- entender que los compuestos en la tabla de la página 47 contienen un grupo funcional que dicta sus propiedades físicas y químicas
- interpretar y utilizar las fórmulas general, estructural, desarrollada y esquelética de las clases de compuestos indicadas en la tabla de la página 47
- comprender y aplicar la nomenclatura sistemática de moléculas orgánicas alifáticas simples (incluyendo compuestos cíclicos con un solo anillo de hasta seis átomos de carbono) con grupos funcionales detallados en la tabla de la página 47, con hasta seis átomos de carbono (seis más seis para ésteres y amidas, cadenas lineales únicamente para ésteres y nitrilos)
- comprender y aplicar la nomenclatura sistemática de moléculas aromáticas simples con un anillo de benceno y uno o más sustituyentes simples, por ejemplo, ácido 3-nitrobenczoico o 2,4,6-tribromofenol
Introducción a la química orgánica A Level
A-Level Química · Tema 29
8:28
Una introducción a la química orgánica A Level
Dos moléculas. Mismos átomos, mismos enlaces. La única diferencia: una es la imagen especular de la otra, como tu mano izquierda y tu mano derecha. Y sin embargo una de ellas…
Narración en inglés · Subtítulos en inglés + 中文 quemados en pantalla
29.1
Nuevos grupos funcionales y nomenclatura
Syllabus
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
En el nivel A, te encuentras con más familias de grupos funcionales, incluyendo el grupo amida 酰胺 y compuestos aromáticos (aquellos construidos sobre un anillo de benceno). Al igual que antes, el grupo funcional determina las propiedades, y lo identificas a partir de la fórmula general, estructural, desarrollada o esquelética.
Nomenclatura de compuestos aromáticos
Una molécula de benceno 苯 es un anillo de seis carbonos. Cuando nombras un compuesto aromático, utiliza el anillo de benceno 苯环 como padre y numera las posiciones de los sustituyentes. Por ejemplo, el ácido 3-nitrobenczoico tiene un grupo $\text{–NO}_2$ en el carbono 3, y el 2,4,6-tribromofenol tiene tres átomos de bromo en un anillo de fenol. También puedes nombrar compuestos cíclicos con un solo anillo de hasta seis carbonos.
Explorar
Laboratorio de nomenclatura aromática
Clasificar los sustituyentes aromáticos según su forma de nombramiento.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| amide/əˈmaɪd/ | 酰胺 | xiān àn |
| aromatic/ərəʊˈmætɪk/ | 芳香 | fāng xiāng |
29.2
Dos nuevos tipos de mecanismo
Syllabus
- Comprender y utilizar la siguiente terminología asociada con los tipos de mecanismos orgánicos: (a) sustitución electrofílica (b) adición–eliminación
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
- sustitución electrofílica 亲电取代: un electrófilo reemplaza a un átomo de hidrógeno en un anillo de benceno (esta es la forma en que reacciona el benceno).
- adición–eliminación 加成消去: una molécula se añade primero, luego se elimina una molécula pequeña (se observa con 2,4-DNPH y con cloruros de acilo).
Explorar
Sustitución electrofílica en benceno
Paso a paso de cómo reacciona el benceno. Un electrófilo sustituye a un hidrógeno — manteniendo el anillo estable — en lugar de añadirse sobre él.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲电取代 | qīn diàn qǔ dài |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 加成消去 | jiā chéng xiāo qù |
| hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ | 杂化 | zá huà |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | σ键 | σ jiàn |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 离域 | lí yù |
| pi bond/paɪ bɒnd/ | π键 | π jiàn |
| enthalpy change of hydrogenation/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | 氢化焓变 | qīng huà hán biàn |
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | 对映体 | duì yìng tǐ |
| plane polarised light/pleɪn ˈpəʊləraɪzd laɪt/ | 平面偏振光 | píng miàn piān zhèn guāng |
| optically active/ˈɒptɪkli ˈæktɪv/ | 旋光活性 | xuán guāng huó xìng |
| racemic mixture/rəˈsiːmɪk ˈmɪkstʃə/ | 外消旋混合物 | wài xiāo xuán hùn hé wù |
| chirality/kaɪˈrælɪti/ | 手性 | shǒu xìng |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | 手性中心 | shǒu xìng zhōng xīn |
| chiral catalyst/ˈkaɪrəl ˈkætəlɪst/ | 手性催化剂 | shǒu xìng cuī huà jì |
29.3
La forma del benceno
Syllabus
- describir y explicar la forma del benceno y otras moléculas aromáticas, incluyendo la hibridación $\text{sp}^2$, en términos de los enlaces $\sigma$ y un sistema $\pi$ deslocalizado
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
El benceno es un hexágono regular plano. Cada carbono está hibridado sp², utilizando sus tres orbitales de hibridación 杂化 para formar enlaces sigma σ键 con dos carbonos vecinos y uno de hidrógeno. Esto da lugar al anillo de enlaces σ.
