. Because many plastics do not break down, getting rid of them is a problem:

  • they build up in landfill 填埋 sites;
  • they collect in the oceans and harm sea life;
  • burning them can make toxic gases.

Proteins

Proteins 蛋白质 are natural polyamides. They are made from amino acid 氨基酸 monomers joined in long chains.

Español

Un polímero 聚合物 es una molécula muy grande construida a partir de muchas moléculas pequeñas llamadas monómeros 单体.

Polimerización por adición

En la polimerización por adición 加聚, muchos monómeros insaturados se unen sin ningún otro producto. Por ejemplo, muchos monómeros de eteno se unen para formar polietileno. La pequeña parte que se repite a lo largo de la cadena es la unidad repetitiva 重复单元.

Muchos monómeros de eteno con dobles enlaces C=C uniéndose en una cadena de polietileno con enlaces simples, mostrada como unidad repetitiva entre corchetes
En la polimerización por adición, los enlaces C=C se abren y muchos monómeros de eteno se unen para formar una larga cadena de polietileno

Polimerización por condensación

En la polimerización por condensación 缩聚, los monómeros se unen y se pierde una molécula pequeña (generalmente agua) cada vez que se forma un enlace. Esto da lugar a dos tipos importantes:

  • Las polyamidas 聚酰胺 se fabrican a partir de un ácido dicarboxílico y una diamina. El Nailon 尼龙 es una polyamida.
  • Las poliésteres 聚酯 se fabrican a partir de un ácido dicarboxílico y un diol. El PET es un poliéster, y puede descomponerse en sus monómeros y reconstruirse.

El nuevo enlace que une los monómeros es el enlace: un enlace amida 酰胺键 (escrito $-\text{CO-NH}-$) en una polyamida como el nailon, y un enlace éster 酯键 (escrito $-\text{CO-O}-$) en un poliéster como el PET. Una unidad repetitiva se dibuja entre corchetes, ej. nailon como $-[\text{CO-}(\text{CH}_2)_4\text{-CO-NH-}(\text{CH}_2)_6\text{-NH}]-$; en un examen pueden pedirle que encircle el enlace en una unidad repetitiva dibujada.

Plásticos y medio ambiente

Los plásticos 塑料 están hechos de polímeros. Como muchos plásticos no se degradan, deshacerse de ellos es un problema:

  • se acumulan en vertederos landfill 填埋;
  • se acumulan en los océanos y dañan la vida marina;
  • su combustión puede generar gases tóxicos.
Playa de guijarros cubierta de botellas de plástico, tazas y fragmentos rotos arrastrados por el mar
La mayoría de los plásticos no son biodegradables, por lo que los residuos plásticos se acumulan en playas y océanos durante cientos de años

Proteínas

Las proteínas 蛋白质 son polyamidas naturales. Están formadas por monómeros de aminoácidos 氨基酸 unidos en largas cadenas.

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Formación de un polímero

Pequeños monómeros se unen para formar una cadena larga — la base de todos los plásticos.

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English · ⁨Inglés⁩ Chinese · ⁨Chino⁩ Pinyin
polymer/ˈpɒlɪmə/ 聚合物 jù hé wù
monomers/ˈmɒnəʊməz/ 单体 dān tǐ
addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ 加聚 jiā jù
repeat unit/rɪˈpiːt ˈjuːnɪt/ 重复单元 chóng fù dān yuán
condensation polymerisation/kɒndenˈseɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ 缩聚 suō jù
Polyamides/ˌpɒlɪˈeɪmaɪdz/ 聚酰胺 jù xiān àn
Nylon/ˈnaɪlɒn/ 尼龙 ní lóng
Polyesters/ˌpɒlɪˈestəz/ 聚酯 jù zhǐ
amide linkage/əˈmaɪd ˈlɪŋkɪdʒ/ 酰胺键 xiān àn jiàn
ester linkage/ˈestə ˈlɪŋkɪdʒ/ 酯键 zhǐ jiàn
Plastics/ˈplæstɪks/ 塑料 sù liào
landfill/ˈlændfɪl/ 填埋 tián mái
Proteins/ˈprəʊtiːnz/ 蛋白质 dàn bái zhì
amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ 氨基酸 ān jī suān
Watch lesson · ⁨Ver lección⁩
11.8

Exam tips · ⁨Consejos para el examen⁩

English
  • Learn each homologous series by its functional group and general formula: alkanes $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, alkenes $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, alcohols $-\text{OH}$, carboxylic acids $-\text{COOH}$.
  • The bromine water test for unsaturation: an alkene (with its C=C) turns orange bromine water colourless; an alkane leaves it orange.
  • Cracking breaks large, less useful alkanes into smaller alkanes and alkenes, using heat and a catalyst.
  • Two routes to ethanol: fermentation of glucose (renewable but slow and impure) and adding steam to ethene (fast and pure, but from petroleum).
  • Addition polymerisation joins unsaturated monomers with no other product; condensation polymerisation joins monomers and loses a small molecule (usually water) each time.
Español
  • Memorice cada serie homóloga por su grupo funcional y fórmula general: alcanos $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, alquenos $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, alcoholes $-\text{OH}$, ácidos carboxílicos $-\text{COOH}$.
  • La prueba del agua bromurada para insaturación: un alqueno (con su C=C) decoloriza el agua bromurada naranja; un alcano la deja naranja.
  • La ruptura catalítica divide alcanos grandes y menos útiles en alcanos y alquenos más pequeños, usando calor y un catalizador.
  • Dos rutas para el etanol: fermentación de la glucosa (renovable pero lento e impuro) y adición de vapor al eteno (rápido y puro, pero derivado del petróleo).
  • La polimerización por adición une monómeros insaturados sin ningún otro producto; la polimerización por condensación une monómeros y pierde una molécula pequeña (generalmente agua) cada vez.

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