สารประกอบไนโตรเจน

อะมิ้นมีหมู่ $\text{–NH}_2$ (ไนโตรเจนแทนที่ไฮโดรเจนของแอมโมเนีย)

การสังเคราะห์อะมินปฐมภูมิ

ให้ความร้อนกับ ฮาโลเจนอัลเคน กับแอมโมเนียที่ละลายในเอทานอล ภายใต้ความดัน:

นี่คือ การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนของแอมโมเนียจะโจมตีคาร์บอนที่มีประจุบวกเล็กน้อยและดันฮาโลเจนออก คุณใช้แอมโมเนียในปริมาณเกิน หรือเอมีนที่เกิดขึ้นสามารถทำปฏิกิริยาซ้ำได้

*การสร้างเอมีนระดับหนึ่ง: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของแอมโมเนียโจมตีคาร์บอน δ+ และดันฮาโลเจนออก — การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก

การสร้างไทตรีล

ให้ความร้อนกับฮาโลเจนอัลเคนกับโพแทสเซียมไซานाइด์ ($\text{KCN}$) ในเอทานอล:

นี่เป็นการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกเช่นกัน โดยมีไอออน $\text{CN}^-$ เป็นนิวคลีโอฟิลิก มีประโยชน์เพราะมัน เพิ่มคาร์บอนเข้าไปในสายโซ่ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ ไทตรีล

การสร้างไฮดรอกซีไทรีล

เติม $\text{HCN}$ (โดยมี $\text{KCN}$ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และให้ความร้อน) เข้ากับ อัลดีไฮด์ หรือ คีตอน ไอออน $\text{H}$ และ $\text{CN}$ จะเข้าทำปฏิกิริยากับพันธะ C=O เพื่อให้เกิด ไฮดรอกซีไทรีล สารตั้งต้นคือ ไฮโดรเจนไซานाइด์ และกลไกการเกิดปฏิกิริยาคือ การเพิ่มแบบนิวคลีโอฟิลิก

*วิธีที่ไซานाइดเพิ่มคาร์บอนสองแบบ: KCN กับฮาโลเจนอัลเคนจะแทนที่ให้เป็นไทตรีล; HCN กับคาร์โบไนล์จะเข้าทำปฏิกิริยาให้เป็นไฮดรอกซีไทรีล

การไฮโดไลซิสของไทตรีล

อุ่นไทตรีลกับกรดเจือจาง (หรือเบสเจือจาง แล้วทำให้เป็นกรด afterwards) การ ไฮโดไลซิส นี้จะเปลี่ยนหมู่ $\text{–CN}$ ให้เป็นหมู่ $\text{–COOH}$ เพื่อให้เกิด กรดคาร์บอกซิลิก :

ไทตรีลยังสามารถถูก ลด ด้วยไฮโดรเจนและมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างเอมีน ซึ่งเป็นเส้นทาง การลด สำหรับเอมีนที่มีสายโซ่ยาวขึ้น

*ไทตรีลเป็นจุดศูนย์กลางที่มีประโยชน์: KCN เพิ่มคาร์บอนเพื่อให้ได้ไทตรีล ซึ่งจากนั้น undergoes hydrolysis เป็นกรดคาร์บอกซิลิก หรือ reduction เป็นเอมีน

*การลดไทตรีลจะได้เอมีน; เอมีนและไดอะซิดเชื่อมต่อกันเพื่อสร้างโพลีเอไมด์ เช่น ไนลอน — เส้นใยที่ถูกแนะนำครั้งแรกผ่านถุงน่อง

ตัวอย่างวิธีทำ. เริ่มจากบ्रोโมเอทาน สร้างกรดโพรแพโนอิก เปรียบเทียบจำนวนคาร์บอนก่อน: บ्रोโมเอทานมี 2 ตัว กรดโพรแพโนอิกมี 3 ตัว ดังนั้นต้องมีคาร์บอน เพิ่มเข้ามา - และขั้นตอน $\text{KCN}$ คือปฏิกิริยาที่ทำสิ่งนี้ ขั้นตอนที่ 1: อุ่นบ्रोโมเอทานกับ เอทานอลlic $\text{KCN}$; การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกให้โพรแพนไนไตรล์, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$ ซึ่งมี 3 คาร์บอนแล้วเพราะ $\text{CN}$ คาร์บอนเชื่อมเข้ากับสายโซ่ ขั้นตอนที่ 2:回流 ไทตรีลกับ กรดเจือจาง $\text{HCl}$; การไฮโดไลซิสให้กรดโพรแพโนอิก นับจำนวนคาร์บอน ก่อน ที่คุณวางแผน: เมื่อเป้าหมายมีคาร์บอนมากกว่าสารตั้งต้นพอดีหนึ่งตัว เส้นทางไทตรีลมักจะเป็นคำตอบเสมอ และจำไว้ว่า $\text{CN}$ คาร์บอนเป็นส่วนหนึ่งของสายโซ่ใหม่

• เอมีนเป็นเบส (คู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวของ N รับ $\text{H}^+$); เอมีนอัลีฟาทิกเป็นเบสที่แรงกว่าแอมโมเนีย
• การสร้างเอมีน: ลดไทตรีล, หรือทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนอัลเคนกับแอมโมเนียในปริมาณเกิน
• KCN เพิ่มคาร์บอนหนึ่งตัว (ฮาโลเจนอัลเคน → ไทตรีล) -跟踪จำนวนคาร์บอนอย่างระมัดระวังในเส้นทางสังเคราะห์
• ระบุสารตั้งต้นและcs ปฏิกิริยาให้ชัดเจนสำหรับแต่ละการเปลี่ยนแปลง