Polimerización

En la polimerización por condensación 缩合聚合, los monómeros se unen para formar una cadena larga y se pierde una molécula pequeña (como agua o $\text{HCl}$) cada vez que se forma un nuevo enlace. Cada monómero necesita dos grupos reactivos, de modo que la cadena puede crecer en ambos extremos.

Poliésteres

Un poliéster 聚酯 tiene muchos enlaces éster a lo largo de su cadena. Se puede obtener a partir de:

• un diol 二醇 (dos grupos $\text{–OH}$) y un ácido dicarboxílico 二羧酸 (dos grupos $\text{–COOH}$), o un diacil cloruro.
• un único ácido hidroxicarboxílico, que posee tanto un grupo $\text{–OH}$ como un $\text{–COOH}$.

Poliamidas

Una poliamida 聚酰胺 tiene muchos enlaces amida. Se puede obtener a partir de:

• una diamina 二胺 (dos grupos $\text{–NH}_2$) y un ácido dicarboxílico o un diacil cloruro.
• un único ácido aminocarboxílico, o a partir de aminoácidos 氨基酸 que se unen entre sí (las proteínas son poliamidas naturales).

Unidades repetitivas y monómeros

La unidad repetitiva 重复单元 de un polímero de condensación contiene partes de ambos monómeros, menos los átomos perdidos como parte de la molécula pequeña. Para identificar los monómeros 单体 a partir de una sección de polímero, rompa la cadena en cada enlace éster o amida, y luego vuelva a añadir $\text{–OH}$ y $\text{–H}$ (o $\text{–Cl}$).

Ejemplo resuelto. Una cadena polimérica contiene enlaces repetitivos $\text{–CONH–}$. Nombre el tipo de polímero, identifique los monómeros y indique la molécula pequeña perdida. Un enlace $\text{–CONH–}$ es una amida, por lo que se trata de una poliamida producida mediante condensación polimerización. Para encontrar los monómeros, rompa la cadena en cada enlace amida y devuelva los átomos a los extremos cortados: el lado del carbono toma $\text{–OH}$, formando un ácido dicarboxílico, y el lado del nitrógeno toma $\text{–H}$, formando una diamina. La molécula pequeña perdida en cada enlace es agua (o $\text{HCl}$, si se utilizó un anhidrido acílico en lugar del ácido). Cada monómero debe tener dos grupos funcionales; de lo contrario, la cadena nunca podría seguir creciendo —si el monómero que propone tiene solo uno, ha roto la cadena en el lugar incorrecto.

• Los polialquenos 聚烯烃 son químicamente inertes —tienen solo fuertes enlaces C–C y C–H no polares—, por lo que son difíciles de biodegradar 可生物降解 y duran mucho tiempo.
• algunos polímeros están diseñados para que la luz pueda descomponerlos (son fotodegradables).
• los poliésteres y las poliamidas sí son biodegradables, porque sus enlaces éster y amida pueden romperse mediante hidrólisis 水解 ácida o alcalina.

• Los polímeros de condensación (poliésteres, poliamidas) se forman con la pérdida de una molécula pequeña ($\text{H}_2\text{O}$ o HCl) —dibuje la unidad repetitiva y la molécula perdida.
• Identifique los monómeros a partir del polímero rompiendo el enlace éster o amida —pregunta habitual.
• Prediga el tipo a partir de los monómeros: un $\text{C}=\text{C}$ indica adición; dos grupos funcionales indican condensación.
• Los poliésteres y las poliamidas son hidrolizables (más degradables); los polímeros de adición no lo son.