Cada carbono también tiene un electrón restante en un orbital p, orientado perpendicularmente al anillo. Estos orbitales p se solapan lateralmente alrededor de todo el anillo, formando un único sistema de enlace pi deslocalizado 离域 π键 — un anillo de electrones por encima y por debajo del plano. Como los electrones se comparten uniformemente, los seis enlaces C–C tienen la misma longitud, y el benceno es muy estable.
¿Cómo sabemos que el benceno realmente está deslocalizado? Una fuerte evidencia es su cambio de entalpía de hidrogenación 氢化焓变. Añadir hidrógeno a un doble enlace C=C (como en el ciclohexeno) libera aproximadamente $120\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$, por lo que un anillo de Kekulé con tres dobles enlaces separados debería liberar unos $3 \times 120 = 360\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$. El benceno real libera solo $208\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$; es aproximadamente $152\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ más estable de lo que predice el modelo.
Explorar
Laboratorio de enlace del benceno
Seguir la evidencia para un anillo de benceno deslocalizado y plano.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| benzene/ˈbenziːn/ | 苯 | běn |
| benzene ring/ˈbenziːn rɪŋ/ | 苯环 | běn huán |
29.4
Isomería óptica
Syllabus
- entender que los enantiómeros tienen propiedades físicas y químicas idénticas, excepto por su capacidad para rotar la luz polarizada plana y su potencial actividad biológica
- comprender y utilizar los términos actividad óptica y mezcla racémica
- describir el efecto sobre la luz polarizada plana de los dos isómeros ópticos de una misma sustancia
- explicar la relevancia de la quiralidad en la preparación sintética de moléculas farmacológicas, incluyendo: (a) el potencial diferente actividad biológica de los dos enantiómeros (b) la necesidad de separar una mezcla racémica en dos enantiómeros puros (c) el uso de catalizadores quirales para producir un único isómero óptico puro (Los candidatos deben comprender que los compuestos pueden contener más de un centro quiral, pero no se requiere conocimiento sobre compuestos meso ni nomenclatura como diastereoisómeros.)
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Dos enantiómeros 对映体 (isómeros imagen especular) tienen propiedades físicas y químicas idénticas, con dos excepciones:
- rotan la luz polarizada plana 平面偏振光 en direcciones opuestas. Una sustancia que hace esto es activa ópticamente 旋光活性.
- pueden tener efectos diferentes en organismos vivos (actividad biológica).
Una mezcla racémica 外消旋混合物 es una mezcla 50:50 de los dos enantiómeros. No rota la luz polarizada plana, porque las dos rotaciones opuestas se cancelan entre sí.
Por qué importa la quiralidad para los fármacos
La quiralidad 手性 es importante al fabricar medicamentos. Una molécula con un centro quiral 手性中心 tiene dos enantiómeros, y pueden comportarse muy diferente en el cuerpo: uno puede curar mientras que el otro causa daño. Así que los fabricantes de fármacos bien:
- separan una mezcla racémica en los dos enantiómeros puros, o
- usan un catalizador quiral 手性催化剂 para producir solo el enantiómero sencillo que desean.
Ejemplo resuelto. ¿Cuál de la butan-1-ol, butan-2-ol y 2-metilpropan-2-ol es quiral? Una molécula es quiral si tiene un carbono unido a cuatro grupos diferentes. Analiza los carbonos uno a uno. En la butan-2-ol, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$, el carbono 2 lleva $\text{OH}$, $\text{H}$, $\text{CH}_3$ y $\text{C}_2\text{H}_5$ - cuatro grupos diferentes, por lo que es un centro quiral y la butan-2-ol existe como dos isómeros ópticos. El carbono 1 de la butan-1-ol lleva dos hidrógenos, y el carbono central de la 2-metilpropan-2-ol lleva dos grupos metilo idénticos, por lo que ninguno es quiral. Basta con un grupo repetido en un carbono para destruir la quiralidad allí, y compara los grupos correctamente: $\text{CH}_3$ y $\text{C}_2\text{H}_5$ difieren, pero solo cuando miras más allá del primer átomo.
Explorar
Laboratorio de isomerismo óptico
Identificar cuándo una molécula puede tener imágenes especulares no superponibles.
29.4
Consejos para el examen
- Los isómeros ópticos necesitan un carbono quiral (cuatro grupos diferentes); son imágenes especulares no superponibles que rotan la luz polarizada plana en direcciones opuestas.
- Una mezcla racémica se forma cuando un intermedio plano (carbocatión o $\text{C}=\text{O}$) es atacado por igual desde ambos lados.
- El anillo deslocalizado del benceno (longitudes de enlace iguales, plano) explica su estabilidad frente al modelo de Kekulé.
- Aprende los dos nuevos mecanismos: sustitución electrofílica de arenos y adición-eliminación nucleofílica.
Lecciones interactivas sobre este tema
Trátalo paso a paso, con ejercicios de verificación instantánea.