| English | Français |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | ester |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | chlorure d'acyle |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | addition-élimination |
| saponification/ˌsæpəˌnɪfɪˈkeɪʃn/ | saponification |
| biodiesel/ˌbaɪəʊˈdiːzl/ | biodiesel |
Esters 酯, revisited
- The smell of a pear, the tang of aspirin, the fat in your food — all are esters.
- An ester forms from an alcohol (or a phenol) joined to an acid group.
- The fast, reliable way to make one is with an acyl chloride 酰氯, at room temperature.
Esters 酯, revisité
- L'odeur d'une poire, l'acidité de l'aspirine, les graisses dans votre alimentation — tout cela sont des esters.
- Un ester se forme à partir d'un alcool (ou d'un phénol) lié à un groupe acide.
- La méthode rapide et fiable pour en synthétiser un est d'utiliser un chlorure d'acyle 酰氯, à température ambiante.
Ester A2 reaction map · Carte réactionnelle des esters A2
Compare ester formation, hydrolysis and transesterification routes. · Comparer les voies de formation des esters, d'hydrolyse et de transestérification.
An ester can be made at room temperature by reacting an acyl chloride with: · Un ester peut être obtenu à température ambiante en réagissant un chlorure d'acyle avec :
Both alcohols and phenols react with acyl chlorides to give esters (+ HCl). · Les alcools et les phénols réagissent avec les chlorures d'acyle pour donner des esters (+ HCl).
Making an ester from an acyl chloride happens at room temperature. · La fabrication d'un ester à partir d'un chlorure d'acyl se fait à température ambiante.
Acyl chlorides are very reactive, so the reaction proceeds quickly at room temperature. · Les chlorures d'acyle sont très réactifs, donc la réaction progresse rapidement à température ambiante.
An ester is hydrolysed by hot aqueous alkali in a reaction called ______. · Un ester est hydrolysé par une base aqueuse chaude dans une réaction appelée ______.
It gives a carboxylate salt and an alcohol. · Il donne un sel carboxylate et un alcool.
Esters often have sweet, fruity smells. · Les esters ont souvent des odeurs douces et fruitées.
They are used as flavourings and perfumes. · Ils sont utilisés comme arômes et parfums.
Making esters
- alcohol/phenol + acyl chloride → ester + HCl — quick, and not reversible.
- The acyl chloride is so reactive it needs no catalyst and no heat.
- It works where a carboxylic acid is too slow — for example, esterifying an unreactive phenol.
Make ethyl ethanoate. Ethanol + ethanoyl chloride:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
The –OH of the alcohol attacks the C=O carbon; the chlorine leaves as HCl (an addition–elimination 加成消去). Name it from the alcohol part first (ethyl), then the acid part (ethanoate).
Aspirin is an ester of salicylic acid.
Fabrication des esters
- alcool/phénol + chlorure d'acyle → ester + HCl — rapide, et non réversible.
- Le chlorure d'acyle est si réactif qu'il ne nécessite ni catalyseur ni chaleur.
- Il fonctionne là où un acide carboxylique serait trop lent — par exemple, pour estérifier un phénol peu réactif.
Synthétisez de l'éthanoate d'éthyle. Éthanol + chlorure d'éthanoyl :
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
Le –OH de l'alcool attaque le carbone C=O ; le chlore part sous forme de HCl (addition-élimination). Nommez-le à partir de la partie alcool en premier (éthyl), puis la partie acide (éthanoate).
L'aspirine est un ester de l'acide salicylique.
Reacting phenol with benzoyl chloride gives: · Réagir du phénol avec le chlorure de benzoyle donne :
A phenol + an acyl (benzoyl) chloride forms the ester phenyl benzoate. · Un phénol + un chlorure d'acyl (benzoyle) forme l'ester benzoate de phényle.
Hydrolysing an ester
- Hydrolysis is the reverse — water (or OH⁻) splits the ester back apart.
- Acid hydrolysis is reversible: you get the carboxylic acid + the alcohol back.
- Base hydrolysis (saponification 皂化) is one-way: you get a carboxylate salt + the alcohol.
Acid and base hydrolysis give different products. Acid → the carboxylic acid; base → the carboxylate salt (e.g. sodium ethanoate, not ethanoic acid). Base hydrolysis goes to completion because the salt cannot react back.
Hot KMnO4 oxidises a methyl side-chain to a COOH group
Hydrolyse d'un ester
- L'hydrolyse est l'inverse : l'eau (ou OH⁻) sépare l'ester.
- L'hydrolyse acide est réversible : vous récupérez l'acide carboxylique + l'alcool.
- L'hydrolyse basique (saponification 皂化) est unidirectionnelle : vous obtenez un sel carboxylate + l'alcool.
L'hydrolyse acide et basique donnent des produits différents. Acide → l'acide carboxylique ; base → le sel carboxylate (ex. éthanoate de sodium, pas l'acide éthanoïque). L'hydrolyse basique va jusqu'à terme car le sel ne peut pas réagir en sens inverse.
Le KMnO4 chaud oxyde une chaîne latérale méthyle en groupe COOH
Esters all around us
- Small esters are volatile and sweet-smelling — used as flavourings, perfumes and solvents.
- Large esters make up fats and oils (esters of glycerol) and biodiesel 生物柴油.
- Saponification of a fat with NaOH is literally how soap is made.
Des esters partout autour de nous
- Les petits esters sont volatils et odorants sucrés — utilisés comme arômes, parfums et solvants.
- Les grands esters constituent les graisses et huiles (esters de glycérine) et le biocarburant 生物柴油.
- La saponification d'une graisse avec NaOH est littéralement comment on fabrique du savon.
You've got it
- an ester forms from an alcohol or phenol + an acyl chloride (+ HCl), at room temperature
- name it alcohol-part + acid-part: ethanol + ethanoyl chloride → ethyl ethanoate
- acid hydrolysis (reversible) → acid + alcohol; base hydrolysis (one-way) → salt + alcohol
- esters are everywhere: fruit smells, aspirin, fats/oils, biodiesel, soap
Vous avez compris
- un ester se forme à partir d'un alcool ou phénol + un chlorure d'acyle (+ HCl), à température ambiante
- nommez-le partie-alcool + partie-acide : éthanol + chlorure d'éthanoyl → éthanoate d'éthyle
- hydrolyse acide (réversible) → acide + alcool ; hydrolyse basique (unidirectionnelle) → sel + alcool
- les esters sont partout : odeurs fruitées, aspirine, graisses/huiles, biocarburant, savon