IGCSE, A-Level & AP IGCSE, A-Level & AP Sheet preview · ⁨Vista previa de hoja⁩

Compuestos carbonilo

A-Level Química · Topic 17 · ⁨Tema 17⁩

Train · ⁨Entrenar⁩
Video lesson for this topic · ⁨Lección de video para este tema⁩ Open the video page · ⁨Abrir la página de video⁩
8:03

Compuestos carbonilo

Abre una botella de quitaesmalte, y ese olor agudo es propanona. Tu propio cuerpo produce una pequeña cantidad todos los días. Todo eso proviene de un pequeño grupo…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Narración en inglés · Subtítulos en inglés + 中文 quemados en pantalla⁩

17.1

Aldehydes and ketones · ⁨Aldehídos y cetonas⁩
Syllabus
English
  1. recall the reactions (reagents and conditions) by which aldehydes and ketones can be produced: (a) the oxidation of primary alcohols using acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and distillation to produce aldehydes (b) the oxidation of secondary alcohols using acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and distillation to produce ketones
  2. describe: (a) the reduction of aldehydes and ketones using $\text{NaBH}_4$ or $\text{LiAlH}_4$ to produce alcohols (b) the reaction of aldehydes and ketones with $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ as catalyst, and heat to produce hydroxynitriles as exemplified by ethanal and propanone
  3. describe the mechanism of the nucleophilic addition reactions of hydrogen cyanide with aldehydes and ketones in 17.1.2(b)
  4. describe the use of 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH reagent) to detect the presence of carbonyl compounds
  5. deduce the nature (aldehyde or ketone) of an unknown carbonyl compound from the results of simple tests (Fehling's and Tollens' reagents; ease of oxidation)
  6. deduce the presence of a $\text{CH}_3\text{CO}-$ group in an aldehyde or ketone, $\text{CH}_3\text{CO}-\text{R}$, from its reaction with alkaline $\text{I}_2(\text{aq})$ to form a yellow precipitate of tri-iodomethane and an ion, $\text{RCO}_2^-$
Español
  1. Recordar las reacciones (reactivos y condiciones) mediante las cuales se pueden producir aldehídos y cetonas: (a) la oxidación de alcoholes primarios utilizando $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidificado o $\text{KMnO}_4$ acidificado, seguido de destilación para producir aldehídos; (b) la oxidación de alcoholes secundarios utilizando $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidificado o $\text{KMnO}_4$ acidificado, seguido de destilación para producir cetonas.
  2. Describir: (a) la reducción de aldehídos y cetonas usando $\text{NaBH}_4$ o $\text{LiAlH}_4$ para producir alcoholes; (b) la reacción de aldehídos y cetonas con $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ como catalizador y calor para producir hidroxinitrilos, ejemplificado por el etanal y la propanona.
  3. Describir el mecanismo de las reacciones de adición nucleofílica del ácido cianhídrico con aldehídos y cetonas en 17.1.2(b).
  4. Describir el uso de la 2,4-dinitrofenilhidracina (reactivo 2,4-DNPH) para detectar la presencia de compuestos carbonílicos.
  5. Deducir la naturaleza (aldehído o cetona) de un compuesto carbonílico desconocido a partir de los resultados de pruebas simples (reactivo de Fehling y reactivo de Tollens; facilidad de oxidación).
  6. Deducir la presencia de un grupo $\text{CH}_3\text{CO}-$ en un aldehído o cetona, $\text{CH}_3\text{CO}-\text{R}$, a partir de su reacción con $\text{I}_2(\text{aq})$ alcalino para formar un precipitado amarillo de triyodometano y un ion, $\text{RCO}_2^-$.

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Fuente: Plan de estudios Cambridge International⁩

English

Aldehydes and ketones are carbonyl compounds 羰基化合物 — they contain the C=O carbonyl 羰基 group.

  • in an aldehyde 醛 the carbonyl carbon is on the end of the chain (it also carries an H), written $\text{–CHO}$.
  • in a ketone 酮 the carbonyl carbon is in the middle, between two other carbons.

Making aldehydes and ketones

Both are made by the oxidation 氧化 of an alcohol 醇 with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or $\text{KMnO}_4$:

  • a primary alcohol, with distillation 蒸馏, gives an aldehyde.
  • a secondary alcohol gives a ketone.

Reactions

  • reduction 还原 with $\text{NaBH}_4$ or $\text{LiAlH}_4$ turns a carbonyl compound back into an alcohol (an aldehyde gives a primary alcohol; a ketone gives a secondary alcohol).
  • reaction with hydrogen cyanide 氰化氢 ($\text{HCN}$), with $\text{KCN}$ as catalyst and heat, adds $\text{H}$ and $\text{CN}$ across the C=O to make a hydroxynitrile 羟基腈. This adds one carbon to the chain.

