กรดคาร์บอกซิลิก (A2)
| English | ไทย |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | อัลคิลเบนซีน |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | อะไซลคลอไรด์ |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | benzoic acid |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | ดึง电子 |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | อิทธิพลอินดักทีฟ |
กรด, ทบทวนอีกครั้ง
- กรดคาร์บอกซิลิกสามารถผลิตได้จาก อัลคิลเบนซีน และเปลี่ยนเป็น อะไซลคลอไรด์ ได้
- บางชนิดสามารถ ถูกออกซิไดซ์ต่อได้
- ความเป็นกรดขึ้นอยู่กับว่าประจุถูก กระจายตัว อย่างไร
แผนภาพกรดคาร์บอกซิลิก A2
ติดตามกรดคาร์บอกซิลิกผ่านอนุพันธ์อะไซลและเกลือ
กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับคาร์บอเนตเพื่อปล่อยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์
การทดสอบหาหมู่กรด
การผลิตและการออกซิไดซ์
- แอลคิลเบนซีน (เช่น เมทิลเบนซีน) ถูกออกซิเดชันด้วย $\text{KMnO}_4$ อลูคาไลน์ร้อน (แล้วตามด้วยการทำกรด) → กรดเบนโซอิก (หมู่ข้างทั้งกลุ่มจะกลายเป็น –COOH)
- กรดคาร์บอกซิลิก + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → อะไซลคลอไรด์
- กรดสองชนิดที่ถูกออกซิไดซ์ต่อได้คือ: กรดเมทาโนอิก (HCOOH) และ กรดเอทานedioic (HOOCCOOH) → คาร์บอนไดออกไซด์
ลำดับความเป็นกรด: แอลกอฮอล์, โฟล, กรดคาร์บอกซิลิก
การออกซิไดซ์เมทิลเบนซีนด้วย KMnO₄ alkaline ร้อนจะได้:
สายโซ่ข้างทั้งหมดถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่ –COOH เกิดเป็นกรดเบนซอิก
กรดคาร์บอกซิลิกชนิดใดสามารถออกซิไดซ์ต่อได้?
กรดเมทานอยิกและกรดเอทานไดโออิกสามารถออกซิไดซ์ต่อได้ (เช่น เป็น CO₂); กรดคาร์บอกซิลิกส่วนใหญ่ทำไม่ได้
จับคู่แต่ละคำศัพท์กับความหมาย
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
ความเป็นกรดสัมพัทธ์
- กรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดที่แรงที่สุดเพราะไอออนลบของ它能กระจายประจุไปทั่ว ออกซิเจนสองตัว
- อะตอม คลอรีน ทำให้เป็นกรด มากขึ้น — เพราะ它们是 ดึงอิเล็กตรอน (ผลอินดักทีฟ), ช่วยกระจายประจุเพิ่มเติม
ผลไม้มีรสเปรี้ยวเพราะมีกรดซิตริก ซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิก
ทำไมกรดคาร์บอกซิลิกจึงมีความเป็นกรดมากกว่าฟีโนลหรือแอลกอฮอล์?
การกระจายประจุบนออกซิเจนสองตัวทำให้ไอออนคาร์บอกซิเลตเสถียรที่สุด จึงเป็นกรดที่แรงที่สุด
การเพิ่มอะตอมของคลอรีนใกล้กับหมู่ –COOH ทำให้กรด:
คลอรีนที่ดึงอิเล็กตรอนดึงประจุออกไป ทำให้ไอออนลบเสถียรขึ้น กรดจึงมีความแรงมากขึ้น
ปฏิกิริยาที่ต้องจำ
- กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับ โลหะ, เบส และคาร์บอเนต เพื่อสร้างเกลือ
- การทดสอบ CO₂ กับคาร์บอเนตยืนยันว่ามีหมู่กรด
คุณเข้าใจแล้ว
- อัลคิลเบนซีน → กรดเบนโซอิก (KMnO₄ อ่อนๆ ที่ร้อน); กรด → อะไซลคลอไรด์ (PCl₅/SOCl₂)
- กรดเมทาโนอิก และ กรดเอทานedioic สามารถ ถูกออกซิไดซ์ต่อได้ เป็น CO₂
- ความเป็นกรด: แอลกอฮอล์ < โฟล < กรดคาร์บอกซิลิก (ประจุกระจายบนออกซิเจนสองตัว); อะตอม Cl ทำให้เป็นกรดแรงขึ้น