ฮาโลเจน/alcanes และการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก
| English | ไทย |
|---|---|
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | ฮาโลเจนอัลเคน |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | ไนไตรล์ |
| amine/ˈæmaɪn/ | เอมีน |
| reflux/ˈriːflʌks/ | 回流 |
การแทนที่ด้วยฮาโลเจน
- ฮาโลเจน/alcane คืออัลเคนที่มีฮาโลเจนมาแทนที่ไฮโดรเจน (พันธะ C–X)
- พันธะ C–X มี ขั้ว ซึ่งทำให้สารเหล่านี้เกิดปฏิกิริยากันได้ง่าย
- They come in three classes.
ฮาโลโรแอกเคนคือ:
ฮาโลโรแอกเคนมีพันธะ C–X ที่มีขั้ว ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เกิดปฏิกิริยา
ฮาโลโรแอกเคนทำปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ไอออนในน้ำโดย:
OH⁻ เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แทนที่อะตอมของฮาโลเจน
สามประเภท
- primary, secondary หรือ tertiary, กำหนดโดยจำนวนคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนที่จับฮาโลเจน (หนึ่ง, สอง หรือ สาม),
- สร้างโดย: การแทนที่ด้วย radikalอิสระของอัลเคน, การเติมอิเล็กโทรฟิลไปยังอัลคีน, หรือการแทนที่แอลกอฮอล์
ตัวทำละลายกำหนดว่าฮาโลเจน/alcane จะเกิดการแทนที่หรือการกำจัด
ฮาโลเจน/alcane ประเภท primary, secondary และ tertiary
การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก
นิวคลีโอ菲尔ิกเข้าแทนที่หมู่ที่ออก (leaving group) บนฮาโลเจน/alcanes
ฮาโลโรแอกเคนชนิดเทอร์ติอารีมีฮาโลเจนอยู่บนคาร์บอนที่เชื่อมกับ:
พรีเมียรี่ = 1 คาร์บอนที่เชื่อมต่อ, เซกอนเดয়ারี่ = 2, เทอร์ติอารี = 3, ที่คาร์บอนที่มีฮาโลเจน
จับคู่แนวคิดเกี่ยวกับแอลคานฮาลอเจนแต่ละชนิด
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
ในการแทนที่แบบนิวคลีโอไฟล์ OH⁻ จะโจมตีคาร์บอน δ+ และฮาโลเจนจะหลุดออกไปในรูปของไอออนฮาไลด์
พันธะ C–X มีความขั้ว ดังนั้นคาร์บอนจึงเป็น δ+ — ซึ่งเป็นจุดที่ผู้ให้คู่อิเล็กตรอนเข้าโจมตี
การแทนที่แบบนิวเคลโอฟิลิก
- คาร์บอน C–X มีประจุบวกเล็กน้อย ดังนั้น นิวเคลโอ菲尔 (ชนิดที่มีคู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยว) จะโจมตีและแทนที่ฮาโลเจน
| Reagent | Product |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, ความร้อน | แอลกอฮอล์ |
| $\text{KCN}$ 在乙醇中，加热 | a nitrile (adds a carbon) |
| $\text{NH}_3$ ในเอทานอล, ความร้อน + ความดัน | แอมมีน |
ปฏิกิริยาของฮาโลเจน/alcane จำนวนมากดำเนินการโดยการให้ความร้อนภายใต้การ回流
การให้ความร้อนแก่ฮาโลโรแอกเคนกับสารละลาย NaOH จะเกิด:
NaOH(aq) แทนที่ฮาโลเจนด้วย –OH ทำให้ได้แอลกอฮอล์
ปฏิกิริยากับ KCN ในเอทานอลให้ไนไตรล์ ซึ่งมีประโยชน์เพราะว่า:
หมู่ CN เพิ่มจำนวนคาร์บอน ทำให้สายโซ่ยาวขึ้น; NH₃ แทนที่จะให้เอมมีน
การระบุฮาโลเจน
- อุ่นกับ ซิลเวอร์ไนเตรต ในเอทานอล: เกิดตะกอนซิลเวอร์ฮาไลด์ — สีขาว AgCl, ครีม AgBr, สีเหลือง AgI
ฮาโลเจน/alcane ที่ระเหยง่ายเคยใช้เป็นสารทำความเย็นและแก๊ส propel สเปรย์อย่างกว้างขวาง
คุณเข้าใจแล้ว
- ฮาโลเจน/alcane มีพันธะ C–X ที่มีขั้ว; ประเภทคือ primary/secondary/tertiary
- การแทนที่แบบนิวเคลโอ菲尔: NaOH(aq) → แอลกอฮอล์; KCN → ไนไตรล์ (+1 คาร์บอน); NH₃ → แอมมีน
- ระบุฮาโลเจนด้วย ซิลเวอร์ไนเตรต (ตะกอนสีขาว/ครีม/สีเหลือง)