ฟีนอล

วงแหวนที่มีความเป็นกรด

• ฟีโนล มี –OH เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีนโดยตรง
• สิ่งนี้เปลี่ยนเคมีของทั้งหมู่ –OH และวงแหวน
• มีความเป็นกรดมากกว่าแอลกอฮอล์ และวงแหวนของมันไม่ไวต่อปฏิกิริยามากกว่าเบนซีน

การสร้างและทำปฏิกิริยา

• สร้าง: คooled ฟีนิลอะมิນ ด้วย $\text{NaNO}_2$ + กรดเจือจาง (ต่ำกว่า 10 °C) → เกลือไดอะโซเนียม; อุ่นกับน้ำ → ฟีโนล
• ปฏิกิริยา:
  • กับ NaOH(aq) → โซเดียมฟีノเลต + น้ำ (แอลกอฮอล์ไม่ทำปฏิกิริยากับ NaOH — ฟีโนลมีความเป็นกรดมากกว่า)
  • กับ โซเดียม → โซเดียมฟีโนเลต + ไฮโดรเจน
  • บรอมินேชัน ด้วยน้ำบรอมีน (RT, ไม่มีตัวเร่ง) → 2,4,6-ไตรบรอมోฟีโนล (ตะกอนสีขาว)

ฟีโนลมีความเป็นกรดเนื่องจากประจุของไอออนฟีโนไซด์กระจายเข้าสู่วงแหวน

ความเป็นกรดและวงแหวนที่ถูกกระตุ้น

• ฟีโนลสูญเสีย $\text{H}^+$ ให้กับ ไอออนฟีโนเลต ซึ่งถูกทำให้เสถียรเนื่องจากประจุกระจายเข้าสู่วงแหวน ดังนั้นความเป็นกรดจึง:
  $$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
• คู่อิเล็กตรอนอิสระบนออกซิเจนถูกกระจายบางส่วนเข้าสู่วงแหวน ทำให้ มีอิเล็กตรอนหนา — ดังนั้นฟีโนลจึงทำปฏิกิริยาภายใต้ สภาวะที่อ่อนโยนกว่า เบนซีน (ไม่มีตัวเร่ง, สารตั้งต้นเจือจาง, อุณหภูมิห้อง) หมู่ –OH ชี้ไปที่ตำแหน่ง 2, 4, 6

The activated ring lets phenol brominate in cold bromine water - no catalyst - to 2,4,6-tribromophenol

Sabוןคาร์โบลิกประกอบด้วยฟีโนล ซึ่งเคยใช้กันอย่างกว้างขวางในฐานะสารฆ่าเชื้อโรค.

ปฏิกิริยาของฟีโนล

• ฟีโนลทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ (เพราะ它是酸) และกับน้ำบรอมีน (วงแหวนถูกกระตุ้น)
• น้ำบรอมีนจางสี并形成白色沉淀 — ไม่จำเป็นต้องใช้รังสี UV

ฟีโนลเป็นของแข็งจุดหลอมเหลวต่ำที่จะเปลี่ยนเป็นสีชมพูเมื่อถูกออกซิเดชันในอากาศ.

คุณเข้าใจแล้ว