Три совершенно разные вещи: яркая оранжевая краска, обезболивающее и прочный пластик. Все три начинаются с одной и той же бесцветной жидкости — бензола. Но одна реакция не превращает…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Английское озвучивание · Английский + китайские субтитры (встроенные)
36.1
Organic synthesis · Органический синтез
Syllabus · Программа
English
for an organic molecule containing several functional groups: (a) identify organic functional groups using the reactions in the syllabus (b) predict properties and reactions
devise multi-step synthetic routes for preparing organic molecules using the reactions in the syllabus
analyse a given synthetic route in terms of type of reaction and reagents used for each step of it, and possible by-products
Русский
для органической молекулы, содержащей несколько функциональных групп: (a) идентифицировать органические функциональные группы с помощью реакций из программы (b) предсказывать свойства и реакции
разрабатывать многоступенчатые синтетические маршруты для получения органических молекул с использованием реакций из программы
анализировать данный синтетический маршрут с точки зрения типа реакции и реагентов, использованных на каждом этапе, а также возможных побочных продуктов
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
Like the AS synthesis topic, this asks you to join up known reactions to build a target molecule. Now you also have the A Level reactions of arenes, phenol, amines, amides and acyl chlorides.
Identifying functional groups
A molecule may carry several functional group 官能团 types. Use the test reactions to spot each one, then predict its behaviour. For example:
decolourises bromine water with no catalyst, giving a white precipitate → a phenol or a phenylamine (the ring is activated).
reacts violently with cold water, giving fumes of $\text{HCl}$ → an acyl chloride 酰氯.
gives a purple colour with neutral $\text{FeCl}_3$ → a phenol 苯酚.
$\text{Sn}$ / conc $\text{HCl}$, then $\text{NaOH}$ (reduction 还原)
phenylamine
phenylamine
$\text{HNO}_2$, below $10\,°\text{C}$
a diazonium salt
diazonium salt
warm water
phenol; or couple with phenol → azo dye
methylbenzene
hot $\text{KMnO}_4$ (oxidation 氧化)
benzoic acid
carboxylic acid 羧酸
$\text{SOCl}_2$ or $\text{PCl}_5$
acyl chloride
acyl chloride
alcohol / phenol
an ester 酯
acyl chloride
ammonia / amine 胺
an amide 酰胺
amide or nitrile 腈
$\text{LiAlH}_4$
an amine
halogenoalkane
$\text{KCN}$
a nitrile (adds one carbon)
Planning and analysing a route
To devise a synthetic route 合成路线, work backwards from the target: which single reaction makes it, and from what? Repeat until you reach the starting material, then write each step with its reagent 试剂 and conditions.
When you analyse a route, state the type of reaction for each step (for example electrophilic substitution, addition–elimination 加成消去, oxidation or reduction) and watch for likely by-products 副产物 — for example, making an amine from a halogenoalkane also gives over-substituted amines, lowering the yield.
Worked example. Devise a route from benzene to phenylamine, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Work backwards: phenylamine comes from reducing nitrobenzene, and nitrobenzene comes from nitrating benzene - so the route is two steps. Step 1: benzene with concentrated $\text{HNO}_3$ and concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ at $55\ °\text{C}$; electrophilic substitution gives nitrobenzene (keep below $55\ °\text{C}$, or further substitution follows). Step 2: reduce the nitrobenzene with tin and concentrated $\text{HCl}$, then add $\text{NaOH}$ to free the amine from its salt. There is no direct route - you cannot put an $\text{–NH}_2$ straight onto a ring, which is exactly why this nitrate-then-reduce pair is worth knowing by heart.
Русский
Как и в теме синтеза AS, это требует от вас соединить известные реакции, чтобы построить целевую молекулу. Теперь у вас также есть реакции A Level для аренов, фенолов, аминов, амидов и ацилхлоридов.
Определение функциональных групп
Молекула может содержать несколько типов функциональных групп. Используйте тестовые реакции, чтобы обнаружить каждую из них, а затем предсказать ее поведение. Например:
обесцвечивает бромную воду без каталитического участия, давая белый осадок → фенол или фениламин (кольцо активировано).
реагирует бурно с холодной водой, выделяя пары $\text{HCl}$ → ацилхлорид.
дает фиолетовую окраску с нейтральным $\text{FeCl}_3$ → фенол.
Тесты идентификации, добавленные на уровне A Level: каждый реагент дает характерный результат, указывающий на функциональную группу
$\text{Sn}$ / конц. $\text{HCl}$, затем $\text{NaOH}$ (восстановление)
фениламин
фениламин
$\text{HNO}_2$, ниже $10\,°\text{C}$
диазониевая соль
диазониевая соль
теплая вода
фенол; или связывание с фенолом → азокраситель
метилбензол
горячий $\text{KMnO}_4$ (окисление)
бензойная кислота
карбоновая кислота
$\text{SOCl}_2$ или $\text{PCl}_5$
ацилхлорид
ацилхлорид
спирт / фенол
эфир
ацилхлорид
аммиак / амин
амид
амид или нитрил
$\text{LiAlH}_4$
амин
галогеналкан
$\text{KCN}$
нитрил (добавляет один атом углерода)
Карта реакций A Level: ароматическая цепочка (сверху) и цепочка ацилхлорида (снизу) с исходными веществами. Двигайтесь от целевого продукта назад
Планирование и анализ маршрута
Чтобы разработать синтетический маршрут, двигайтесь назад от целевого соединения: какая одна реакция дает его и из чего? Повторяйте, пока не достигнете исходного вещества, затем запишите каждый шаг с реагентом и условиями.
Планируйте маршрут, двигаясь назад от целевого соединения, по одной реакции за раз, пока не достигнете исходного материала
Когда вы анализируете маршрут, укажите тип реакции для каждого шага (например, электрофильное замещение, присоединение–элиминирование, окисление или восстановление) и следите за возможными побочными продуктами — например, получение амина из галогеналкана также дает полизамещенные амины, снижая выход.
Разобранный пример. Разработайте маршрут получения фениламина из бензола, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Работайте обратно: фениламин получается путем восстановления нитробензола, а нитробензол — путем нитрования бензола — значит, маршрут состоит из двух шагов. Шаг 1: бензол с концентрированной $\text{HNO}_3$ и концентрированной $\text{H}_2\text{SO}_4$ при температуре $55\ °\text{C}$; электрофильное замещение дает нитробензол (держитесь ниже $55\ °\text{C}$, иначе последует дальнейшее замещение). Шаг 2: восстановите нитробензол с помощью олова и концентрированной $\text{HCl}$, затем добавьте $\text{NaOH}$, чтобы освободить амин от соли. Прямой маршрута нет — вы не можете ввести $\text{–NH}_2$ непосредственно в кольцо, именно поэтому эту пару «нитрование-затем восстановление» нужно знать наизусть.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Выберите один, и сайт будет вести вас — конспекты, работы, видео и практика откроются там.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Введите запрос для поиска заметок, уроков, кода, словаря и вопросов с реальных экзаменов по всем предметам.
