ข้ามไปยังเนื้อหา

บทนำสู่เคมีอินทรีย์ระดับ AS

Chemistry A-Level · หัวข้อ 13

ดูสไลด์ ฝึกฝน
บทเรียนวิดีโอสำหรับหัวข้อนี้ เปิดหน้าวิดีโอ
8:56

บทนำสู่เคมีอินทรีย์ระดับ AS

นักเคมีค้นพบไฮโดรคาร์บอนและสารประกอบคาร์บอนมากกว่าสิบล้านชนิด สิบล้าน! แล้วใครจะเรียนเคมีอินทรีย์ได้อย่างไร? เพราะเกือบทั้งหมดของพวกมัน…

การบรรยายภาษาอังกฤษ · คำบรรยายภาษาอังกฤษ + 中文 ลอยตัวบนภาพ

13.1

สูตร กลุ่มฟังก์ชัน และการตั้งชื่อ

หลักสูตร
  1. นิยามคำว่า ไฮโดรคาร์บอน ว่าคือสารประกอบที่ประกอบด้วยอะตอม C และ H เท่านั้น
  2. เข้าใจว่า อัลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนอย่างง่ายที่ไม่มี กลุ่มฟังก์ชัน
  3. เข้าใจว่าสารประกอบในตารางหน้า 29 และ 30 มีกลุ่มฟังก์ชันซึ่งกำหนดคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของสารเหล่านั้น
  4. ตีความและใช้สูตรทั่วไป โครงสร้าง แบบแสดง และแบบโครงร่าง ของกลุ่มสารประกอบที่ระบุในตารางหน้า 29 และ 30
  5. เข้าใจและใช้ ชื่อเรียกตามระบบ ของโมเลกุลอินทรีย์แอลิฟาทิกที่มีหมู่ฟังก์ชันรายละเอียดในตารางหน้า 29 และ 30 โดยมีคาร์บอนไม่เกิน 6 อะตอม (รวม 6+6 สำหรับเอสเตอร์, เป็นสายตรงเฉพาะสำหรับเอสเตอร์และไนไตรล์)
  6. สรุปสูตรโมเลกุลและ/หรือสูตรเชิงประจักษ์ของสารประกอบ เมื่อให้โครงสร้าง แบบแสดง หรือแบบโครงร่างมา

แหล่งที่มา: หลักสูตร Cambridge International

ตัวอย่างน้ำมันดิบสีดำ
น้ำมันดิบเป็นส่วนผสมที่ซับซ้อนของไฮโดรคาร์บอน — ซึ่งเป็นวัตถุดิบสำหรับเคมีอินทรีย์

ไฮโดรคาร์บอน คือสารประกอบที่มีเพียงคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น อัลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุดและไม่มีการจัดกลุ่มฟังก์ชัน

กลุ่มฟังก์ชัน คือส่วนที่ทำปฏิกิริยาของโมเลกุล มันกำหนดคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของสารประกอบ ดังนั้นโมเลกุลที่มีกลุ่มฟังก์ชันเดียวกันจะมีพฤติกรรมคล้ายกัน (เช่น กลุ่ม $\text{–OH}$ ในแอลกอฮอล์)

ประเภทของสูตร

สูตร สิ่งที่แสดง
สูตรทั่วไป รูปแบบของทั้งครอบครัว เช่น อัลเคนคือ $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$
สูตรโมเลกุล จำนวนจริงของแต่ละอะตอม เช่น $\text{C}_4\text{H}_{10}$
สูตรโครงสร้าง การจัดเรียงกลุ่ม เช่น $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
สูตรแสดงโครงสร้าง อะตอมทุกตัวและพันธะทุกเส้นวาดออกมาทั้งหมด
สูตรโครงร่าง เส้นแทนพันธะ; คาร์บอนอยู่ที่มุม, ไฮโดรเจนบนคาร์บอนไม่แสดง
บิวเทนวาดสี่แบบ: สูตรโมเลกุล, สูตรโครงสร้าง, สูตรแสดงโครงสร้างที่มีอะตอมและพันธะครบถ้วน, และสูตรโครงร่างแบบซิกzag
โมเลกุลเดียวกัน (บิวเทน) แสดงด้วยสี่รูปแบบ — โมเลกุล, โครงสร้าง, แสดงโครงสร้าง และโครงร่าง — แต่ละแบบซ่อนรายละเอียดมากขึ้นเรื่อยๆ ตามลำดับ

