Ácidos carboxílicos y derivados (AS Level · ⁨Nivel AS⁩) — A-Level Química (9701) Revision Notes · ⁨Ácidos carboxílicos y derivados (AS Level · ⁨Nivel AS⁩)

18.1

Carboxylic acids · ⁨Ácidos carboxílicos⁩

Syllabus

English

recall the reactions by which carboxylic acids can be produced: (a) oxidation of primary alcohols and aldehydes with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and refluxing (b) hydrolysis of nitriles with dilute acid or dilute alkali followed by acidification (c) hydrolysis of esters with dilute acid or dilute alkali and heat followed by acidification
describe: (a) the redox reaction with reactive metals to produce a salt and $\text{H}_2(\text{g})$ (b) the neutralisation reaction with alkalis to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ (c) the acid–base reaction with carbonates to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ and $\text{CO}_2(\text{g})$ (d) esterification with alcohols with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst (e) reduction by $\text{LiAlH}_4$ to form a primary alcohol

Español

Recordar las reacciones mediante las cuales se pueden producir ácidos carboxílicos: (a) oxidación de alcoholes primarios y aldehídos con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidulado o $\text{KMnO}_4$ acidulado, en condiciones de reflujo; (b) hidrólisis de nitrilos con ácido diluido o base diluida, seguida de acidificación; (c) hidrólisis de ésteres con ácido diluido o base diluida, con calentamiento, seguida de acidificación.
Describir: (a) la reacción de redox con metales reactivos para producir una sal y $\text{H}_2(\text{g})$; (b) la reacción de neutralización con bases para producir una sal y $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$; (c) la reacción ácido-base con carbonatos para producir una sal, $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ y $\text{CO}_2(\text{g})$; (d) la esterificación con alcoholes, utilizando $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado como catalizador; (e) la reducción por $\text{LiAlH}_4$ para formar un alcohol primario.

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

A carboxylic acid 羧酸 has the $\text{–COOH}$ (carboxyl) functional group. It is a weak acid.

Making carboxylic acids

oxidation 氧化 of a primary alcohol 醇 or an aldehyde 醛 with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or $\text{KMnO}_4$, with reflux 回流 (so it is fully oxidised).
hydrolysis 水解 of a nitrile 腈 with dilute acid or alkali, then acidifying.
hydrolysis of an ester 酯 with dilute acid or alkali and heat, then acidifying.

Reactions of carboxylic acids

These reactions all show that carboxylic acids are acids:

with a reactive metal (a redox 氧化还原 reaction): gives a salt 盐 and hydrogen.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$

with an alkali (a neutralisation 中和): gives a salt and water.

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$

with a carbonate 碳酸盐: gives a salt, water and carbon dioxide. The fizzing of $\text{CO}_2$ is a test for a carboxylic acid.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Two reactions change the functional group:

esterification 酯化 with an alcohol (concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ catalyst) gives an ester.
reduction 还原 by $\text{LiAlH}_4$ gives a primary alcohol.

Español

Un ácido carboxílico 羧酸 tiene el grupo funcional $\text{–COOH}$ (carboxilo). Es un ácido débil.

Frascos de vinagre en una estantería — El vinagre es una solución diluida de ácido etanoico, un ácido carboxílico

Síntesis de ácidos carboxílicos

oxidación 氧化 de un alcohol primario 醇 o de un aldehído 醛 con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ o $\text{KMnO}_4$ acidificados, con reflujo 回流 (para que se oxide completamente).
hidrólisis 水解 de una nitrila 腈 con ácido o base diluidos, seguido de la acidificación.
hidrólisis de un éster 酯 con ácido o base diluidos y calor, seguido de la acidificación.

Reacciones de los ácidos carboxílicos

Todas estas reacciones demuestran que los ácidos carboxílicos actúan como ácidos:

con un metal reactivo (una reacción de redox 氧化还原): produce una sal 盐 e hidrógeno.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$

con una base (una neutralización 中和): produce una sal y agua.

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$

con un carbonato 碳酸盐: produce una sal, agua y dióxido de carbono. El burbujeo de $\text{CO}_2$ es una prueba para identificar un ácido carboxílico.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Diagrama ramificado que muestra un ácido carboxílico reaccionando con un metal reactivo, una base y un carbonato para dar los productos etiquetados — Los ácidos carboxílicos se comportan como ácidos: forman una sal con un metal (+ H$_2$), with an alkali (+ water), or with a carbonate (+ water + CO$_2$ — el burbujeo es una prueba)

Dos reacciones cambian el grupo funcional:

esterificación 酯化 con un alcohol (catalizador de $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado) produce un éster.
reducción 还原 por $\text{LiAlH}_4$ produce un alcohol primario.

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Mapa de reacciones de ácidos carboxílicos

Siga los ácidos carboxílicos a través de la neutralización, esterificación y reducción.

