Aren dan reaksinya
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| arene/ˈæren/ | arena |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitusi elektrofilik |
| halogenation/həˌlɒdʒəˈneɪʃn/ | halogenasi |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitrasasi |
| Friedel–Crafts/ˈfriːdl kræfts/ | Friedel–Crafts |
Kimia cincin
- Arenes adalah hidrokarbon aromatik, dibangun di atas cincin benzena.
- Cincin yang stabil, kaya elektron bereaksi sebagian besar melalui substitusi elektrofilik.
- Ini menjaga cincin, alih-alih menghancurkannya melalui adisi.
Rute substitusi aren
Ikuti substitusi elektrofilik pada benzena.
Benzena bereaksi sebagian besar melalui substitusi elektrofilik karena:
Substitusi melestarikan stabilisasi aromatik; penambahan akan memecah sistem terdelokalisasi.
Aren seperti benzena biasanya bereaksi melalui:
Substitusi menjaga cincin yang stabil tetap utuh.
Reaksi benzena
| Reaksi | Reagen | Produk |
|---|---|---|
| halogenasi | $\text{Cl}_2$/$\text{Br}_2$ + $\text{AlCl}_3$ | haloaren |
| nitrasion | pekat $\text{HNO}_3$ + pekat $\text{H}_2\text{SO}_4$ | nitrobenzena |
| Friedel–Crafts- | $\text{RCl}$ atau $\text{RCOCl}$ + $\text{AlCl}_3$ | menambahkan gugus alkil/asil |
| oksidasi rantai samping | basa panas $\text{KMnO}_4$ | asam benzoat |
| hidrogenasi | $\text{H}_2$, Pt/Ni | sikloheksana |
Reaksi utama benzena
Nitrasi benzena menggunakan:
Campuran asam pekat menghasilkan elektrofil NO₂⁺, menghasilkan nitrobenzena.
Reaksi Friedel–Crafts (dengan AlCl₃) digunakan untuk:
Alkilasi/asilasi Friedel–Crafts menambahkan gugus berbasis karbon ke benzena.
Pasangkan setiap istilah dengan artinya.
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
Benzena bereaksi utamanya melalui substitusi elektrofilik, bukan penambahan, karena hal itu menjaga cincin terdelokalisasinya yang stabil tetap utuh.
Penambahan akan memecah cincin terdelokalisasi dan kehilangan stabilitasnya, jadi substitusi (mengganti H) lebih disukai.
Mekanisme (nitrasion)
- Campuran asam menghasilkan elektrofil $\text{NO}_2^+$.
- elektron terdelokalisasi cincin berikatan dengan elektrofil → intermediat tidak stabil.
- sebuah $\text{H}^+$ hilang, mengembalikan cincin yang stabil.
- Substitusi menang karena ia menjaga delokalisasi; adisi akan menghancurkannya.
Naftalena, digunakan dalam kapur barus, adalah arene sederhana dari dua cincin benzena yang menyatu.
Dalam substitusi elektrofilik, setelah cincin berikatan dengan elektrofil:
Melepaskan H⁺ dari karbon tersebut memulihkan cincin terdelokalisasi, menyelesaikan substitusi.
Mengapa substitusi, bukan adisi
- Benzena bereaksi melalui substitusi untuk mempertahankan cincin terdelokalisasi yang stabilnya.
- Adisi akan menghancurkan stabilitas ekstra, sehingga tidak disukai.
Friedel-Crafts: alkilasi menambahkan gugus alkil, asilasi menambahkan gugus asil
Anda telah memahaminya
- arenes bereaksi melalui substitusi elektrofilik (menjaga cincin)
- reaksi kunci: halogenasi, nitrasion, Friedel–Crafts (tambahkan alkil/asil), oksidasi rantai samping (→ asam benzoat), hidrogenasi
- mekanisme: cincin menyerang elektrofil → intermediat → melepaskan H⁺ untuk mengembalikan cincin