เอสเตอร์ (A2)
| English | ไทย |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | ester |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | อะไซลคลอไรด์ |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | การเติม-กำจัด |
| saponification/ˌsæpəˌnɪfɪˈkeɪʃn/ | การกลั่นด้วยด่าง (saponification) |
| biodiesel/ˌbaɪəʊˈdiːzl/ | ไบโอดีเซล |
เอสเตอร์, ทบทวนอีกครั้ง
- กลิ่นลูกแพร์, รสเปรี้ยวของแอสไพริน, ไขมันในอาหารของคุณ — ทั้งหมดนี้คือ เอสเตอร์
- เอสเตอร์เกิดจาก แอลกอฮอล์ (หรือ โฟล) เชื่อมต่อกับหมู่กรด
- วิธีที่เร็วและเชื่อถือได้ในการผลิตเอสเตอร์คือการใช้ อะไซลคลอไรด์ ที่ อุณหภูมิห้อง
แผนภาพปฏิกิริยาเอสเตอร์ A2
เปรียบเทียบวิธีสร้างเอสเตอร์ การไฮโดรไลซิส และการแลกเปลี่ยนหมู่เอสเตอร์ (transesterification)
เอสเตอร์สามารถผลิตได้ที่อุณหภูมิห้องโดยให้แอไซลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับ:
ทั้งแอลกอฮอล์และฟีโนลทำปฏิกิริยากับแอไซลคลอไรด์เพื่อให้เกิดเอสเตอร์ (+ HCl)
การสร้างเอสเตอร์จากแอไซลคลอไรด์เกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง
แอไซลคลอไรด์มีปฏิกิริยาสูงมาก ดังนั้นปฏิกิริยาจึงดำเนินไปอย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิห้อง
เอสเตอร์ถูกไฮโดรไลซิสด้วยอัลคาไลน์ในน้ำร้อนในปฏิกิริยาที่เรียกว่า ______
ให้เกลือคาร์บอกซิเลตและแอลกอฮอล์
เอสเตอร์มักมีกลิ่นหอมหวานแบบผลไม้
ใช้เป็นสารปรุงรสและน้ำหอม
การสร้างเอสเตอร์
- แอลกอฮอล์/โฟล + อะไซลคลอไรด์ → เอสเตอร์ + HCl — เร็วและไม่เกิดปฏิกิริยาย้อนกลับ
- อะไซลคลอไรด์มีปฏิกิริยามากจนไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาและความร้อน
- ใช้ได้ในกรณีที่ใช้กรดคาร์บอกซิลิกช้าเกินไป — เช่น การทำเอสเตอร์กับ โฟล ที่ไม่ทำปฏิกิริยากับกรดธรรมดา
ผลิตเอทิลเอทานอยเอสเตอร์ เอทานอล + เอทานอยคลอไรด์:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
หมู่ -OH ของแอลกอฮอล์โจมตีคาร์บอน C=O; คลอรีนออกจากโมเลกุลในรูป HCl (เป็นกลไก เพิ่ม-ลบออก) ตั้งชื่อโดยเริ่มจากส่วน แอลกอฮอล์ ก่อน (เอทิล) แล้วตามด้วยส่วน กรด (เอทานอยเตต)
แอสไพรินเป็นเอสเตอร์ของกรดซาลิไซลิก
การให้ฟีโนลทำปฏิกิริยากับเบนโซइลคลอไรด์จะได้:
ฟีโนล + แอไซล (เบนโซइล) คลอไรด์ เกิดเอสเตอร์ฟีนิลเบนโซเอต
การไฮโดรไลซิสเอสเตอร์
- ไฮโดรไลซิสคือการย้อนกลับ — น้ำ (หรือ OH⁻) จะแยกเอสเตอร์กลับออกมา
- ไฮโดรไลซิสแบบ กรด เกิด ปฏิกิริยาย้อนกลับ: จะได้กรดคาร์บอกซิลิก + แอลกอฮอล์ กลับมา
- ไฮโดรไลซิสแบบ เบส (การทำให้สบู่) เกิด ทางเดียว: จะได้เกลือคาร์บอกซิเลต + แอลกอฮอล์
การไฮโดรไลซิสด้วยกรดและเบสให้ผลิตภัณฑ์ที่ ต่างกัน กรด → กรดคาร์บอกซิลิก; เบส → เกลือคาร์บอกซิเลต (เช่น โซเดียมเอทานอยเอสเตอร์, ไม่ใช่กรดเอทานอยิก) ไฮโดรไลซิสด้วยเบสดำเนินไปจนจบเนื่องจากเกลือไม่สามารถทำปฏิกิริยากับกันได้อีก
KMnO4 ร้อนออกซิไดซ์สายข้างเมทิลให้เป็นหมู่ COOH
เอสเตอร์รอบตัวเรา
- เอสเตอร์ขนาดเล็ก มีจุดเดือดต่ำและมีกลิ่นหอม — ใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่น, น้ำหอม และตัวทำละลาย
- เอสเตอร์ขนาดใหญ่ สร้าง ไขมันและน้ำมัน (เอสเตอร์ของกลีเซอรอล) และ ไบโอดี้เซล
- การทำให้สบู่ (Saponification) ของไขมันด้วย NaOH คือวิธีที่แท้จริงในการผลิต สบู่
คุณเข้าใจแล้ว
- เอสเตอร์ เกิดจาก แอลกอฮอล์หรือโฟล + อะไซลคลอไรด์ (+ HCl), ที่อุณหภูมิห้อง
- ตั้งชื่อ ส่วนแอลกอฮอล์ + ส่วนกรด: เอทานอล + เอทานอยคลอไรด์ → เอทิลเอทานอยเอสเตอร์
- กรด 하이โดรไลซิส (เกิดปฏิกิริยาย้อนกลับ) → กรด + แอลกอฮอล์; เบส ไฮโดรไลซิส (ทางเดียว) → เกลือ + แอลกอฮอล์
- เอสเตอร์พบได้ทุกที่: กลิ่นผลไม้, แอสไพริน, ไขมัน/น้ำมัน, ไบโอดี้เซล, สบู่