Elimination and SN1/SN2 mechanisms · Mecanismos de eliminación y SN1/SN2
| English | Español |
|---|---|
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | eliminación |
| transition state/trænˈsɪʃn steɪt/ | estado de transición |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | carbocatión |
| bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ | energía de enlace |
Elimination 消去 and the SN1/SN2 mechanisms
- The same halogenoalkane can substitute or eliminate.
- Nucleophilic substitution follows one of two mechanisms.
- And the C–X bond strength sets the reactivity.
Eliminación 消去 y los mecanismos SN1/SN2
- El mismo haloalcano puede sustituirse o eliminarse.
- La sustitución nucleofílica sigue uno de dos mecanismos.
- Y la fuerza del enlace C–X determina la reactividad.
An SN1 mechanism goes via a carbocation intermediate. · Un mecanismo SN1 pasa por un intermediario de carbocatión.
SN2 is a one-step concerted mechanism. · SN2 es un mecanismo concertado de un solo paso.
Substitution vs elimination
- $\text{NaOH}$ in water → nucleophilic substitution → an alcohol.
- $\text{NaOH}$ in ethanol, heated → elimination → an alkene:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
SN2 is one step through a transition state 过渡态; SN1 is two steps via a carbocation 碳正离子
Sustitución vs. eliminación
- $\text{NaOH}$ en agua → sustitución nucleofílica → un alcohol.
- $\text{NaOH}$ en etanol, con calor → eliminación → un alqueno:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
SN2 es un paso a través de un estado de transición 过渡态; SN1 son dos pasos mediante un carbocatión 碳正离子
The SN2 mechanism, step by step · El mecanismo SN2, paso a paso
Step through nucleophilic substitution. The nucleophile attacks from behind as the halide leaves — all in one smooth step, flipping the molecule inside-out. · Recorra la sustitución nucleofílica. El nucleófilo ataca por detrás mientras el halógeno se desprende — todo en un solo paso suave, invirtiendo la molécula.
Heating a halogenoalkane with NaOH dissolved in ethanol gives: · Calentar un haloalcano con NaOH disuelto en etanol da como resultado:
NaOH in ethanol with heat favours elimination of HX to form an alkene; NaOH in water favours substitution. · NaOH en etanol con calor favorece la eliminación de HX para formar un alqueno; NaOH en agua favorece la sustitución.
Match each mechanism to its description. · Empareje cada mecanismo con su descripción.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
SN1 and SN2
- SN2: one step — the nucleophile attacks as the halogen leaves, through a crowded transition state. Rate depends on both reactants.
- SN1: two steps — the C–X bond breaks to a carbocation first, then the nucleophile attacks. Rate depends only on the halogenoalkane.
- Primary → mostly SN2; tertiary → mostly SN1 (its carbocation is well stabilised); secondary uses both.
The weaker the C-X bond, the faster the halogenoalkane reacts
SN1 y SN2
- SN2: un solo paso — el nucleófilo ataca mientras el halógeno se va, a través de un estado de transición congestionado. La velocidad depende de ambos reactivos.
- SN1: dos pasos — primero se rompe el enlace C–X para formar un carbocatión, luego el nucleófilo ataca. La velocidad depende únicamente del haloalcano.
- Primario → mayoritariamente SN2; terciario → mayoritariamente SN1 (su carbocatión está bien estabilizado); el secundario usa ambos.
Cuanto más débil sea el enlace C-X, más rápido reacciona el haloalcano
The SN1 mechanism: · El mecanismo SN1:
SN1: C–X breaks first to a carbocation, then the nucleophile attacks; tertiary halogenoalkanes favour it. · SN1: C–X se rompe primero formando un carbocatión, luego el nucleófilo ataca; los haloalcanos terciarios lo favorecen.
The SN2 mechanism: · El mecanismo SN2:
SN2 is a single concerted step; primary halogenoalkanes favour it and its rate depends on both species. · SN2 es un paso concertado único; los haloalcanos primarios lo favorecen y su velocidad depende de ambas especies.
Reactivity and the C–X bond
- Reactivity depends on the C–X bond strength (bond energy 键能).
- C–I is weakest → iodoalkanes react fastest; C–Cl is strongest → chloroalkanes slowest.
Reactividad y el enlace C–X
- La reactividad depende de la fuerza del enlace C–X (energía de enlace 键能).
- C–I es el más débil → los iodoalcanos reaccionan más rápido; C–Cl es el más fuerte → los cloroalcanos son los más lentos.
Which halogenoalkane reacts fastest? · ¿Qué haloalcano reacciona más rápido?
The weaker the C–X bond, the faster the reaction, so C–I (weakest) reacts fastest and C–Cl slowest. · Cuanto más débil sea el enlace C–X, más rápida será la reacción, por lo que C–I (el más débil) reacciona más rápido y C–Cl más lento.
You've got it
- NaOH in water → substitution (alcohol); NaOH in ethanol + heat → elimination (alkene)
- SN2 = one step, rate depends on both; SN1 = two steps via a carbocation, rate depends on the halogenoalkane only
- primary → SN2, tertiary → SN1; iodoalkanes react fastest (weakest C–X bond)
Ya lo tienes
- NaOH en agua → sustitución (alcohol); NaOH en etanol + calor → eliminación (alqueno)
- SN2 = un solo paso, la velocidad depende de ambos; SN1 = dos pasos mediante un carbocatión, la velocidad depende solo del haloalcano
- primario → SN2, terciario → SN1; los iodoalcanos reaccionan más rápido (enlace C–X más débil)