แอมाइด์

คำศัพท์

ลิงก์แอมाइด์

สำรวจ

ติดตามอะซิลคลอไรด์หรืออนุพันธ์กรดไปสู่แอมाइด์

ฝึกฝน

แอมाइด์เกิดจากอะซิลคลอไรด์และ:

ฝึกฝน

หมู่ฟังก์ชัน –CONH₂ พบได้ใน ______

สร้าง: แอมโมเนียหรือเอมีน primary + แอซิลคลอไรด์ (อุณหภูมิห้อง).
Hydrolysis (กรดหรือน้ำด่างในน้ำ) → กรดคาร์บอกซิลิก (หรือเกลือ) + เอมีน (หรือแอมโมเนียม).
Reduction ของ C=O ด้วย $\text{LiAlH}_4$ → เอมีน.

Example

การไฮโดรไลซ์ ethanamide (CH₃CONH₂):

การแตกตัวของพันธะ C–N เหมือนเดิม; ผลิตภัณฑ์ขึ้นอยู่กับว่ามีกรดหรือเบสอยู่หรือไม่

Paracetamol มีหมู่ amide (-CONH-).

ฝึกฝน

การไฮโดรไลซิสแอมाइด์ให้:

ฝึกฝน

การรีดิวซ์แอมाइด์ด้วย LiAlH₄ ให้:

ฝึกฝน

จับคู่แต่ละคำศัพท์กับความหมาย

อะซิลคลอไรด์ + แอมโมเนียหรือเอมิน

กรดคาร์บอกซิลิก + เอมิน/แอมโมเนียม

an amine

–CONH– — พันธะในโปรตีน/ไนลอน

Amide เป็น เบสที่อ่อนกว่า amine มาก
คู่อิเล็กตรอนอิสระของไนโตรเจนถูก ดีโลคาไลซ์ไปยังกลุ่ม C=O ที่อยู่ข้างเคียง ดังนั้นจึงไม่สามารถรับ $\text{H}^+$ ได้
การดีโลคาไลซ์เช่นนี้ทำให้พันธะอะไมด์แบนและ มีความเสถียรสูง อย่างผิดปกติ

ฝึกฝน

แอมाइด์เป็นฐานที่อ่อนกว่าเอมินมากเนื่องจากคู่อิเล็กตรอนว่างของไนโตรเจนคือ:

พันธะ –CONH– คือ พันธะเปปไทด์ ที่เชื่อมกรดอะมิโนเข้าด้วยกันเป็น โปรตีน
พันธะเดียวกันนี้ยังเชื่อมโมโนเมอร์ใน ไนลอน และ โพลีอะไมด์ อื่นๆ ด้วย
ความเสถียรนี้คือเหตุผลที่ทำให้โปรตีนและไนลอนยึดเกาะกันได้ดีมาก

Key idea

อะไมด์ เกิดจากปฏิกิริยาระหว่าง แอมโมเนีย/เอมีน + อะไซลคลอไรด์
มัน undergoes hydrolysis เป็นกรดคาร์บอกซิลิก/เกลือ (+ amine) และ undergoes reduction ($\text{LiAlH}_4$) เป็น amine
มันเป็น เบสที่อ่อนกว่า amine มาก (คู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวกระจายตัว onto C=O)
–CONH–键是蛋白质中的肽键，也是尼龙中的连接键