Arenes and their reactions · Arenos e suas reações
| English | Português |
|---|---|
| arene/ˈæren/ | areno |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substituição eletrofílica |
| halogenation/həˌlɒdʒəˈneɪʃn/ | halogenação |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitração |
| Friedel–Crafts/ˈfriːdl kræfts/ | Friedel–Crafts |
The chemistry of the ring
- Arenes 芳烃 are aromatic hydrocarbons, built on the benzene ring.
- The stable, electron-rich ring reacts mostly by electrophilic substitution 亲电取代.
- This keeps the ring, rather than destroying it by addition.
A química do anel
- Arenos 芳烃 são hidrocarbonetos aromáticos, construídos sobre o anel de benzeno.
- O anel estável e rico em elétrons reage principalmente por substituição eletrofílica 亲电取代.
- Isso preserva o anel, em vez de destruí-lo por adição.
Arene substitution route · Rota de substituição de areno
Follow electrophilic substitution on benzene. · Siga a substituição eletrofílica no benzeno.
Benzene reacts mostly by electrophilic substitution because: · O benzeno reage principalmente por substituição eletrofílica porque:
Substitution preserves the aromatic stabilisation; addition would break up the delocalised system. · A substituição preserva a estabilização aromática; a adição quebraria o sistema deslocalizado.
Arenes such as benzene typically react by: · Arenos como o benzeno tipicamente reagem por:
Substitution keeps the stable ring intact. · A substituição mantém o anel estável intacto.
Reactions of benzene
| Reaction | Reagents | Product |
|---|---|---|
| halogenation 卤化 | $\text{Cl}_2$/$\text{Br}_2$ + $\text{AlCl}_3$ | a halogenoarene |
| nitration 硝化 | conc. $\text{HNO}_3$ + conc. $\text{H}_2\text{SO}_4$ | nitrobenzene |
| Friedel–Crafts 傅-克反应 | $\text{RCl}$ or $\text{RCOCl}$ + $\text{AlCl}_3$ | adds an alkyl/acyl group |
| side-chain oxidation | hot alkaline $\text{KMnO}_4$ | benzoic acid |
| hydrogenation | $\text{H}_2$, Pt/Ni | cyclohexane |
The main reactions of benzene
Reações do benzeno
| Reação | Reagentes | Produto |
|---|---|---|
| halogenação 卤化 | $\text{Cl}_2$/$\text{Br}_2$ + $\text{AlCl}_3$ | haloareno |
| nitração 硝化 | conc. $\text{HNO}_3$ + conc. $\text{H}_2\text{SO}_4$ | nitrobenzeno |
| Friedel–Crafts 傅-克反应 | $\text{RCl}$ ou $\text{RCOCl}$ + $\text{AlCl}_3$ | adiciona grupo alquila/acila |
| oxidação da cadeia lateral | alcalino quente $\text{KMnO}_4$ | ácido benzoico |
| hidrogenação | $\text{H}_2$, Pt/Ni | ciclo-hexano |
As principais reações do benzeno
Nitration of benzene uses: · A nitração do benzeno usa:
The conc. acid mixture generates the NO₂⁺ electrophile, giving nitrobenzene. · A mistura ácida conc. gera o eletrófilo NO₂⁺, dando nitrobenzeno.
A Friedel–Crafts reaction (with AlCl₃) is used to: · Uma reação de Friedel–Crafts (com AlCl₃) é usada para:
Friedel–Crafts alkylation/acylation adds a carbon-based group to benzene. · Alquilação/Aciluação de Friedel–Crafts adiciona um grupo baseado em carbono ao benzeno.
Match each term to its meaning. · Combine cada termo com seu significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
Benzene reacts mainly by electrophilic substitution, not addition, because that keeps its stable delocalised ring intact. · O benzeno reage principalmente por substituição eletrofílica, não adição, porque isso mantém seu anel deslocalizado estável intacto.
Addition would break the delocalised ring and lose its stability, so substitution (swapping an H) is favoured. · A adição quebraria o anel deslocalizado e perderia sua estabilidade, então a substituição (trocar um H) é favorecida.
The mechanism (nitration)
- The acid mix makes the electrophile $\text{NO}_2^+$.
- the ring's delocalised electrons bond to the electrophile → an unstable intermediate.
- an $\text{H}^+$ is lost, restoring the stable ring.
- Substitution wins because it keeps the delocalisation; addition would destroy it.
Naphthalene, used in mothballs, is a simple arene of two fused benzene rings.
O mecanismo (nitração)
- A mistura ácida forma o eletrófilo $\text{NO}_2^+$.
- os elétrons delocalizados do anel ligam-se ao eletrófilo → um intermediário instável.
- um $\text{H}^+$ é perdido, restaurando o anel estável.
- A substituição vence porque preserva a delocalização; a adição a destruiria.
Naftaleno, usado em bolas de moça, é um areno simples de dois anéis de benzeno fundidos.
In electrophilic substitution, after the ring bonds to the electrophile: · Na substituição eletrofílica, após o anel se ligar ao eletrófilo:
Losing H⁺ from that carbon restores the delocalised ring, completing the substitution. · Perder H⁺ daquele carbono restaura o anel deslocalizado, completando a substituição.
Why substitution, not addition
- Benzene reacts by substitution to preserve its stable delocalised ring.
- Addition would destroy the extra stability, so it is not favoured.
Friedel-Crafts: alkylation adds an alkyl group, acylation an acyl group
Por que substituição, não adição
- Benzeno reage por substituição para preservar seu anel estável delocalizado.
- A adição destruiria a estabilidade extra, portanto não é favorecida.
Friedel-Crafts: alquilação adiciona um grupo alquila, acilação adiciona um grupo acila
You've got it
- arenes react by electrophilic substitution (keeping the ring)
- key reactions: halogenation, nitration, Friedel–Crafts (add alkyl/acyl), side-chain oxidation (→ benzoic acid), hydrogenation
- mechanism: ring attacks the electrophile → intermediate → loses H⁺ to restore the ring
Entendeu?
- arenos reagem por substituição eletrofílica (mantendo o anel)
- reações-chave: halogenação, nitração, Friedel–Crafts (adiciona alquila/acila), oxidação da cadeia lateral (→ ácido benzoico), hidrogenação
- mecanismo: o anel ataca o eletrófilo → intermediário → perde H⁺ para restaurar o anel