Vocabulary · ⁨Vocabulario⁩ Train · ⁨Entrenar⁩

English · ⁨Inglés⁩	Chinese · ⁨Chino⁩	Pinyin
carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/	羧酸	suō suān
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/	氧化	yǎng huà
alcohol/ˈælkəhɒl/	醇	chún
aldehyde/ˈældɪhaɪd/	醛	quán
reflux/ˈriːflʌks/	回流	huí liú
ester/ˈestə/	酯	zhǐ
redox/rɪˈdɒks/	氧化还原	yǎng huà huán yuán
carbonate/ˈkɑːbəneɪt/	碳酸盐	tàn suān yán

18.2

Esters · ⁨Ésteres⁩

Syllabus

English

recall the reaction (reagents and conditions) by which esters can be produced: (a) the condensation reaction between an alcohol and a carboxylic acid with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst
describe the hydrolysis of esters by dilute acid and by dilute alkali and heat

Español

recordar la reacción (reactivos y condiciones) mediante la cual se pueden producir ésteres: (a) la reacción de condensación entre un alcohol y un ácido carboxílico con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado como catalizador
describir la hidrólisis de los ésteres por ácido diluido y por base diluida con calor

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

An ester has the $\text{–COO–}$ group. It often smells sweet or fruity.

Making esters

An ester forms in a condensation 缩合 reaction between an alcohol and a carboxylic acid, with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst. A water molecule is lost, and the reaction is reversible:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

Hydrolysis of esters

Hydrolysis splits the ester back apart. The conditions change the products:

dilute acid and heat: reversible. Gives back the carboxylic acid and the alcohol.
dilute alkali and heat: not reversible. Gives the alcohol and the salt of the carboxylic acid (the carboxylate ion).

Worked example. Name the ester made from ethanol and propanoic acid, and say which part comes from which. In an ester name the alcohol gives the first word (the alkyl part) and the acid gives the second (the -oate part). Ethanol supplies $\text{C}_2\text{H}_5-$ and propanoic acid supplies $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, so the ester is ethyl propanoate, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. It is made by refluxing the two with a concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ catalyst, and the reaction is reversible, so the yield is never complete. The trap is naming it backwards: propyl ethanoate is a completely different ester (made from propan-1-ol and ethanoic acid). Alcohol first, acid second.

Español

Un éster tiene el grupo $\text{–COO–}$. A menudo tienen olor dulce o frutal.

Una botella de perfume de cristal tallado ornamentada — Los ésteres dan a muchas frutas y perfumes su olor dulce

Síntesis de ésteres

Un éster se forma en una reacción de condensación 缩合 entre un alcohol y un ácido carboxílico, con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado como catalizador. Se pierde una molécula de agua y la reacción es reversible:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

Ecuación de esterificación donde se resaltan el OH del ácido y el H del alcohol como los átomos que salen como agua, y el nuevo enlace de oxígeno del éster — La esterificación es una condensación: el –OH del ácido y el –H del alcohol salen como agua, formando el enlace C–O–C del éster

Hidrólisis de ésteres

La hidrólisis descompone el éster nuevamente. Las condiciones determinan los productos:

ácido diluido y calor: reversible. Regresa el ácido carboxílico y el alcohol.
base diluida y calor: no reversible. Produce el alcohol y la sal 盐 del ácido carboxílico (el ion carboxilato).

Diagrama ramificado: la hidrólisis de un éster con ácido diluido da un ácido carboxílico y un alcohol; con base diluida da una sal de carboxilato y un alcohol — Hidrolizando un éster: ácido diluido (reversible) produce el ácido carboxílico y el alcohol; base diluida (no reversible) produce la sal de carboxilato y el alcohol

Ejemplo resuelto. Nombra el éster formado a partir de etanol y ácido propanoico, e indica qué parte proviene de cuál. En el nombre de un éster, el alcohol proporciona la primera palabra (la parte alquilo) y el ácido proporciona la segunda (la parte -oato). El etanol aporta $\text{C}_2\text{H}_5-$ y el ácido propanoico aporta $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, por lo tanto el éster es propanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. Se prepara mediante reflujo de ambos compuestos con un catalizador de $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado, y la reacción es reversible, por lo que el rendimiento nunca es completo. El error común es nombrarlo al revés: etanoato de propilo es un éster completamente diferente (formado a partir de propan-1-ol y ácido etanoico). Alcohol primero, ácido después.

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Laboratorio de ruta de ésteres

Seguir la formación e hidrólisis de ésteres como rutas reversibles.

Vocabulary · ⁨Vocabulario⁩ Train · ⁨Entrenar⁩

English · ⁨Inglés⁩	Chinese · ⁨Chino⁩	Pinyin
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/	水解	shuǐ jiě
nitrile/ˈnaɪtraɪl/	腈	jīng
salt/sɒlt/	盐	yán
neutralisation/ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/	中和	zhōng hé
esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/	酯化	zhǐ huà
reduction/rɪˈdʌkʃn/	还原	huán yuán
condensation/kɒndenˈseɪʃn/	缩合	suō hé

18.2

Exam tips · ⁨Consejos para el examen⁩

English

Carboxylic acids react with carbonates to give $\text{CO}_2$ (fizzing) — this distinguishes them from phenols.
Explain acid strength via the delocalised carboxylate ion; electron-withdrawing groups (e.g. Cl) increase strength.
Esterification (with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$) is reversible; name esters as alkyl alkanoate.
Know the products of acid vs alkaline hydrolysis of an ester (they differ).

Español

Los ácidos carboxílicos reaccionan con carbonatos para producir $\text{CO}_2$ (burbujeo) — esto los diferencia de los fenoles.
Explica la fuerza ácida mediante el ion carboxilato deslocalizado; los grupos electronegativos (ej. Cl) aumentan la fuerza.
La esterificación (con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado) es reversible; nombra los ésteres como alcoxi alkanoato.
Conoce los productos de la hidrólisis ácida frente a alcalina de un éster (son diferentes).