The shape of benzene · La forme du benzène
| English | Français |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | délocalisé |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | hybridé |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | liaison sigma |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | système pi |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | hydrogénation |
The puzzle of benzene
- Benzene is a flat, regular hexagon.
- Its electrons are delocalised 离域 into one ring system.
- This makes benzene unusually stable.
L'énigme du benzène
- Le benzène est un hexagone régulier plan.
- Ses électrons sont délocalisés 离域 dans un système de cycle unique.
- Cela rend le benzène anormalement stable.
Benzene bonding lab · Laboratoire sur les liaisons du benzène
Follow the evidence for a planar delocalised benzene ring. · Suivez les preuves d'un anneau de benzène planaire délocalisé.
Benzene is a flat, regular hexagon. · Le benzène est un hexagone régulier plan.
Its sp² σ framework and delocalised π system make it planar and symmetrical. · Son réseau σ sp² et son système π délocalisé le rendent planaire et symétrique.
The electrons in benzene's ring are delocalised, making it unusually stable. · Les électrons dans l'anneau du benzène sont délocalisés, ce qui le rend anormalement stable.
This is why benzene resists addition reactions. · C'est pourquoi le benzène résiste aux réactions d'addition.
The bonding
- Each carbon is sp² hybridised 杂化, making sigma bonds σ键 to two carbons and one hydrogen — the flat hexagon.
- Each carbon's leftover p-orbital electron overlaps sideways all the way round, making one delocalised pi system π体系 above and below the ring.
- Because the electrons are shared evenly, all six C–C bonds are the same length.
Benzene: sigma framework plus a delocalised pi system
La liaison
- Chaque carbone est hybridé sp² 杂化, formant des liaisons sigma σ键 avec deux carbones et un hydrogène — l'hexagone plan.
- L'électron restant de l'orbitale p de chaque carbone chevauche latéralement tout autour, formant un système pi délocalisé π体系 au-dessus et en dessous du cycle.
- Comme les électrons sont partagés également, toutes les six liaisons C–C ont la même longueur.
Benzène : réseau sigma plus un système pi délocalisé
Each carbon in benzene is: · Chaque carbone dans le benzène est :
sp² carbons give the flat hexagon; the leftover p-orbitals form the delocalised π system. · Les carbones sp² donnent l'hexagone plat ; les orbitales p restantes forment le système π délocalisé.
In benzene, all six C–C bonds are the same length because: · Dans le benzène, les six liaisons C–C ont la même longueur car :
The single delocalised π system spreads the electrons evenly, so every C–C bond is identical. · Le système π délocalisé unique répartit les électrons uniformément, donc chaque liaison C–C est identique.
Match each term to its meaning. · Reliez chaque terme à sa signification.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
Evidence: hydrogenation 氢化
- Adding $\text{H}_2$ to one C=C (cyclohexene) releases about $120\ \text{kJ}/\text{mol}$, so a Kekulé ring of three double bonds should release $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- Real benzene releases only $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — about $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ more stable than the model predicts. That extra stability is the delocalisation.
Preuve : hydrogénation 氢化
- Ajouter $\text{H}_2$ à une double liaison C=C (cyclohexène) libère environ $120\ \text{kJ}/\text{mol}$, donc un cycle de Kekulé à trois doubles liaisons devrait libérer $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- Le vrai benzène ne libère que $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — environ $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ plus stable que ce que prédit le modèle. Cette stabilité supplémentaire est la délocalisation.
The enthalpy of hydrogenation shows benzene is more stable than the Kekulé model because real benzene releases: · L'enthalpie d'hydrogénation montre que le benzène est plus stable que le modèle de Kekulé car le vrai benzène libère :
Real benzene releases only 208 kJ/mol, ~152 kJ/mol less than the 360 predicted — the extra stability of delocalisation. · Le vrai benzène ne libère que 208 kJ/mol, soit ~152 kJ/mol de moins que les 360 prévus — la stabilité supplémentaire due à la délocalisation.
The evidence for delocalisation
- All six C–C bonds in benzene are the same length (between single and double).
- Benzene is more stable than the 'Kekulé' structure predicts — evidence for delocalised electrons.
Les preuves de la délocalisation
- Les six liaisons C–C du benzène ont la même longueur (entre simple et double).
- Le benzène est plus stable que ne le prédit la structure de 'Kekulé' — preuve d'électrons délocalisés.
You've got it
- benzene is a flat, regular hexagon of sp² carbons (a σ framework)
- the p-orbitals overlap into one delocalised π system, so all six C–C bonds are equal
- hydrogenation evidence: real benzene ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) is far more stable than the Kekulé model ($-360$), by ≈ 152 kJ/mol
Vous avez compris
- le benzène est un hexagone régulier plan de carbones sp² (un squelette σ)
- les orbitales p se chevauchent en un seul système pi délocalisé π体系, donc toutes les six liaisons C–C sont égales
- preuve par hydrogénation : le vrai benzène ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) est beaucoup plus stable que le modèle de Kekulé ($-360$), d'environ 152 kJ/mol