The mechanism: nucleophilic addition

The reaction with $\text{HCN}$ is a nucleophilic addition 亲核加成. The carbonyl carbon is slightly positive (oxygen pulls the electrons away). So:

  1. the $\text{CN}^-$ ion (a nucleophile) attacks the slightly positive carbon.
  2. this breaks the C=O double bond, leaving a negative oxygen ($\text{O}^-$).
  3. the $\text{O}^-$ takes an $\text{H}^+$ (from $\text{HCN}$) to finish the hydroxynitrile.
Español

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos 羰基化合物 — contienen el grupo carbonilo 羰基 C=O.

  • en un aldehído 醛, el carbono del carbonilo está al final de la cadena (también porta un H), escrito $\text{–CHO}$.
  • en una cetona 酮, el carbono del carbonilo está en medio, entre dos otros carbonos.
Una botella de quitaesmalte junto a almohadillas de algodón
La propanona (acetona), la cetona más simple, es el disolvente en quitanaca
Etanal con su carbono C=O en el extremo llevando un H, junto a propanona con su carbono C=O en el medio entre dos carbonos
Tienen ambos el grupo carbonilo C=O: en un aldehído está al final de la cadena (–CHO), en una cetona está en medio

Síntesis de aldehídos y cetonas

Ambos se obtienen por oxidación 氧化 de un alcohol 醇 con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ o $\text{KMnO}_4$ acidificado:

  • un alcohol primario, con destilación 蒸馏, da un aldehído.
  • un alcohol secundario da una cetona.

Reacciones

  • reducción 还原 con $\text{NaBH}_4$ o $\text{LiAlH}_4$ convierte un compuesto carbonílico de nuevo en un alcohol (un aldehído da un alcohol primario; una cetona da un alcohol secundario).
  • reacción con cianuro de hidrógeno 氰化氢 ($\text{HCN}$), con $\text{KCN}$ como catalizador y calor, añade $\text{H}$ y $\text{CN}$ a través del C=O para formar una hidroxinitrila 羟基腈. Esto añade un carbono a la cadena.

Mecanismo: adición nucleofílica

La reacción con $\text{HCN}$ es una adición nucleofílica 亲核加成. El carbono del carbonilo es ligeramente positivo (el oxígeno atrae los electrones away). Por tanto:

  1. el ion $\text{CN}^-$ (un nucleófilo) ataca al carbono ligeramente positivo.
  2. esto rompe el doble enlace C=O, dejando un oxígeno negativo ($\text{O}^-$).
  3. el $\text{O}^-$ toma un $\text{H}^+$ (de $\text{HCN}$) para completar la hidroxinitrila.
El mecanismo de adición de HCN: cianuro atacando el carbono carbonílico ligeramente positivo, el C=O rompiéndose para dar un oxígeno negativo, luego el oxígeno tomando un protón
Adición nucleofílica de HCN: CN$^-$ attacks the $\delta+$ carbonyl carbon, the C=O breaks to O$^-$, then O$^-$ takes an H$^+$
Explore · ⁨Explorar⁩

Laboratorio de compuestos carbonilo

Clasificar las reacciones de los carbonilos según lo que revelan.

Vocabulary · ⁨Vocabulario⁩ Train · ⁨Entrenar⁩
English · ⁨Inglés⁩ Chinese · ⁨Chino⁩ Pinyin
carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ 羰基化合物 tāng jī huà hé wù
carbonyl/ˈkɑːbənaɪl/ 羰基 tāng jī
aldehyde/ˈældɪhaɪd/ 醛 quán
ketone/ˈketəʊn/ 酮 tóng
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ 氧化 yǎng huà
alcohol/ˈælkəhɒl/ 醇 chún
distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ 蒸馏 zhēng liú
reduction/rɪˈdʌkʃn/ 还原 huán yuán
hydrogen cyanide/ˈhaɪdrədʒn ˈsaɪənaɪd/ 氰化氢 qíng huà qīng
hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ 羟基腈 qiǎng jī jīng
nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ 亲核加成 qīn hé jiā chéng
Fehling's reagent/ˈfeɪlɪŋz rɪˈeɪdʒənt/ 斐林试剂 fěi lín shì jì
Tollens' reagent/ˈtəʊlənz rɪˈeɪdʒənt/ 托伦试剂 tuō lún shì jì
tri-iodomethane/traɪ ˈaɪədəʊmθeɪn/ 三碘甲烷 sān diǎn jiǎ wán
17.1

Tests for carbonyl compounds · ⁨Pruebas para compuestos carbonílicos⁩
English

Detecting any carbonyl

Add 2,4-DNPH reagent (2,4-dinitrophenylhydrazine). An orange precipitate confirms that the compound is an aldehyde or a ketone.

Telling an aldehyde from a ketone

Aldehydes are easily oxidised to carboxylic acids, but ketones are not. Two tests use this difference:

Test Aldehyde Ketone
Fehling's reagent 斐林试剂 (blue solution) turns to a brick-red precipitate no change
Tollens' reagent 托伦试剂 (colourless) gives a silver mirror no change

The iodoform test

If the compound has the $\text{CH}_3\text{CO}-$ group, warming it with alkaline aqueous iodine gives a pale yellow precipitate of tri-iodomethane 三碘甲烷 ($\text{CHI}_3$) and the ion $\text{RCO}_2^-$.

