แอไซลคลอไรด์
| English | ไทย |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | อะไซลคลอไรด์ |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucleophile |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | การเติม-กำจัด |
| amide/əˈmaɪd/ | แอมाइด์ |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | กลุ่มที่ออก |
ตัว مشتที่ reactive ที่สุด
- อะไซลคลอไรด์ ผลิตมาจากกรดคาร์บอกซิลิกและมี ปฏิกิริยามาก
- ทำปฏิกิริยากับนิวเคลโอไฟล์หลายชนิด, ปล่อย HCl เสมอ
- ปฏิกิริยานี้ดำเนินไปตามกลไก เพิ่ม-ลบออก
แผนภาพปฏิกิริยาแอไซลคลอไรด์
ติดตามเหตุผลที่แอไซลคลอไรด์เป็นสารทำอะไซลที่มีปฏิกิริยาสูง
แอไซลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับน้ำอย่างรุนแรงเพื่อให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิกและ ______ ก๊าซคลอไรด์
เกิดควันหมอกขาวของ HCl
ปฏิกิริยา (ทั้งหมดให้ HCl)
| สารตั้งต้น | ผลิตภัณฑ์ |
|---|---|
| น้ำ | กรดคาร์บอกซิลิก |
| แอลกอฮอล์ | เอสเตอร์ |
| โฟล | เอสเตอร์ |
| แอมโมเนีย | อะไมด์ |
| a 1°/2° อะมิน | แอมิด |
กลไกเพิ่ม–กำจัดของอะไซลคลอไรด์
แอไซลคลอไรด์ที่ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียจะได้:
แอมโมเนีย (หรือเอมีนระดับ 1°/2°) ทำปฏิกิริยากับอะไซลคลอไรด์เพื่อให้เกิดแอมাইด์
แอไซลคลอไรด์ที่ทำปฏิกิริยากับน้ำจะได้:
การไฮโดรไลซิสของแอไซลคลอไรด์คืนค่ากรดคาร์บอกซิลิก (อย่างรุนแรงมาก)
จับคู่แต่ละคำศัพท์กับความหมาย
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
การเพิ่ม–กำจัด
- นิวเคลโอไฟล์ เพิ่ม เข้ากับคาร์บอน羰ลที่มีประจุบวกเล็กน้อย →中间产物四面体
- จากนั้น C=O กลับมา并形成 $\text{Cl}^-$ หลุดออกเป็น HCl (การกำจัด)
- ความง่ายในการไฮโดรไลซิส: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (C–Cl แบบอะริลถูกเสริมความแข็งแรงด้วยวงแหวน)
อะไซลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับนิวเคลโอไฟล์หลายชนิด
ปฏิกิริยาของแอไซลคลอไรด์ตามกลไกใด?
นิวเคลโอฟิลเติมเข้ากับคาร์บอนในคาร์บอไนล์; C=O ก่อตัวใหม่และ Cl⁻ ออกจากกันเป็น HCl
ลำดับความง่ายในการไฮโดรไลซิสคือ:
แอไซลคลอไรด์ไฮโดรไลส์อย่างรุนแรง อัลคิลช้า และอาริลคลอไรด์ไม่ทำปฏิกิริยาเลย (C–Cl ในวงแหวนแข็งแรงขึ้น)
ตัว مشتที่ reactive ที่สุด
- อะไซลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับน้ำ, แอลกอฮอล์, แอมโมเนีย และเอมีนอย่างรุนแรง
- คลอรีนเป็นกลุ่มที่หลุดออกได้ดีมาก นี่คือเหตุผลที่มันมีปฏิกิริยามาก
คุณเข้าใจแล้ว
- แอซิลคลอไรด์มีปฏิกิริยาสูงมาก; กับน้ำ → กรด, แอลกอฮอล์/ฟีโนล → เอสเตอร์, แอมโมเนีย/เอมีน → แอมाइด์ (ทั้งหมด + HCl)
- กลไก = เพิ่ม–กำจัด (นิวคลีโอไฟล์เพิ่มเข้าสู่คาร์บอนของคาร์บิลออกไซด์, จากนั้น HCl ถูกกำจัดออก)
- ความง่ายในการไฮโดรไลซ์: แอซิล ≫ อัลคิล ≫ อะริล คลอไรด์