การพอลิเมอไรเซชันและกลไกการเติม
| English | ไทย |
|---|---|
| polymer/ˈpɒlɪmə/ | พอลิเมอร์ |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | carbocation |
| Markovnikov's rule/ˈmɑːkəvnɪkɒvz ruːl/ | กฎของมาร์คอฟนิคอฟ |
| addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ | การพอลิเมอไรเซชันแบบเพิ่ม |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | อิทธิพลอินดักทีฟ |
หน่วยเล็กๆ โซ่ใหญ่โต
- อัลคีนจำนวนมากสามารถรวมตัวกันเป็น โพลิเมอร์ ยาวเส้นเดียวได้
- กลไกการเติมผ่าน คาร์โบแคทไอออน
- ความเสถียรของมันอธิบาย กฎของมาร์ควินικοฟ
โมเลกุลเอทีนจำนวนมากเชื่อมต่อกันเพื่อสร้างโพลิเมอร์โพลี(______)
ปฏิกิริยาเพิ่มเข้าชนิดโพลิเมอไรเซชันของอัลคีน
การเกิดโพลิเมอร์ด้วยการเติม
- ใน การเกิดโพลิเมอร์ด้วยการเติม โมเลกุลอัลคีนจำนวนมากเปิดพันธะคู่และเชื่อมต่อกันเป็นโซ่ยาว — โดย ไม่มีผลิตภัณฑ์อื่น
- เอทีน → โพลีเอทิลีน; ผลิตภัณฑ์โซ่ยาวคือ โพลิเมอร์
โมเลกุลเอทีนจำนวนมากเชื่อมต่อกันเป็นโพลีเอทิลีน
การพอลิเมอไรเซชันแบบเติม
มอนోเมอร์อัลคีนจำนวนมากจะเปิดพันธะคู่ของตนและเชื่อมต่อกันเป็นสายยาวหนึ่งเส้น
ในการเกิดโพลิเมอไรเซชันแบบเพิ่ม:
อัลคีนเปิดพันธะคู่และเชื่อมต่อกันเป็นโพลีเมอร์ เช่น โพลีเอทิลีน; ไม่เกิดสารอื่นใดเพิ่มเติม
จับคู่แนวคิดการเพิ่มเข้าแต่ละข้อ
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
กลไกการเติมอิเล็กโทรฟิล
- C=C ที่มีความหนาแน่นอิเล็กตรอนสูงจะดึงดูดอิเล็กโทรฟิล (เช่น $\text{Br}^{\delta+}$)
- เกิดสารกลางที่มีประจุบวก คือ คาร์โบแคทไอออน
- ส่วนที่มีประจุลบ (เช่น $\text{Br}^-$) จากนั้นจะ โจมตี คาร์โบแคทไอออน
การเติมอิเล็กโทรฟิลของบรอมีนไปยังเอทิลีนผ่านคาร์โบแคทไอออน
ระหว่างการเติมอิเล็กโทรฟิลิก中间体ที่มีประจุบวกที่สร้างขึ้นเรียกว่า:
C=C ทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรฟิล形成 carbocation ที่มีประจุบวก ซึ่งไอออนลบจะทำปฏิกิริยาต่อจากนั้น
ความเสถียรของคาร์โบแคทไอออนและมาร์ควินικοฟ
- กลุ่มอะลิล push อิเล็กตรอนเข้าหาคาร์บอนที่มีประจุบวก — ผลอินดักทิฟ
- ดังนั้น ** tertiary > secondary > primary** ในด้านความเสถียร
- เมื่อ HBr เติมเข้าไปในโพรพีน จะเกิด คาร์โบแคทไอออนที่เสถียรมากกว่า — ดังนั้น H จะไปติดกับคาร์บอนที่มีอะตอม H มากกว่าอยู่แล้ว นี่คือ กฎของมาร์ควินικοฟ
กลุ่มอะลิลช่วย stabilize คาร์บอนที่มีประจุบวก ดังนั้น tertiary > secondary > primary — ซึ่งเป็นพื้นฐานของกฎมาร์ควินικοฟ
ความเสถียรของcarbocation เพิ่มขึ้นตามลำดับ:
หมู่แอลคิล越多将电子推向带正电的碳(诱导效应)，因此三级最稳定。
กฎของมาร์ควนิคอฟทำนายว่าเมื่อ HBr เติมเข้าไปในโพรพีน:
คาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกว่าเกิดขึ้น ดังนั้นผลิตภัณฑ์หลักจะสอดคล้องกับกฎของมาร์คอฟนิคอฟ
คุณเข้าใจแล้ว
- การเกิดโพลิเมอร์ด้วยการเติม: อัลคีนจำนวนมากรวมตัวกันเป็น โพลิเมอร์ เส้นยาวเดียว (ไม่มีผลิตภัณฑ์อื่น) เช่น โพลีเอทิลีน
- การเติมอิเล็กโทรฟิล: C=C โจมตีอิเล็กโทรฟิล → คาร์โบแคทไอออน → ไอออนลบโจมตี
- ความเสถียรของคาร์โบแคทไอออน tertiary > secondary > primary (ผล индуктив) → กฎของมาร์ควินικοฟ