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Polimerização

Química do A-Level · Topic 20 · ⁨Tópico 20⁩

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7:24

Polimerização

Olhe ao seu redor. Uma xícara de bebida. Uma sacola de compras. Uma embalagem plástica. As três são feitas do mesmo tipo de coisa: uma única molécula enorme, uma cadeia que tem dezenas de…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Narração em inglês · Legendas em inglês + 中文 gravadas⁩

20.1

Addition polymerisation · ⁨Polimerização por adição⁩

Syllabus · ⁨Programa⁩
English
  1. describe addition polymerisation as exemplified by poly(ethene) and poly(chloroethene), PVC
  2. deduce the repeat unit of an addition polymer obtained from a given monomer
  3. identify the monomer(s) present in a given section of an addition polymer molecule
  4. recognise the difficulty of the disposal of poly(alkene)s, i.e. non-biodegradability and harmful combustion products
Português
  1. descreva a polimerização por adição exemplificada pelo polietileno e policloreto de vinila, PVC
  2. deduza a unidade repetitiva de um polímero de adição obtido a partir de um monômero dado
  3. identifique o(s) monômero(s) presentes em uma seção dada de uma molécula de polímero de adição
  4. reconheça a dificuldade de descarte de poli(alcenos), ou seja, não biodegradabilidade e produtos de combustão nocivos

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fonte: Programa Cambridge International⁩

English

In addition polymerisation 加成聚合, many small molecules join into one very long chain, with no other product made.

Each small molecule is a monomer 单体. It must be unsaturated — it has a C=C double bond. The double bond opens up so that the monomers can link together. The long chain that forms is the polymer 聚合物.

Repeat units

The repeat unit 重复单元 is the small part that is copied again and again along the chain. To find it, take the monomer, change the C=C to a single C–C, and draw bonds going out at each end.

  • poly(ethene) 聚乙烯 is made from ethene:
$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \rightarrow -(\text{CH}_2{-}\text{CH}_2)_n-$$
  • poly(chloroethene) 聚氯乙烯 (PVC) is made from chloroethene:
$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CHCl} \rightarrow -(\text{CH}_2{-}\text{CHCl})_n-$$

Finding the monomer

To go the other way, look at one repeat unit of the polymer, and put the C=C double bond back in. That gives you the monomer.

Worked example. A polymer has the repeat unit $-(\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3))_n-$. Identify the monomer and name the polymer. Reverse the rule you used to build it: rub out the bonds sticking out at each end, and turn the single C-C in the backbone back into a C=C. That gives $\text{CH}_2{=}\text{CH}(\text{CH}_3)$, which is propene - so the polymer is poly(propene). Two checks catch most errors: the monomer must have the same molecular formula as the repeat unit (addition polymerisation adds nothing and loses nothing), and the double bond goes back into the backbone, never into the side group.

Português

Na polimerização por adição 加成聚合, muitas moléculas pequenas se unem em uma única cadeia muito longa, sem outro produto ser formado.

Cada molécula pequena é um monômero 单体. Ele deve ser insaturado — ter uma dupla ligação C=C. A dupla ligação abre-se para que os monômeros possam se ligar. A longa cadeia que se forma é o polímero 聚合物.

Vários monômeros de eteno, cada um com uma dupla ligação C=C, abrindo suas duplas ligações e se unindo extremidade com extremidade em uma longa cadeia polimérica de ligações simples
A dupla ligação de cada monômero abre, e os monômeros se unem extremidade com extremidade em uma longa cadeia — sem outro produto ser formado
Uma pilha de pequenos grânulos translúcidos de poli(eteno) ao lado de uma régua mostrando que têm alguns milímetros de diâmetro
Poli(eteno), um polímero comum de adição, é fornecido como pequenos grânulos de alguns milímetros de diâmetro; estes são posteriormente fundidos e moldados em garrafas, sacos e outros produtos

Unidades repetitivas

A unidade repetitiva 重复单元 é a parte pequena que é copiada repetidamente ao longo da cadeia. Para encontrá-la, pegue o monômero, mude a C=C para uma C–C simples, e desenhe ligações saindo em cada extremidade.

