유기 합성

A-Level 화학 · 주제 36

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36.1

유기 합성

Syllabus

여러 **官能团(functional groups)**을 포함하는 유기 분자에 대해: (a) 과목 요강의 반응을 사용하여 유기官能团을 식별 (b) 성질 및 반응 예측
과목 요강의 반응을 사용하여 유기 분자를制备하기 위한 **다단계 합성 경로(multi-step synthetic routes)**를 설계하시오.
주어진 합성 경로를 각 단계의 반응 유형, 사용된 시약, 그리고 가능한 부산물 관점에서 분석하시오.

출처: Cambridge International syllabus

AS 합성 주제처럼, 알려진 반응을 연결하여 목표 분자를 구성하라는 요청입니다. 이제 A-Level 아렌, 페놀, 아민, 아미드 및 아실 염화물의 반응도 사용할 수 있습니다.

기능기 식별

분子是 여러 기능기 종류를 가질 수 있습니다. 각 기능을 발견하고 거동을 예측하기 위해 시험 반응을 사용하십시오. 예를 들어:

촉매 없이 브롬수를 탈색시켜 흰 침전물을 만듦 → 페놀 또는 페닐아민(환이 활성화됨).
찬 물과 격렬하게 반응하여 $\text{HCl}$ 연기를 발생시킴 → 아실 염화물.
중성 $\text{FeCl}_3$과 반응하여 보라색 색상을 나타냄 → 페놀.

A-Level 시험 표: 촉매 없는 브롬수, 찬 물, 중성 철(III) 염화물, 그리고 각각의 관찰 결과와 기능기 — A-Level에서 추가된 식별 시험: 각 시약은 기능기를 가리키는 특징적인 결과를 줍니다

A-Level 반응 지도

시작	시약 및 조건	생성물
벤젠(아렌)	$\text{HNO}_3$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$ (전자공유 치환)	니트로벤젠
니트로벤젠	$\text{Sn}$ / 농 $\text{HCl}$, 이후 $\text{NaOH}$ (환원)	페닐아민
페닐아민	$\text{HNO}_2$, 아래 $10\,°\text{C}$	디아조늄 염
디아조늄 염	따뜻한 물	페놀; 또는 페놀과 커플링 → 아조 염료
메틸벤젠	뜨거운 $\text{KMnO}_4$ (산화)	벤조산
카복실산	$\text{SOCl}_2$ 또는 $\text{PCl}_5$	아실 염화물
아실 클로라이드	알코올 / 페놀	에스터
아실 클로라이드	암모니아 / 아민	아마이드
아마이드 또는 니트릴	$\text{LiAlH}_4$	아민
할로젠알케인	$\text{KCN}$	니트릴 (탄소 하나 추가)

A Level 반응 네트워크: 벤젠→니트로벤젠→페닐아민→디아조늄염→페놀 또는 아조 염료, 그리고 카복실산→아실 클로라이드→에스터 및 아마이드 — A Level 반응 지도: 방향족 사슬(상단)과 아실-클로라이드 사슬(하단), 그리고 공급 원료. 목표 물질에서 시작하여 거꾸로 작업하십시오.

경로 계획 및 분석하기

합성 경로를 설계하려면 목표 물질에서 거꾸로 작업하십시오: 어떤 단일 반응으로 만들어지고, 어떤物质로부터 만들어지는가? 시작 물질에 도달할 때까지 반복한 후, 각 단계마다 시약과 조건을 기록하십시오.

벤젠에서 아조 염료까지의 합성 경로, 각 전진 단계에 사용된 시약이 표시되어 있으며, 목표 물질로부터 시작 지점까지의 계획 과정이 위쪽에 큰 뒤 화살표로 표시됨 — 목표 분자에서 역방향으로 계산하여, 한 번에 하나의 반응씩 원료에 도달할 때까지 경로를 계획하십시오

경로를 분석할 때, 각 단계의 반응 유형(예: 전자 친화 치환, 가입-제거, 산화 또는 환원)을 명시하고 부산물 발생 가능성을 주의 깊게 확인해야 합니다. 예를 들어 할로겐알케인으로부터 아민을 제조할 경우 과치환된 아민도 함께 생성되어 수율을 낮출 수 있습니다.

작업 예시. 벤젠에서 페닐아민까지의 경로를 설계하십시오. $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. 역방향으로 접근합니다: 페닐아민은 니트로벤젠을 환원하여 얻을 수 있으며, 니트로벤젠은 벤젠의 질산화를 통해 얻어지므로 이 경로는 두 단계로 구성됩니다. 단계 1: 벤젠에 농축 $\text{HNO}_3$와 농축 $\text{H}_2\text{SO}_4$를 ⟨$55\ °\text{C}$⟩ 온도에서 가합니다. 전자 친화 치환 반응에 의해 니트로벤젠이 생성됩니다($55\ °\text{C}$ 이하로 온도를 유지하지 않으면 추가 치환이 일어난다). 단계 2: 니트로벤젠을 **주석과 농축 $\text{HCl}$**으로 환원한 후, 염 형태로 존재하는 아민을游离(해방)시키기 위해 $\text{NaOH}$를 첨가합니다. 직접적인 경로는 없으며, 고리에 directly $\text{–NH}_2$를 붙일 수 없기 때문에 질산화 후 환원의这套 조합을 암기해 두는 것이 매우 중요합니다.

탐색하기

A-Level 합성 계획서

기능기 변화를 시약과 매칭하여 경로를 구성한다.

어휘 연습하기

English	한국어
functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/	기능기
acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/	아실 염화물
phenol/ˈfenɒl/	페놀
arene/ˈæren/	아레인
electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/	전자친화적 치환 반응
reduction/rɪˈdʌkʃn/	환원
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/	산화
carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/	카복실산
ester/ˈestə/	에스터
amine/ˈæmaɪn/	아민
amide/əˈmaɪd/	아미드
nitrile/ˈnaɪtraɪl/	니트릴
synthetic route/sɪnˈθetɪk ruːt/	합성 경로
reagent/rɪˈeɪdʒənt/	시약
addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/	첨가-탈리 반응
by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/	부산물