Asil klorida
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | asil klorida |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nukleofil |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | penambahan–eliminasi |
| amide/əˈmaɪd/ | amida |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | grup pergi |
Turunan paling reaktif
- Klorida asil dibuat dari asam karboksilat dan sangat reaktif.
- Mereka bereaksi dengan banyak nukleofil, selalu melepaskan HCl.
- Mereka mengikuti mekanisme addition–elimination.
Peta reaksi Asil klorida
Ikuti mengapa asil klorida adalah agen asetilasi yang reaktif.
Asil klorida bereaksi vigorously dengan air menghasilkan asam karboksilat dan gas klorida ______.
Asap kabut HCl terbentuk.
Reaksi (semua menghasilkan HCl)
| Reaktan | Produk |
|---|---|
| air | asam karboksilat |
| alkohol | ester |
| fenol | ester |
| amonia | amida |
| amina 1°/2° | amida |
Mekanisme addition-elimination klorida asil
Asil klorida bereaksi dengan amonia menghasilkan:
Amonia (atau amina 1°/2°) bereaksi dengan asil klorida menghasilkan amida.
Asil klorida bereaksi dengan air menghasilkan:
Hidrolisis asil klorida memulihkan asam karboksilat (sangat vigorously).
Pasangkan setiap istilah dengan artinya.
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
Adisi–eliminasi
- Nukleofil menambah ke karbon karbonil yang sedikit positif → intermediet tetrahedral.
- Kemudian C=O terbentuk kembali dan $\text{Cl}^-$ keluar sebagai HCl (eliminasi).
- Kemudahan hidrolisis: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (C–Cl aril diperkuat oleh cincin).
Klorida asil bereaksi dengan banyak nukleofil
Reaksi asil klorida mengikuti mekanisme apa?
Nukleofil menambah ke karbon karbonil; C=O terbentuk kembali dan Cl⁻ keluar sebagai HCl.
Urutan kemudahan hidrolisis adalah:
Asil klorida terhidrolisis secara violent, alkil lambat, dan klorida aril tidak sama sekali (C–Cl diperkuat cincin).
Turunan paling reaktif
- Klorida asil bereaksi hebat dengan air, alkohol, amonia dan amina.
- Klorin adalah kelompok pergi yang sangat baik, itulah sebabnya mereka begitu reaktif.
Anda telah memahaminya
- acil klorida sangat reaktif; dengan air → asam, alkohol/fenol → ester, amonia/amina → amida (semua + HCl)
- mekanisme = penambahan–eliminasi (nukleofil berikatan pada karbon karboksil, lalu HCl dieliminasi)
- kemudahan hidrolisis: asil ≫ alkil ≫ aril klorida