เอมีน一级และ二级
| English | ไทย |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | เอมีน |
| amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ | กรดอะมิโน |
| lone pair/ləʊn peə/ | อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | ความเป็นเบส |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | phenylamine |
เบสที่มาจากไนโตรเจน
- เอมีนพบได้ทั่วไป — ในกรดอะมิโน, โปรตีน, ยาและสีย้อม.
- เอมีน มีหมู่ –NH₂ ( primary) หรือ –NH– ( secondary).
- ไนโตรเจนมีคู่อิเล็กตรอนอิสระ, และคู่นั้นคือสิ่งที่ทำให้เอมีนเป็นเบส.
ห้องปฏิบัติการประเภทเอมีน
จำแนกเอมีนโดยการแทนที่ที่ไนโตรเจนและพฤติกรรมความเป็นเบส
เอมีน一级มีหมู่:
เอมีน一级มี –NH₂; เอมีน二级มี –NH– ระหว่างคาร์บอนสองตัว
เอมีนทำหน้าที่เป็นเบสเพราะไนโตรเจนมีคู่อิเล็กตรอน bebas ______
มันรับโปรตอน
การสร้างเอมีน
- ฮาโลเจนอัลเคน + NH₃ (ในเอทานอล, ภายใต้ความดัน) → เอมีน primary.
- เอมีน primary นั้น + ฮาโลเจนอัลเคนเพิ่มเติม → เอมีน secondary, แล้วเป็นเอมีน tertiary.
- การลดของ แอมाइด์ หรือ ไนไตรล์ ด้วย $\text{LiAlH}_4$ → เอมีน.
- (และเอมีนหรือแอมโมเนีย + แอซิลคลอไรด์ → แอมाइด์.)
ความเป็นเบสของเอมีนขึ้นอยู่กับความพร้อมของคู่ อิเล็กตรอนอิสระของไนโตรเจน
อะมินปฐมภูมิสร้างได้โดยการให้ความร้อนกับฮาโลเจนอัลเคนกับ:
แอมโมเนียแทนที่ฮาโลเจนเพื่อให้เกิดเอมีน (NH₃ เกินพอช่วยให้เกิดเอมีน一级)
การลดไนไตรล์หรือแอมไอดีด้วย LiAlH₄ จะได้:
LiAlH₄ ลดทั้งไนไตรล์และแอมไอดีให้เป็นเอมีน
จับคู่แต่ละคำศัพท์กับความหมาย
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
ทำไมเอมีนถึงเป็นเบส
- คู่电子โดดเดี่ยวของไนโตรเจนรับ $\text{H}^+$ — ดังนั้นเอมีนจึงเป็นเบส (ตัวรับโปรตอน)
- ยิ่งคู่นั้น พร้อมใช้มากขึ้น, เปรียบเทียบกันแล้วเป็นเบสที่ แรงขึ้น.
- หมู่阿尔กิลผลักอิเล็กตรอนไปทาง N, ทำให้คู่มีแนวโน้มใช้งานมากขึ้น; วงแหวนเบนซีนดึงมันออกไป.
ลำดับความเป็นเบส: ethylamine > แอมโมเนีย > phenylamine.
- Ethylamine (CH₃CH₂NH₂): หมู่ ethylจ่ายอิเล็กตรอน, ดังนั้นคู่ อิเล็กตรอนอิสระจึงพร้อมใช้งานมากขึ้น — เป็นเบสที่ แรงที่สุด ในกรณีนี้.
- Ammonia (NH₃): ไม่มีการช่วยและไม่มีการขัดขวาง — เป็นค่ามาตรฐาน.
- Phenylamine (C₆H₅NH₂): คู่ อิเล็กตรอนอิสระถูกดึงเข้าไปในวงแหวนเบนซีน, ดังนั้นจึงพร้อมใช้งานน้อยที่สุด — เป็นเบสที่ อ่อนที่สุด.
เอมีน primary มี-NH2; เอมีน secondary มี-NH-
เอมีนเป็นเบสเพราะ:
คู่อิเล็กตรอน bebas ที่ไนโตรเจนรับ H⁺ ทำให้เอมีนเป็นเบส
Primary, secondary, tertiary
- เอมีนจัดประเภทตาม จำนวนหมู่คาร์บอน ที่ติดกับไนโตรเจน.
- 1° = หนึ่ง (เช่น CH₃NH₂); 2° = สอง (เช่น (CH₃)₂NH); 3° = สาม (เช่น (CH₃)₃N).
- ทั้งหมดทำหน้าที่เป็นเบส เพราะไนโตรเจนยังคงมีคู่ อิเล็กตรอนอิสระในทุกกรณี.
สองเส้นทางสู่เอมีน: จากฮาโลเจนอัลเคน, หรือโดยการลดไนไตรล์
คุณเข้าใจแล้ว
- เอมีน = –NH₂ (1°), –NH– (2°), หรือสามคาร์บอนบน N (3°)
- สร้างจาก ฮาโลเจนอัลเคน + NH₃, หรือโดยการ ลด ไนไตรล์/แอมाइด์ ($\text{LiAlH}_4$)
- amines เป็น เบส — คู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวของไนโตรเจนรับ $\text{H}^+$
- ความเป็นเบส: ethylamine > แอมโมเนีย > phenylamine (阿尔กิลจ่ายให้ N; วงแหวนดึงคู่ออกไป)