Stereoisomerism

ภาพสะท้อนและพันธะที่แข็ง

• ใน ** stereoisomerism ** อะตอมจะเชื่อมต่อกันใน ลำดับเดียวกัน แต่ชี้ไปใน ทิศทางที่ต่างกัน ในอวกาศ
• มีสองประเภท: ** geometrical ** และ ** optical **
• ทั้งสองมีความสำคัญมากในโมเลกุลจริง

Geometrical (cis/trans)

• เกิดขึ้นที่ พันธะคู่ C=C
• พันธะ pi ป้องกันการหมุนของคาร์บอน (restricted rotation) ทำให้กลุ่มฟังก์ชันถูกตรึงไว้:
  • cis = อยู่ด้าน เดียวกัน; trans = อยู่ด้าน ตรงข้าม

นิวคลีโอไฟล์โจมตีตำแหน่งที่มีประจุบวก; อิเล็กโทรฟิลถูกดึงดูดไปยังตำแหน่งที่มีประจุลบ

Optical isomerism

• เกิดขึ้นที่ chiral centre — คาร์บอนที่มี สี่กลุ่มที่ต่างกัน
• ทำให้เกิดรูปสะท้อนกระจกสองแบบ คือ enantiomers ซึ่ง ไม่สามารถซ้อนทับกันได้
• โมเลกุลหนึ่งอาจมี chiral centre มากกว่าหนึ่งจุดได้

เมื่อใดจึงเกิด E/Z isomerism?

• ต้องมี พันธะคู่ C=C ที่มีสอง กลุ่มที่แตกต่างกัน บนคาร์บอนแต่ละตัว
• หากคาร์บอนใดตัวหนึ่งมีสองกลุ่มเหมือนกัน จะไม่มี E/Z isomerism

คุณเข้าใจแล้ว