Amides · Amidas
| English | Português |
|---|---|
| amide/əˈmaɪd/ | amida |
| hydrolysed/ˈhaɪdrəlaɪzd/ | hidrolisado |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | deslocalizado |
| peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ | ligação peptídica |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | poliamida |
The amide 酰胺 link
- An amide is made from ammonia (or an amine) and an acyl chloride.
- It can be hydrolysed 水解 back apart, or reduced to an amine.
- It is a much weaker base than an amine — and that has a neat explanation.
A ligação amida 酰胺
- Uma amida é fabricada a partir de amônia (ou uma amina) e um cloreto de acila.
- Pode ser hidrolisada 水解 novamente separada, ou reduzida a uma amina.
- É uma base muito mais fraca do que uma amina — e isso tem uma explicação elegante.
Amide formation route · Rota de formação de amida
Follow acyl chloride or acid derivative to an amide. · Siga cloreto de acila ou derivado de ácido para uma amida.
An amide is made from an acyl chloride and: · Uma amida é feita a partir de um cloreto de acila e:
Ammonia or a 1°/2° amine reacts with an acyl chloride to give an amide. · Amônia ou uma amina 1°/2° reage com um cloreto de acila para dar uma amida.
The functional group –CONH₂ is found in an ______. · O grupo funcional –CONH₂ é encontrado em um ______.
Formed from an acyl chloride and ammonia or an amine. · Formado a partir de cloreto de acila e amônia ou uma amina.
Making and reactions
- Make it: ammonia or a primary amine + an acyl chloride (room temperature).
- Hydrolysis (aqueous acid or alkali) → the carboxylic acid (or its salt) + the amine (or ammonium).
- Reduction of the C=O with $\text{LiAlH}_4$ → an amine.
Hydrolysing ethanamide (CH₃CONH₂):
- with acid: → ethanoic acid (CH₃COOH) + an ammonium salt.
- with alkali (NaOH): → sodium ethanoate (CH₃COO⁻Na⁺) + ammonia.
Same split of the C–N bond; the products just depend on whether acid or base is present.
Paracetamol contains the amide group (-CONH-).
Fabricação e reações
- Fabricá-la: amônia ou amina primária + cloreto de acila (temperatura ambiente).
- Hidrólise (ácido ou base aquosos) → o ácido carboxílico (ou seu sal) + a amina (ou íon amônio).
- Redução do C=O com $\text{LiAlH}_4$ → uma amina.
Hidrolizando etanamida (CH₃CONH₂):
- com ácido: → ácido etanoico (CH₃COOH) + um sal de amônio.
- com base (NaOH): → etanoato de sódio (CH₃COO⁻Na⁺) + amônia.
Mesma ruptura da ligação C–N; os produtos dependem apenas da presença de ácido ou base.
Paracetamol contém o grupo amida (-CONH-).
Hydrolysing an amide gives: · Hidrolisar uma amida dá:
Acid or alkali hydrolysis splits the amide into the carboxylic acid and the amine. · Hidrólise ácida ou alcalina divide a amida no ácido carboxílico e a amina.
Reducing an amide with LiAlH₄ gives: · Reduzir uma amida com LiAlH₄ dá:
LiAlH₄ reduces the amide C=O to give an amine. · LiAlH₄ reduz a C=O da amida para dar uma amina.
Match each term to its meaning. · Combine cada termo com seu significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
Weakly basic
- An amide is a much weaker base than an amine.
- Its nitrogen lone pair is delocalised 离域 onto the neighbouring C=O group, so it is not available to accept $\text{H}^+$.
- That same delocalisation makes the amide link flat and unusually stable.
Fracamente básica
- Uma amida é uma base muito mais fraca do que uma amina.
- Seu par solitário do nitrogênio é delocalizado 离域 para o grupo C=O vizinho, não estando disponível para aceitar $\text{H}^+$.
- Essa mesma delocalização torna a ligação amida plana e incomummente estável.
An amide is a much weaker base than an amine because its nitrogen lone pair is: · Uma amida é uma base muito mais fraca do que uma amina porque seu par solitário no nitrogênio é:
Delocalisation onto the adjacent carbonyl makes the lone pair unavailable, so the amide is barely basic. · Delocalização no carbonila adjacente torna o par solitário indisponível, então a amida é quase não básica.
The amide link in nature and materials
- The –CONH– link is the peptide bond 肽键 that joins amino acids into proteins.
- The very same link joins monomers in nylon and other polyamides 聚酰胺.
- Its stability is why proteins and nylon hold together so well.
A ligação amida na natureza e materiais
- A ligação –CONH– é a ligação peptídica 肽键 que une aminoácidos em proteínas.
- A mesma ligação une monômeros em nylon e outros poliamidas 聚酰胺.
- Sua estabilidade é por que proteínas e nylon mantêm-se unidos tão bem.
You've got it
- an amide forms from ammonia/amine + acyl chloride
- it hydrolyses to a carboxylic acid/salt (+ amine), and reduces ($\text{LiAlH}_4$) to an amine
- it is a much weaker base than an amine (lone pair delocalised onto the C=O)
- the –CONH– link is the peptide bond in proteins and the link in nylon
Entendeu?
- uma amida forma-se a partir de amônia/amina + cloreto de acila
- hidrolisa-se em ácido carboxílico/sal (+ amina), e reduz-se ($\text{LiAlH}_4$) a uma amina
- é uma base muito mais fraca do que uma amina (par solitário delocalizado para o C=O)
- a ligação –CONH– é a ligação peptídica em proteínas e a ligação no nylon