Introducción a la química orgánica AS Level

Un hidrocarburo 碳氢化合物 es un compuesto de solo carbono e hidrógeno. Los alcanos 烷烃 son los hidrocarburos más simples y no tienen grupo funcional.

Un grupo funcional 官能团 es la parte reactiva de una molécula. Decide las propiedades físicas y químicas del compuesto, por lo que las moléculas con el mismo grupo funcional se comportan de manera similar (por ejemplo el grupo $\text{–OH}$ en alcoholes).

Tipos de fórmula

Puedes leer la fórmula empírica 实验式 (relación más simple) de cualquiera de estas.

Nomenclatura

Usa nomenclatura 命名法 sistemática: una raíz para el número de carbonos (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex- para 1 a 6), un sufijo para el grupo funcional, y números para mostrar dónde están los grupos.

Algunos términos clave

• una serie homóloga 同系列 es una familia de compuestos con el mismo grupo funcional y fórmula general, donde cada miembro difiere por $\text{CH}_2$.
• un compuesto saturado 饱和 tiene solo enlaces simples C–C; un compuesto insaturado 不饱和 tiene un doble enlace C=C (o un triple enlace).

Ruptura de enlaces

Un enlace covalente puede romperse de dos maneras:

• fisión homolítica 均裂: el enlace se rompe por igual, un electrón para cada átomo. Esto produce dos radicales libres 自由基 (especies con un electrón desapareado).
• fisión heterolítica 异裂: el enlace se rompe de forma desigual, ambos electrones van a un solo átomo. Esto produce dos iones.

Especies atacantes

• una nucleófila 亲核试剂 es una especie con un par de electrones solitario que es atraída por un centro positivo (pobre en electrones).
• un electrófilo 亲电试剂 es una especie atraída por un centro negativo (rico en electrones), como un doble enlace C=C.

Tipos de reacción

Para la redox orgánica, el símbolo $[\text{O}]$ representa un átomo de oxígeno de un agente oxidante, y $[\text{H}]$ representa un átomo de hidrógeno de un agente reductor.

Tipos de mecanismo

Una reacción de radicales libres ocurre en tres pasos: iniciación 引发 (se forman radicales), propagación 增长 (los radicales reaccionan y producen nuevos radicales) y terminación 终止 (dos radicales se unen y detienen la cadena).

Los mecanismos principales que encuentras son sustitución por radicales libres 自由基取代 (alcanos), adición electrofílica 亲电加成 (alquenos), sustitución nucleofílica 亲核取代 (haloalcanos) y adición nucleofílica 亲核加成 (carbonilos). En los mecanismos, una flecha curva 弯箭头 muestra el movimiento de un par de electrones; comienza en un enlace o en un par solitario 孤对电子.

Las moléculas orgánicas pueden ser de cadena lineal, ramificadas o cíclicas 环状 (en anillo).

La forma alrededor de un carbono depende de su hibridación 杂化:

Cada enlace simple es un enlace sigma σ键, formado por superposición directa. Un enlace doble es un enlace sigma más un enlace pi π键, formado por superposición lateral de orbitales p. El eteno es planar debido a sus carbonos $\text{sp}^2$.

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero una diferente disposición de átomos. Esto se llama isomería 异构.

Isomería estructural

En la isomería estructural 结构异构 los átomos están unidos en un orden diferente. Hay tres tipos:

• isomería de cadena 链异构: la cadena de carbonos está ramificada de diferentes maneras.
• isomería de posición 位置异构: el grupo funcional está en un carbono diferente.
• isomería de grupo funcional 官能团异构: los átomos forman un grupo funcional diferente (por ejemplo, un alcohol y un éter).

Estereoisomería

En la estereoisomería 立体异构 los átomos están unidos en el mismo orden pero apuntan en diferentes direcciones en el espacio.

• La isomería geométrica 几何异构 (cis/trans) ocurre en un doble enlace C=C. El enlace pi impide la rotación de los dos carbonos (rotación restringida 受限旋转), por lo que los grupos quedan fijos en el mismo lado (cis 顺式) o en lados opuestos (trans 反式).

• La isomería óptica 旋光异构 ocurre en un carbono quiral 手性 — un centro quiral 手性中心 es un carbono con cuatro grupos diferentes unidos. Este tipo de carbono da dos formas imagen especular llamadas enantiómeros 对映体. Una molécula puede tener más de un centro quiral.

A partir de una fórmula molecular puedes deducir los isómeros posibles probando diferentes cadenas, posiciones y grupos funcionales.

Ejemplo resuelto. Explica por qué el but-2-eno muestra isomería cis-trans (E/Z) pero el but-1-eno no. La estereoisomería en un C=C necesita dos cosas: rotación restringida alrededor del doble enlace (ambos alquenos la tienen), y dos grupos diferentes en cada uno de los dos carbonos del doble enlace. En el but-2-eno, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, cada carbono del doble enlace lleva un $\text{H}$ y un $\text{CH}_3$ - diferentes, por lo que los grupos metilo pueden situarse en el mismo lado (cis / Z) o en lados opuestos (trans / E). En el but-1-eno, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, el primer carbono lleva dos hidrógenos - idénticos, por lo que intercambiarlos no cambia nada y solo existe una forma. Prueba cada carbono del doble enlace por separado: dos grupos idénticos en cualquier carbono elimina la isomería, sin importar cuán diferente sea el otro carbono.

• Conoce la diferencia entre fórmulas generales, moleculares, estructurales, mostradas y esqueletales — las preguntas piden una específica.
• Nombra sistemáticamente: cadena más larga, localizadores más bajos, sustituyentes en orden alfabético; un localizador incorrecto cuesta puntos.
• Clasifica cada reacción por tipo y reactivo (adición, sustitución, eliminación, oxidación).
• La isomería E/Z necesita rotación restringida alrededor de un $\text{C}=\text{C}$ y dos grupos diferentes en cada carbono.