Phenylamine and azo compounds · Phénylamine et composés azoïques
| English | Français |
|---|---|
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | phénylamine |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | basicité |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | sel de diazonium |
| azo dye/ˈɑːzəʊ daɪ/ | colorant azo |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | composé azoïque |
Colour from the ring
- Phenylamine 苯胺 has an –NH₂ joined to a benzene ring.
- This affects both its basicity 碱性 and its ring chemistry.
- Its diazonium salt 重氮盐 makes brightly coloured azo dyes 偶氮染料.
Couleur due au cycle
- L'aniline 苯胺 possède un –NH₂ lié à un cycle benzénique.
- Cela affecte à la fois sa basicité 碱性 et sa chimie cyclique.
- Son sel diazonium 重氮盐 produit des colorants azoïques 偶氮染料 très colorés.
Phenylamine to azo dye route · Voie de la phénylamine vers le colorant azoïque
Follow phenylamine from diazotisation to coloured azo compound. · Suivre la phénylamine de la diazoniumation au composé azoïque coloré.
Phenylamine can be used to make azo dyes via a diazonium salt. · La phénylamine peut être utilisée pour fabriquer des colorants azoïques via un sel diazonium.
Azo compounds are brightly coloured. · Les composés azoïques sont vivement colorés.
Making and reacting
- Make it: nitrate benzene → nitrobenzene, then reduce (hot Sn / conc. HCl, then NaOH) → phenylamine.
- with bromine water (RT) → 2,4,6-tribromophenylamine (white precipitate) — the ring is activated.
- with HNO₂ (below 10 °C) → a diazonium salt; warming with water → phenol.
Methyl orange, a bright orange azo dye; its strong colour comes from the -N=N- azo group, which is why azo compounds 偶氮化合物 are widely used as dyes
Synthèse et réactions
- Le préparer : nitrer le benzène → nitrobenzène, puis réduire (chauffé avec Sn / HCl concentré, puis NaOH) → aniline.
- avec eau bromée (température ambiante) → 2,4,6-tribromophénylamine (précipité blanc) — le cycle est activé.
- avec HNO₂ (en dessous de 10 °C) → un sel diazonium ; chauffage avec l'eau → phénol.
Methyl orange, un colorant azoïque orange vif ; sa couleur intense vient du groupe azoïde -N=N-, ce qui explique pourquoi les composés azoïques 偶氮化合物 sont largement utilisés comme colorants
Phenylamine is made from benzene by: · La phénylamine est fabriquée à partir du benzène par :
Benzene → nitrobenzene (nitration) → phenylamine (reduction with tin and acid, then NaOH). · Benzène → nitrobenzène (nitration) → phénylamine (réduction avec étain et acide, puis NaOH).
Match each term to its meaning. · Reliez chaque terme à sa signification.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
Basicity and azo dyes
- ethylamine is the strongest (its alkyl group pushes electrons onto N); phenylamine is the weakest (its lone pair is delocalised into the ring).
- a diazonium salt couples with phenol (in NaOH) → an azo compound (the –N=N– group) — brightly coloured dyes.
Basicité et colorants azoïques
- L'éthylamine est la plus forte (son groupe alkyle repousse les électrons vers N) ; l'aniline est la plus faible (sa paire libre est délocalisée dans le cycle).
- un sel diazonium couple avec phénol (dans NaOH) → un composé azoïde (le groupe –N=N–) — des colorants très colorés.
The order of basicity is: · L'ordre de basicité est :
Ethylamine's alkyl group makes its lone pair most available; phenylamine's lone pair is delocalised into the ring, so it is weakest. · Le groupe alkyle de l'éthylamine rend sa paire libre la plus disponible ; la paire libre de la phénylamine est délocalisée dans l'anneau, donc elle est la plus faible.
Phenylamine is the weakest base because its nitrogen lone pair is: · La phénylamine est la base la plus faible car sa paire libre d'azote est :
Delocalisation into the ring means the lone pair is less available to accept H⁺. · La délocalisation dans l'anneau signifie que la paire libre est moins disponible pour accepter H⁺.
An azo compound is formed when a diazonium salt couples with phenol; it contains the: · Un composé azoïque est formé lorsque un sel diazonium couplé avec un phénol ; il contient le :
The –N=N– azo group gives strong colours, which is why azo compounds are used as dyes. · Le groupe azoïque –N=N– donne des couleurs vives, c'est pourquoi les composés azoïques sont utilisés comme colorants.
Making azo dyes
- Phenylamine forms a diazonium salt at low temperature, which couples to give azo dyes.
- Azo compounds are intensely coloured and widely used as dyes.
Synthèse des colorants azoïques
- L'aniline forme un sel diazonium à basse température, qui couple pour donner des colorants azoïques.
- Les composés azoïdes sont intensément colorés et largement utilisés comme colorants.
You've got it
- phenylamine = –NH₂ on a benzene ring; made by nitrating then reducing benzene
- basicity: phenylamine < ammonia < ethylamine (ring pulls the lone pair away; alkyl pushes it in)
- diazonium salt + phenol → azo compound (–N=N–), used as dyes
Vous avez compris
- aniline = –NH₂ sur un cycle benzénique ; obtenue par nitration puis réduction du benzène
- basicité : aniline < ammoniaque < éthylamine (le cycle attire la paire libre loin ; l'alkyle la pousse dedans)
- sel diazonium + phénol → composé azoïde (–N=N–), utilisé comme colorant