  • poli(eteno) 聚乙烯 é feito de eteno:
$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \rightarrow -(\text{CH}_2{-}\text{CH}_2)_n-$$
  • poli(cloroeteno) 聚氯乙烯 (PVC) é feito de cloroeteno:
$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CHCl} \rightarrow -(\text{CH}_2{-}\text{CHCl})_n-$$
Cloroeteno com sua dupla ligação à esquerda e a unidade repetitiva entre colchetes do PVC à direita, com setas para abrir a C=C e colocá-la de volta
Encontrando a unidade repetitiva: mude a C=C do monômero para uma ligação simples e desenhe ligações saindo em cada extremidade; reverta para encontrar o monômero

Encontrando o monômero

Para ir no sentido oposto, olhe para uma unidade repetitiva do polímero e coloque a dupla ligação C=C de volta. Isso lhe dará o monômero.

Exemplo resolvido. Um polímero tem a unidade de repetição $-(\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3))_n-$. Identifique o monômero e nomeie o polímero. Inverta a regra que você usou para construí-lo: apague as ligações saindo em cada extremidade e volte a única ligação C-C na espinha dorsal para uma C=C. Isso dá $\text{CH}_2{=}\text{CH}(\text{CH}_3)$, que é propeno - então o polímero é poli(propeno). Duas verificações pegam a maioria dos erros: o monômero deve ter a mesma fórmula molecular que a unidade de repetição (polimerização por adição não adiciona nem perde nada), e a ligação dupla volta para a espinha dorsal, nunca para o grupo lateral.

Explore · ⁨Explorar⁩

Rota de polimerização por adição

Assista monômeros de alceno se unirem abrindo suas duplas ligações.

Vocabulary · ⁨Vocabulário⁩ Train · ⁨Treinar⁩
English · ⁨Inglês⁩ Chinese · ⁨Chinês⁩ Pinyin
addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ 加成聚合 jiā chéng jù hé
monomer/ˈmɒnəʊmə/ 单体 dān tǐ
polymer/ˈpɒlɪmə/ 聚合物 jù hé wù
repeat unit/rɪˈpiːt ˈjuːnɪt/ 重复单元 chóng fù dān yuán
poly(ethene)/ˈpɒlɪ/ 聚乙烯 jù yǐ xī
poly(chloroethene)/ˈpɒlɪ/ 聚氯乙烯 jù lǜ yǐ xī
non-biodegradable/nɒn ˌbaɪəʊdɪˈɡreɪdəbl/ 不可生物降解 bù kě shēng wù jiàng jiě
combustion/kəmˈbʌstʃn/ 燃烧 rán shāo
20.1

The problem of disposal · ⁨O problema do descarte⁩

English

Poly(alkene)s are very hard to get rid of:

  • they are non-biodegradable 不可生物降解 — microbes cannot break them down, so they stay in the ground for a very long time.
  • their combustion 燃烧 (burning) can release harmful gases. For example, burning PVC gives off toxic hydrogen chloride.
Português

Poli(alcenos) são muito difíceis de se livrar:

  • eles são não biodegradáveis 不可生物降解 — microrganismos não podem degradá-los, então permanecem no solo por muito tempo.
  • sua combustão 燃烧 (queima) pode liberar gases nocivos. Por exemplo, queimar PVC libera cloreto de hidrogênio tóxico.
Resíduos plásticos lavados ao longo de uma praia
A maioria dos polímeros de adição é não biodegradável, então se acumula como lixo no ambiente
Um diagrama mostrando resíduos de poli(alceno) levando a dois problemas: resíduos não biodegradáveis ficando em aterros, e PVC queimando liberando HCl tóxico
Resíduos de poli(alceno) são difíceis de descartar: são não biodegradáveis, e a queima de PVC libera cloreto de hidrogênio tóxico
20.1

Exam tips · ⁨Dicas de prova⁩

English
  • Draw the repeat unit in brackets with the two bonds crossing them and $n$ outside; keep the backbone carbons.
  • Deduce the monomer from a polymer (and vice versa) — a very common question.
  • Addition polymers are inert and non-biodegradable — link to landfill, recycling and incineration issues.
  • Do not confuse with condensation (no small molecule is lost in addition polymerisation).
Português
  • Desenhe a unidade repetitiva entre colchetes com as duas ligações cruzando-os e $n$ fora; mantenha os carbonos da espinha dorsal.
  • Deduza o monômero a partir de um polímero (e vice-versa) — uma questão muito comum.
  • Polímeros de adição são inertes e não biodegradáveis — relacione a questões de aterro, reciclagem e incineração.
  • Não confunda com condensação (nenhuma molécula pequena é perdida na polimerização por adição).

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