Halogenoarene
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ | haloarena |
| aryl halide/ˈɑːrɪl ˈhælaɪd/ | aril halida |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitusi nukleofilik |
| persistent/pəˈsɪstənt/ | tekun |
| pesticide/ˈpestɪsaɪd/ | pestisida |
| bioaccumulate/ˌbaɪəʊəˈkjuːmjʊleɪt/ | biokumulatif |
Halogen dalam cincin
- Haloaren (halida aril) memiliki halogen yang terikat pada cincin benzena.
- Ia dibuat melalui substitusi elektrofilik.
- Ia jauh kurang reaktif daripada haloalkana.
Lab halogenoarene
Bandingkan halogenoarene dengan halogenoalkana.
Ikatan C–halogen dalam halogenoarene kurang reaktif dibandingkan dalam halogenoalkana.
Elektron terdelokalisasi dari cincin memperkuat ikatan tersebut.
Cara membuatnya
- Aren bereaksi dengan $\text{Cl}_2$ atau $\text{Br}_2$ menggunakan $\text{AlCl}_3$/$\text{AlBr}_3$ sebagai katalis — halogen menggantikan hidrogen cincin.
- benzena → klorobenzena; metilbenzena → 2- dan 4-klorometilbenzena.
Benzena + Cl₂ dengan katalis AlCl₃ → klorobenzena, melalui substitusi elektrofilik
Halogenoarene dibuat dengan mereaksikan arena dengan halogen dan:
Katalis pembawa halogen memungkinkan substitusi elektrofilik pada hidrogen cincin.
Pasangkan setiap istilah dengan artinya.
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
Benzen bereaksi dengan Cl₂ menggunakan katalis AlCl₃ untuk membentuk ____.
Substitusi elektrofilik menggantikan hidrogen cincin dengan klorin.
Mengapa ia tidak reaktif
Haloalkana bereaksi mudah melalui substitusi nukleofilik (C–Cl polar). Haloaren tidak, kerana dua sebab:
- pasangan elektron bebas pada halogen bertindih dengan cincin terdelokalisasi, memberikan ikatan C–Cl sebahagian sifat ikatan dua — lebih pendek dan lebih kuat, jadi sukar diputuskan.
- cincin kaya elektron menghalau nukleofil yang menghampiri.
Maka klorobenzena tidak bereaksi dengan $\text{OH}^-$ di bawah keadaan biasa, manakala kloroetana ya.
Mengapa haloaren jauh kurang reaktif daripada haloalkana
Halogenoarene tidak reaktif terhadap nukleofil sebagian karena:
Tumpang tindih pasangan elektron memberikan sifat ikatan rangkap parsial, membuat C–Cl lebih pendek dan lebih kuat.
Alasan kedua mengapa halogenoarene menahan nukleofil adalah karena cincin:
Cincin terdelokalisasi yang kaya elektron menolak nukleofil kaya elektron.
Di bawah kondisi normal, dengan OH⁻:
Halogenoalkana (kloroetana) mengalami substitusi nukleofilik; halogenoarene (klorobensena) tidak.
Tumpang tindih pasangan elektron bebas dengan cincin membuat ikatan C–Cl pada klorobenzen lebih mudah putus.
Tumpang tindih memberikan karakteristik ikatan rangkap parsial, sehingga ikatan lebih pendek dan lebih kuat.
Manakah yang lebih mudah terhidrolisis oleh OH⁻ akuatik di bawah kondisi laboratorium biasa?
Kloroetana mengalami substitusi nukleofilik. Ikatan aril C–Cl diperkuat oleh tumpang tindih dengan cincin.
Bermanfaat tetapi persisten
- Kestabilan yang sama menjadikan haloaren bernilai — dalam pestisida (cth. DDT), pewarna dan banyak perantara sintesis.
- Tetapi kerana tidak reaktif, mereka tidak terurai dalam alam sekitar.
- Jadi mereka persisten dan terkumpul biologi merentas rantai makanan — itu sebabnya beberapa daripadanya, termasuk DDT, telah dilarang.
Banyak pestisida dan herbisida adalah haloaren — atom klorin terikat pada cincin benzena.
Anda telah memahaminya
- haloaren dibuat melalui substitusi elektrofilik (aren + Cl₂/AlCl₃)
- ia tidak reaktif terhadap nukleofil: pasangan elektron bebas Cl memperkuat ikatan C–Cl, dan cincin menghalau nukleofil
- klorobenzena tidak bereaksi dengan OH⁻; kloroetana ya
- kestabilan ini menjadikannya bernilai (pestisida, pewarna) tetapi pencemaran persisten (DDT telah dilarang)