الإستر (A2)
| English | العربية |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | إستر |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | كلوريد الأسيل |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | إضافة–استبدال |
| saponification/ˌsæpəˌnɪfɪˈkeɪʃn/ | التصبن |
| biodiesel/ˌbaɪəʊˈdiːzl/ | ديزل حيوي |
الإستر، لمحة عامة
- رائحة الكمثرى، الطعم الحام للأسبرين، الدهون في طعامك — جميعها إسترات.
- يتكون الإستر من كحول (أو فينول) مرتبط بمجموعة حمض.
- الطريقة السريعة والموثوقة لتحضيره هي باستخدام كلوريد الأسيل، عند درجة حرارة الغرفة.
خريطة تفاعلات الإستر A2
قارن طرق تكوين الإستر، التحلل المائي، وتفاعل الاستبدال الإستري.
يمكن制备 إستر في درجة حرارة الغرفة بتفاعل كلوريد أسيل مع:
يتفاعل كل من الكحول والفينول مع كلوريدات الأسيل لإنتاج إستر (+ HCl).
制备 إستر من كلوريد أسيل يحدث في درجة حرارة الغرفة.
كلوريدات الأسيل شديدة التفاعل، لذلك يسير التفاعل بسرعة في درجة حرارة الغرفة.
يتم تحلل إستر بواسطة碱ية مائية ساخنة في تفاعل يسمى ______.
يعطي ملح كربوكسيلات وكحول.
غالباً ما تكون للإسترات روائح حلوة وثمارية.
تستخدم كنكهات وعطور.
تحضير الاسترات
- كحول/فينول + كلوريد أسيل → إستر + HCl — سريع وغير قابل للعكس.
- كلوريد الأسيل نشط جداً لدرجة أنه لا يحتاج إلى محفز أو حرارة.
- يعمل حيث يكون حمض الكربوكسيل بطيئاً جداً — على سبيل المثال، إسترification الفينول غير النشط.
حضّر إيثيل إيثانوات. إيثانول + كلوريد إيثانويل:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
هيدروكسيل الكحول يهاجم كربون C=O؛ يغادر الكلور على شكل HCl (إضافة–استبعاد). يُسمى من الجزء الكحولي أولاً (إيثيل)، ثم جزء الحمض (إيثانوات).
الأسبرين هو إستر لحمض الساليسيليك.
تفاعل الفينول مع كلوريد البنزويل يعطي:
الفينول + كلوريد أسيل (بنزويل) يكوّن إستر بنزوئات الفينيل.
تحلل مائي للإستر
- التحلل المائي هو العكس — الماء (أو OH⁻) يفكك الإستر مرة أخرى.
- التحلل المائي الحمضي قابل للعكس: تحصل على حمض الكربوكسيل الحمض + الكحول مرة أخرى.
- التحلل المائي القلوي (التصبن) ذو اتجاه واحد: تحصل على ملح كربوكسيلات ملح + الكحول.
يعطي التحلل المائي بالحمض والقاعدة منتجات مختلفة. الحمض → حمض الكربوكسيل؛ القاعدة → ملح الكربوكسيلات (مثل إيثانوات الصوديوم، وليس حمض الإيثانويك). يذهب التحلل المائي بالقاعدة إلى الاكتمال لأن الملح لا يمكنه التفاعل عكسياً.
KMnO4 الساخن يؤكسد سلسلة ميثيل جانبية إلى مجموعة COOH
الإسترات حولنا
- الإسترات الصغيرة متطايرة وذات رائحة حلوة — تُستخدم كمضافات نكهة وعطور ومذيبات.
- الإسترات الكبيرة تشكل الدهون والزيوت (إسترات الجلسرين) و الوقود الحيوي.
- تصبن دهنية مع NaOH هو حرفياً كيف يُصنع الصابون.
لقد فهمت الأمر
- يتكون إستر من كحول أو فينول + كلوريد أسيل (+ HCl)، عند درجة حرارة الغرفة
- سمّه جزء الكحول + جزء الحمض: إيثانول + كلوريد إيثانويل → إيثيل إيثانوات
- تحلل مائي حمضي (قابل للعكس) → حمض + كحول؛ تحلل مائي قلوي (ذو اتجاه واحد) → ملح + كحول
- الإسترات موجودة في كل مكان: روائح الفواكه، الأسبرين، الدهون/الزيوت، الوقود الحيوي، الصابون