Worked example. A liquid gives an orange precipitate with 2,4-DNPH, gives no silver mirror with Tollens' reagent, and gives a yellow precipitate with alkaline aqueous iodine. Identify it. Take the tests one at a time, using each for exactly what it proves. The orange precipitate with 2,4-DNPH proves a carbonyl group is present - an aldehyde or a ketone, nothing else. No silver mirror with Tollens' rules out an aldehyde, so it must be a ketone. The yellow precipitate in the iodoform test proves a $\text{CH}_3\text{CO}-$ group next to the carbonyl. The simplest compound satisfying all three is propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Keep the roles straight: 2,4-DNPH finds any carbonyl, Tollens' separates aldehyde from ketone, and iodoform detects the methyl group beside the C=O.

Español

Detección de cualquier carbonilo

Añadir reactivo 2,4-DNPH (hidrazona de 2,4-dinitrofenilo). Un precipitado naranja confirma que el compuesto es un aldehído o una cetona.

Diferenciar un aldehído de una cetona

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, pero las cetonas no. Dos pruebas aprovechan esta diferencia:

Prueba Aldehído Cetona
Reactivo de Fehling 斐林试剂 (solución azul) forma un precipitado rojo ladrillo sin cambio
Reactivo de Tollens 托伦试剂 (incoloro) produce un espejo de plata sin cambio
Dos tubos de ensayo: la solución de Fehling dando un precipitado rojo ladrillo y el reactivo de Tollens dando un espejo de plata, ambos con un aldehído
Diferenciar un aldehído de una cetona: un aldehído da un precipitado rojo ladrillo con Fehling y un espejo de plata con Tollens'; una cetona no muestra cambios
Un tubo de ensayo cuya pared interior está recubierta con una capa plateada brillante y lustrosa, como un espejo
Prueba de Tollens positiva: un aldehído recubre el tubo con un brillante espejo de plata

La prueba del iodoformo

Si el compuesto tiene el grupo $\text{CH}_3\text{CO}-$, calentarlo con yodo acuoso alcalino da un precipitado amarillo pálido de triiodometano 三碘甲烷 ($\text{CHI}_3$) y el ion $\text{RCO}_2^-$.

Ejemplo resuelto. Un líquido da un precipitado naranja con 2,4-DNPH, no da espejo de plata con el reactivo de Tollens, y da un precipitado amarillo con yodo acuoso alcalino. Identifíquelo. Analice las pruebas una a una, usando cada una exactamente para lo que demuestra. El precipitado naranja con 2,4-DNPH prueba la presencia de un grupo carbonilo - un aldehído o una cetona, nada más. No haber espejo de plata con Tollens descarta un aldehído, por lo que debe ser una cetona. El precipitado amarillo en la prueba de iodoformo prueba un grupo $\text{CH}_3\text{CO}-$ junto al carbonilo. El compuesto más simple que satisface las tres condiciones es la propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Mantenga claros los roles: 2,4-DNPH detecta cualquier carbonilo, Tollens separa aldehídos de cetonas, e iodoformo detecta el grupo metilo adyacente al C=O.

Explore · ⁨Explorar⁩

Laboratorio de pruebas de carbonilo

Asociar observaciones con aldehídos y cetonas.

17.1

Exam tips · ⁨Consejos para el examen⁩
English
  • 2,4-DNPH gives an orange precipitate with any carbonyl — it tests for $\text{C}=\text{O}$.
  • Tollens' (silver mirror) and Fehling's (brick-red) are positive for aldehydes only — this is how you tell aldehydes from ketones.
  • Nucleophilic addition of HCN adds one carbon (→ hydroxynitrile); show the curly arrows.
  • The iodoform (tri-iodomethane) test is positive for $\text{CH}_3\text{CO}-$ groups.
Español
  • 2,4-DNPH da un precipitado naranja con cualquier carbonilo — prueba la presencia de $\text{C}=\text{O}$.
  • Tollens (espejo de plata) y Fehling (ladrillo rojo) son positivos solo para aldehídos — así se diferencian los aldehídos de las cetonas.
  • La adición nucleofílica de HCN añade un carbono (→ hidroxinitrila); muestre las flechas curvas.
  • La prueba de iodoformo (triiodometano) es positiva para grupos $\text{CH}_3\text{CO}-$.

Interactive lessons on this topic · ⁨Lecciones interactivas sobre este tema⁩

Work through it step by step, with instant-check exercises. · ⁨Trátalo paso a paso, con ejercicios de verificación instantánea.⁩

Past Papers · ⁨Exámenes Anteriores⁩

More topics in A-Level Química · ⁨Más temas en A-Level Química⁩

Log in or create account · ⁨Iniciar sesión o crear cuenta⁩

IGCSE, A-Level & AP