Efek rantai samping, cincin, dan pengarahan
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| side-chain/saɪd tʃeɪn/ | rantai samping |
| directing effect/daɪˈrektɪŋ ɪˈfekt/ | efek pengarah |
| electron-donating/ɪˈlektrɒn dəʊˈneɪtɪŋ/ | pemberi elektron |
| activated/ˈæktɪveɪtɪd/ | teraktivasi |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | penarik elektron |
| deactivated/diːˈæktɪveɪtɪd/ | terdeaktivasi |
Rantai samping atau cincin, dan pengarah
- Halogen dapat bereaksi di cincin atau rantai samping.
- Kondisi menentukan mana.
- Gugus yang sudah ada di cincin mengarahkan yang berikutnya.
Lab efek pengarahan
Klasifikasikan substituen berdasarkan bagaimana mereka mempengaruhi cincin benzena.
Gugus yang sudah ada pada cincin benzena mengarahkan di mana grup berikutnya melekat.
Ini adalah efek pengarahan.
Rantai samping vs cincin
- dengan katalis pembawa halogen (AlCl₃) dan tanpa UV → substitusi di cincin.
- dengan cahaya UV dan tanpa katalis → substitusi radikal bebas di rantai samping.
Kondisi memilih situs: katalis + tanpa UV → cincin; UV + tanpa katalis → rantai samping
Efek pengarah gugus pada cincin benzena
Sebuah halogen bereaksi di cincin (bukan rantai samping) ketika ada:
Katalis membuat elektrofil untuk substitusi cincin; UV tanpa katalis memberikan substitusi radikal bebas rantai samping.
Di bawah cahaya UV tanpa katalis, halogen mensubstitusikan:
Cahaya UV memulai substitusi radikal bebas pada rantai samping alkil.
Efek pengarah
| Gugus yang sudah ada | Mengarahkan gugus baru ke |
|---|---|
| $\text{–NH}_2$, $\text{–OH}$, $\text{–R}$ | posisi 2 dan 4 |
| $\text{–NO}_2$, $\text{–COOH}$, $\text{–COR}$ | posisi 3 |
Substitusi elektrofilik: nitrasion benzena
Gugus –OH yang sudah ada di cincin mengarahkan substituen berikutnya ke:
–NH₂, –OH dan –R adalah pengarah 2,4; –NO₂, –COOH dan –COR adalah pengarah 3.
Pasangkan setiap gugus dengan tempat ia mengarahkan substituen berikutnya.
Gugus aktivator (–OH, –NH₂, –R) mengarah ke 2,4; gugus deaktivator (–NO₂, –COOH, –COR) mengarah ke 3.
Aktivator dan deaktivator
- Gugus pemberi elektron (–NH₂, –OH, –R) mendorong elektron masuk ke cincin → bereaksi lebih cepat (teraktivasi) dan mengarah ke 2,4.
- Gugus penarik elektron (–NO₂, –COOH) menarik elektron keluar → cincin bereaksi lebih lambat (terdeaktivasi) dan mengarah ke 3.
Nitrasion fenol: –OH adalah pemberi elektron, sehingga mengaktifkan cincin dan mengarah ke 2,4.
- Produk: fenol-2-nitro dan fenol-4-nitro.
- Dan fenol nitrasi lebih cepat daripada benzena — begitu mudah bahkan bereaksi dengan asam nitrat encer.
Anda telah memahaminya
- substitusi cincin: katalis (AlCl₃) + tanpa UV; rantai samping: UV + tanpa katalis (radikal bebas)
- gugus yang sudah ada di cincin mengarahkan yang berikutnya: –NH₂/–OH/–R → 2,4; –NO₂/–COOH/–COR → 3
- gugus pemberi mengaktifkan (bereaksi lebih cepat); penarik elektron mendeaktivasi (bereaksi lebih lambat)