أحماض الكربوكسيل (A2)
| English | العربية |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | ألكيل بنزين |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | كلوريد الأسيل |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | حمض البنزويك |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | ساحب للإلكترونات |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | التأثير الحثي |
الأحماض، لمحة عامة
- يمكن تحضير الألكيل بنزينات وتحويلها إلى كلوريدات الأسيل.
- اثنان منها يمكن أكسدتهما بشكل أكبر.
- تعتمد حماسيتها على كيفية انتشار الشحنة.
خريطة أحماض الكربوكسيل A2
تابع أحماض الكربوكسيل عبر مشتقات الأسيل والأملاح.
تتفاعل أحماض الكربوكسيل مع الكربونات لتحرير ثاني أكسيد الكربون.
اختبار لمجموعة الحمض.
التحضير والأكسدة
- يتم أكسدة الألكيل بنزين (مثل الميثيل بنزين) بواسطة القلوي الساخن $\text{KMnO}_4$ (ثم الحمض) → حمض البنزويك (تتحول السلسلة الجانبية بأكملها إلى –COOH).
- حمض كربوكسيلي + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → كلوريد أسيل.
- يأكسد حمضان الكربوكسيل بشكل أكبر: حمض الميثانويك (HCOOH) و حمض الإيثانديويك (HOOCCOOH) → ثاني أكسيد الكربون.
ترتيب الحموضة: كحول، فينول، حمض كربوكسيلي
أكسدة الميثيل بنزين بـ KMnO₄ القلوي الساخن تعطي:
يتأكسد السلسلة الجانبية بالكامل إلى مجموعة –COOH، مما يعطي حمض البنزويك.
أي من أحماض الكربوكسيل يمكن أكسدتها أكثر؟
يمكن أكسدة كل من حمضي الميثانويك والإيثانديويك أكثر (مثل التحويل إلى CO₂)؛ معظم أحماض الكربوكسيل لا يمكن أكسدتها.
صل كل مصطلح بمعناه.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
الحموض النسبية
- حمض الكربوكسيل هو الأقوى لأن أنيونه ينشر الشحنة على ذرتي أكسجين.
- ذرات الكلور تجعله أكثر حمضية — فهي سحابة للإلكترونات (تأثير حثي)، مما ينشر الشحنة أكثر.
الفواكه الحمضية حامضة لأنها تحتوي على حمض الستريك، وهو حمض كربوكسيلي.
لماذا يكون حمض الكربوكسيل أكثر حامضية من الفينول أو الكحول؟
توزيع الشحنة على ذرتي أكسجين يستقر أيون الكربوكسيلات بشكل أكبر، لذا فهو الحمض الأقوى.
إضافة ذرات الكلور بالقرب من مجموعة –COOH تجعل الحمض:
يسحب الكلور ساحب للإلكترونات الشحنة بعيداً، مستقراً الأيون السالب، مما يجعل الحمض أقوى.
تفاعلات يجب حفظها
- تتفاعل أحماض الكربوكسيل مع المعادن والقواعد والكربونات لتكوين أملاح.
- اختبار CO₂ مع الكربونات يؤكد وجود مجموعة الحمض.
لقد فهمت الأمر
- ألكيل بنزين → حمض البنزويك (KMnO₄ قلوي ساخن)؛ حمض → كلوريد أسيل (PCl₅/SOCl₂)
- يمكن أكسدة حمضي الميثانويك والإيثانديويك بشكل أكبر إلى CO₂
- الحموضة: كحول < فينول < حمض كربوكسيلي (شحنة على ذرتي أكسجين)؛ ذرات Cl تجعلها أقوى