New organic mechanisms · Nouveaux mécanismes organiques
| English | Français |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitution électrophile |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | électrophile |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | délocalisé |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitration |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | nitrobenzène |
Two new mechanisms
- A Level adds two reaction mechanisms to the ones you already know.
- Electrophilic substitution 亲电取代 is how benzene reacts.
- Addition–elimination appears with carbonyls and acyl chlorides.
Deux nouveaux mécanismes
- Le niveau A Level ajoute deux mécanismes réactionnels à ceux que vous connaissez déjà.
- La substitution électrophile 亲电取代 est la façon dont le benzène réagit.
- L'addition-élimination apparaît avec les carbonyles et les chlorures d'acyle.
Electrophilic substitution is when: · La substitution électrophile est lorsque :
Benzene reacts by electrophilic substitution, keeping its stable ring while swapping an H for the electrophile. · Le benzène réagit par substitution électrophile, conservant son anneau stable tout en échangeant un H contre l'électrophile.
Benzene reacts mainly by: · Le benzène réagit principalement par :
Substitution keeps the stable delocalised ring intact, unlike addition which would destroy it. · La substitution conserve l'anneau délocalisé stable, contrairement à l'addition qui le détruirait.
Benzene undergoes electrophilic ______ rather than addition. · Le benzène subit une substitution électrophile ______ plutôt qu'une addition.
This preserves the stable ring. · Ceci préserve l'anneau stable.
Reduction adds hydrogen (or removes oxygen) to a molecule. · La réduction ajoute de l'hydrogène (ou retire de l'oxygène) à une molécule.
The opposite of oxidation. · L'opposé de l'oxydation.
Electrophilic substitution
- An electrophile 亲电试剂 replaces a hydrogen atom on a benzene ring.
- This is the characteristic way benzene reacts — the stable delocalised 离域 ring is kept.
- Benzene won't do addition (that would destroy the ring), so it substitutes instead.
Benzene: sigma framework plus a delocalised pi system
Substitution électrophile
- Un électrophile 亲电试剂 remplace un atome d'hydrogène sur un cycle benzénique.
- C'est la manière caractéristique dont le benzène réagit — l'anneau délocalisé stable est conservé.
- Le benzène ne fera pas d'addition (cela détruirait l'anneau), il substitue donc à la place.
Benzène : réseau sigma plus un système pi délocalisé
Electrophilic substitution on benzene · Substitution électrophile sur le benzène
Step through how benzene reacts. An electrophile swaps for a hydrogen — keeping the stable ring — instead of adding across it. · Étape par étape : comment le benzène réagit. Un électrophile remplace un hydrogène — conservant l'anneau stable — plutôt que de s'ajouter dessus.
In an addition–elimination reaction: · Dans une réaction addition-élimination :
Addition–elimination (e.g. with 2,4-DNPH or acyl chlorides) adds then eliminates a small molecule. · Addition-élimination (ex. avec 2,4-DNPH ou chlorures d'acyle) ajoute puis élimine une petite molécule.
Match each term to its meaning. · Reliez chaque terme à sa signification.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
Addition–elimination
- A molecule first adds on, then a small molecule is removed.
- Seen with 2,4-DNPH (with carbonyls) and with acyl chlorides (which lose HCl).
Two aromatic mechanisms: electrophilic substitution and addition-elimination
Addition-élimination
- Une molécule ajoute d'abord, puis une petite molécule est retirée.
- Observé avec le 2,4-DNPH (avec les carbonyles) et avec les chlorures d'acyle (qui perdent HCl).
Deux mécanismes aromatiques : substitution électrophile et addition-élimination
Worked example: nitration 硝化
Nitrating benzene (concentrated HNO₃ + H₂SO₄, 50 °C) — an electrophilic substitution:
- The acids react to make the electrophile, NO₂⁺.
- NO₂⁺ takes two electrons from the ring → an unstable intermediate.
- The intermediate loses H⁺, restoring the stable ring.
- Product: nitrobenzene 硝基苯 — one H has been swapped for NO₂, ring intact.
- The same pattern (make electrophile → attack ring → lose H⁺) covers halogenation and Friedel–Crafts.
Exemple résolu : nitration 硝化
Nitrer le benzène (HNO₃ concentré + H₂SO₄, 50 °C) — une substitution électrophile :
- Les acides réagissent pour former l'électrophile, NO₂⁺.
- NO₂⁺ capte deux électrons du cycle → un intermédiaire instable.
- L'intermédiaire perd H⁺, restaurant le cycle stable.
- Produit : nitrobenzène 硝基苯 — un H a été échangé contre NO₂, le cycle est intact.
- Le même schéma (former l'électrophile → attaquer le cycle → perdre H⁺) couvre la halogénation et Friedel–Crafts.
You've got it
- electrophilic substitution: an electrophile replaces an H on the benzene ring (how benzene reacts)
- it keeps the stable delocalised ring — benzene substitutes rather than adds
- worked: nitration → NO₂⁺ attacks, loses H⁺, gives nitrobenzene
- addition–elimination: a molecule adds on, then a small molecule is removed (2,4-DNPH, acyl chlorides)
Vous avez compris
- substitution électrophile : un électrophile remplace un H sur le cycle de benzène (comment le benzène réagit)
- il conserve le cycle délocalisé stable — le benzène substitue plutôt qu'il n'ajoute
- résolu : nitration → NO₂⁺ attaque, perd H⁺, donne nitrobenzène
- addition–élimination : une molécule s'ajoute, puis une petite molécule est retirée (2,4-DNPH, chlorures d'acyles)