ฮาโลเจนอารีน
| English | ไทย |
|---|---|
| halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ | ฮาโลเจนอารีน |
| aryl halide/ˈɑːrɪl ˈhælaɪd/ | อะริลเฮไลด์ |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก |
| persistent/pəˈsɪstənt/ | persistent |
| pesticide/ˈpestɪsaɪd/ | ยาฆ่าแมลง |
| bioaccumulate/ˌbaɪəʊəˈkjuːmjʊleɪt/ | สะสมทางชีวภาพ |
ฮาโลเจนบนวงแหวน
- ฮาโลเจนอารีน (อะริลฮาไลด์) คือสารที่มีฮาโลเจนเชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีน
- สร้างขึ้นโดยปฏิกิริยา แทนที่อิเล็กโทรฟิล
- มีความ ไม่ไวต่อปฏิกิริยามากกว่า แอลคานฮาลอเจน
ห้องปฏิบัติการฮาโลเจนอารีน
เปรียบเทียบฮาโลเจนอารีนกับฮาโลเจนอัลเคน
พันธะ C–ฮาโลเจนในฮาโลเจนอารีนมีปฏิกิริยาน้อยกว่าในฮาโลเจนอลคาائن
อิเล็กตรอนที่กระจายตัวของวงแหวนเสริมความแข็งแรงให้กับพันธะ
การสร้างสารนี้
- อารีนทำปฏิกิริยากับ $\text{Cl}_2$ หรือ $\text{Br}_2$ โดยใช้ $\text{AlCl}_3$/$\text{AlBr}_3$ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา — ฮาโลเจนจะแทนที่ไฮโดรเจนของวงแหวน
- เบนซีน → คลอโรเบนซีน; เมทิลเบนซีน → 2- และ 4-คลอโรเมทิลเบนซีน
เบนซีน + Cl₂ พร้อมตัวเร่ง AlCl₃ → คลอโรเบนซีน, ผ่านการแทนที่อิเล็กโทร菲尔
การสร้างฮาโลเจนอารีนเกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างสารอะโรมาติกกับฮาโลเจนและ:
ตัวเร่งพาหะฮาโลเจนช่วยให้เกิดการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลของไฮโดรเจนในวงแหวน
จับคู่แต่ละคำศัพท์กับความหมาย
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
เบนซีนทำปฏิกิริยากับ Cl₂ โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา AlCl₃ เพื่อผลิต ____
การแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลแทนที่ไฮโดรเจนบนวงแหวนด้วยคลอรีน
เหตุผลที่ไม่ทำปฏิกิริยากันง่าย
แอลคานฮาลอเจนสามารถทำปฏิกิริยาได้ง่ายด้วยการแทนที่นิวคลีโอไฟล์ (C–Cl ที่มีขั้ว) แต่ ฮาโลเจนอารีนไม่สามารถทำได้ เนื่องจากสองเหตุผล:
- คู่อิเล็กตรอนอิสระ บนฮาโลเจนจะทับซ้อนกับ วงแหวนที่กระจายประจุ ทำให้พันธะ C–Cl มีลักษณะเป็นพันธะคู่บางส่วน — สั้นและแข็งแรงกว่า ดังนั้นจึงแตกหักได้ยาก
- วงแหวนที่มีอิเล็กตรอนหนา ผลัก นิวคลีโอไฟล์ที่กำลังเข้าใกล้ออก
ดังนั้นคลอโรเบนซีนจึงไม่ทำปฏิกิริยากับ $\text{OH}^-$ ภายใต้สภาวะปกติ ในขณะที่คลอโรเอทาน์ทำปฏิกิริยาได้
สาเหตุที่ฮาโลเจนอารีนมีความไม่ไวต่อปฏิกิริยาน้อยมากเมื่อเทียบกับแอลคานฮาลอเจน
ฮาโลเจนอารีนไม่ทำปฏิกิริยากับนิวเคลียโ菲尔บางส่วนเนื่องจาก:
การซ้อนทับของคู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวทำให้มีลักษณะพันธะคู่บางส่วน ส่งผลให้ C–Cl สั้นและแข็งกว่า
เหตุผลที่สองที่ทำให้ฮาโลเจนอารีนต้านทานนิวเคลียโ菲尔คือวงแหวน:
วงแหวนที่กระจายประจุและมีอิเล็กตรอนหนาแน่นผลักนิวเคลียโ菲尔ที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น
ภายใต้สภาวะปกติ มี OH⁻:
ฮาโลเจนอลคาائن (คลอโรเอทาน์) undergoes การแทนที่ด้วยนิวเคลียโ菲尔; ฮาโลเจนอารีน (คลอโรเบนซีน) ไม่ทำ
การจับคู่ของคู่อิเล็กตรอนอิสระกับวงแหวนทำให้พันธะ C–Cl ในคลอโรเบนซีนแตกได้ง่ายขึ้น
การจับคู่ให้ลักษณะพันธะคู่บางส่วน ทำให้พันธะสั้นลงและแข็งแรงขึ้น
อย่างใดจะเกิด hydrolysis ได้ง่ายกว่าด้วย OH⁻ ในสารละลายภายใต้สภาวะห้องปฏิบัติการทั่วไป?
คลอโรเอทาน์เกิด nucleophilic substitution พันธะ aryl C–Cl เสริมความแข็งแรงด้วยการจับคู่กับวงแหวน
มีประโยชน์แต่คงทนนาน
- ความเสถียรเดียวกันนี้ทำให้ฮาโลเจนอารีนมี ประโยชน์ — ใน ยาฆ่าแมลง (เช่น DDT), สีย้อม และตัวกลางสังเคราะห์หลายชนิด
- แต่เนื่องจากไม่ทำปฏิกิริยากันง่าย จึง ไม่ย่อยสลาย ในสิ่งแวดล้อม
- ดังนั้นจึง คงอยู่ได้นาน และ สะสมชีวภาพ ขึ้นในห่วงโซ่อาหาร — ซึ่งเป็นเหตุผลที่ทำให้หลายชนิด รวมถึง DDT ถูก ห้ามใช้
Many pesticides and herbicides are halogenoarenes - chlorine atoms bonded to a benzene ring.
คุณเข้าใจแล้ว
- ฮาโลเจนอารีน สร้างจากการแทนที่อิเล็กโทร菲尔 (อารีน + Cl₂/AlCl₃)
- ไม่ทำปฏิกิริยากับ นิวคลีโอ菲尔: คู่อิเล็กตรอนอิสระของ Cl เสริมความแข็งแรง ให้พันธะ C–Cl และวงแหวน ผลัก นิวคลีโอ菲尔
- คลอโรเบนซีน ไม่ ทำปฏิกิริยากับ OH⁻; คลอโรเอทาน์ทำ
- ความเสถียรนี้ทำให้มี ประโยชน์ (ยาฆ่าแมลง, สีย้อม) แต่เป็น มลพิษที่คงทน (DDT ถูกห้ามใช้)