กลไกการกำจัดและ SN1/SN2
| English | ไทย |
|---|---|
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | elimination |
| transition state/trænˈsɪʃn steɪt/ | สถานะทรานซิชัน |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | carbocation |
| bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ | พลังงานพันธะ |
การกำจัดและกลไก SN1/SN2
- ฮาโลเจน/alcane เดียวกันสามารถ แทนที่ หรือ กำจัด ได้
- การแทนที่แบบนิวเคลโอ菲尔ตามกลไกใดกลไกหนึ่ง
- และแรงของพันธะ C–X กำหนดความไวต่อปฏิกิริยา
กลไก SN1 ผ่านตัวกลางคาร์โบแคตไอออน
SN2 เป็นกลไกแบบคอนเสิร์ตขั้นตอนเดียว
การแทนที่กับการกำจัด
- $\text{NaOH}$ ใน น้ำ → การแทนที่แบบนิวเคลโอ菲尔 → แอลกอฮอล์
- $\text{NaOH}$ ใน เอทานอล, ให้ความร้อน → การกำจัด → อัลคีน:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
SN2 เป็นขั้นตอนเดียวผ่านสถานะทรานซิชัน; SN1 เป็นสองขั้นตอนผ่านคาร์โบแคทไอออน
กลไก SN2 ขั้นตอนต่อขั้นตอน
ผ่านกระบวนการแทนที่แบบนิวคลีโอไฟล์ นิวคลีโอไฟล์จะโจมตีจากด้านหลังในขณะที่ฮาไลด์หลุดออก — ทั้งหมดนี้เกิดขึ้นในขั้นตอนเดียวที่เรียบเนียน โดยทำให้โมเลกุลกลับด้านภายใน
การให้ความร้อนกับฮาโลเจนอัลเคนด้วย NaOH ที่ละลายในเอทานอลจะให้:
NaOH ในเอทานอลพร้อมความร้อนเอื้อต่อการกำจัด HX เพื่อสร้าง алкен; NaOH ในน้ำเอื้อต่อการแทนที่
จับคู่กลไกแต่ละตัวกับคำอธิบาย
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
SN1 และ SN2
- SN2: ขั้นตอนเดียว — นิวเคลโอ菲尔โจมตีในขณะที่ฮาโลเจนออกจากผ่าน สถานะทรานซิชัน ที่แออัด อัตราขึ้นอยู่กับ ทั้งสอง สารตั้งต้น
- SN1: สองขั้นตอน — พันธะ C–X แตกออกเป็น คาร์โบแคทไอออน ก่อน แล้วนิวเคลโอ菲尔โจมตี อัตราขึ้นอยู่กับ ฮาโลเจน/alcane เท่านั้น
- primary → ส่วนใหญ่เป็น SN2; tertiary → ส่วนใหญ่เป็น SN1 (คาร์โบแคทไอออนของมันถูกchoose well); secondary ใช้ทั้งสอง
ยิ่งพันธะ C-X อ่อนลง哈洛gen/alcane ก็ reacting越快地
กลไก SN1:
SN1: C–X แตกออกก่อนเป็นคาร์โบแคตไอออน แล้วนิวคลีโอไฟล์จึงเข้าทำปฏิกิริยา; แอลคานิลอยด์ระดับสามชอบกลไกนี้
กลไก SN2:
SN2 เป็นขั้นตอนเดียวแบบคอนเสิร์ต; แอลคานิลอยด์ระดับหนึ่งชอบมัน และอัตราปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับทั้งสองสปีชีส์
ความ reactive และพันธะ C–X
- ความ reactive ขึ้นอยู่กับ ความแข็งแรงของพันธะ C–X (พลังงานพันธะ).
- C–I อ่อนที่สุด → ไอดีโนอัลเคนทำปฏิกิริยา เร็วที่สุด; C–Cl แข็งแรงที่สุด → คลอโรอัลเคนช้าที่สุด.
แอลคานิลอยด์ตัวใดทำปฏิกิริยาเร็วที่สุด?
ยิ่ง C–X อ่อนลง ปฏิกิริยาก็ยิ่งเร็วขึ้น ดังนั้น C–I (อ่อนที่สุด) จึงทำปฏิกิริยาเร็วที่สุด และ C–Cl ช้าที่สุด
คุณเข้าใจแล้ว
- NaOH ใน น้ำ → แทนที่ (แอลกอฮอล์); NaOH ใน เอทานอล + ความร้อน → ลบออก (อัลคีน)
- SN2 =的一步, อัตราขึ้นอยู่กับทั้งสอง; SN1 = สองขั้นตอนผ่าน คาร์โบแคทไอออน, อัตราขึ้นอยู่กับไฮโดรเจนอัลเคนเท่านั้น
- primary → SN2, tertiary → SN1; ไอดีโนอัลเคนทำปฏิกิริยาเร็วที่สุด (พันธะ C–X อ่อนที่สุด)