คุณสามารถอ่าน สูตรเชิงประจักษ์ (อัตราส่วนที่ง่ายที่สุด) จาก任何一个แบบเหล่านี้ได้

การตั้งชื่อ

ใช้ระบบ การตั้งชื่อ systematically: ชื่อหลักสำหรับจำนวนคาร์บอน (meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex- สำหรับ 1 ถึง 6), suffix สำหรับกลุ่มฟังก์ชัน, และตัวเลขเพื่อแสดงตำแหน่งของกลุ่ม

สำรวจ

ห้องปฏิบัติการกลุ่มฟังก์ชัน

จัดเรียงโมเลกุลอินทรีย์ตามกลุ่มที่ควบคุมปฏิกิริยาของมัน

13.2

ปฏิกิริยาอินทรีย์ลักษณะเฉพาะ

หลักสูตร
  1. ตีความและใช้คำศัพท์ต่อไปนี้ที่เกี่ยวข้องกับประเภทของสารประกอบอินทรีย์และปฏิกิริยา: (a) อนุกรมโฮโมโลก (b) อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว (c) การแตกตัวแบบโฮโมไลติกและเฮเทอโรไลติก (d) รากอิสระ, การเริ่มต้น, การแพร่กระจาย, การสิ้นสุด (e) นิวคลีโอไฟล์, อิเล็กโทรฟิล, นิวคลีโอฟิลิก, อิเล็กโทรฟิลิก (f) การเติม, การแทนที่, การกำจัด, การไฮโดรไลซิส, การควบแน่น (g) ออกซิเดชันและรีดักชัน (ในสมการปฏิกิริยารีดอกซ์อินทรีย์ สามารถใช้สัญลักษณ์ [O] แทนอะตอมออกซิเจนหนึ่งจากสารออกซิไดเซอร์ และใช้สัญลักษณ์ [H] แทนอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งจากสารรีดิวเซอร์)
  2. เข้าใจและใช้คำศัพท์ต่อไปนี้ที่เกี่ยวข้องกับกลไกปฏิกิริยาอินทรีย์: (a) การแทนที่ด้วยรากอิสระ (b) การเติมอิเล็กโทรฟิล (c) การแทนที่นิวคลีโอ菲尔 (d) การเติมนิวคลีโอ菲尔 (ในกลไกปฏิกิริยาอินทรีย์ คาดหวังว่าจะมีการใช้ลูกศรโค้งเพื่อแสดงการเคลื่อนย้ายของคู่อิเล็กตรอน; ลูกศรควรเริ่มจากพันธะหรือคู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้จับคู่)

แหล่งที่มา: หลักสูตร Cambridge International

คำศัพท์สำคัญบางประการ

  • อนุกรมโฮโมโลกัส คือครอบครัวของสารประกอบที่มีกลุ่มฟังก์ชันและสูตรเหมือนกัน โดยแต่ละสมาชิกแตกต่างกันไป $\text{CH}_2$
  • สารประกอบ อิ่มตัว มีเพียงพันธะเดี่ยว C–C; สารประกอบ ไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่ C=C (หรือพันธะสาม)

การแตกของพันธะ

พันธะโคเวเลนต์สามารถแตกได้สองวิธี:

  • การแตกแบบโฮโมไลติก: พันธะแตกเท่าๆ กัน อิเล็กตรอนหนึ่งตัวไปยังแต่ละอะตอม สิ่งนี้จะสร้าง ** radikal อิสระ** (สปีชีส์ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว)
  • การแตกแบบเฮเทโรไลติก: พันธะแตกไม่เท่าๆกัน อิเล็กตรอนทั้งสองไปอยู่ที่อะตอมเดียว สิ่งนี้จะสร้างไอออนสองตัว
การแตกแบบโฮโมไลติกแตกพันธะ Cl–Cl เป็น radikal คลอรีนสองตัว; การแตกแบบเฮเทโรไลติกส่งอิเล็กตรอนพันธะทั้งสองไปที่โบรมีนเพื่อสร้างไอออนสองตัว
การแตกแบบโฮโมไลติกให้อิเล็กตรอนหนึ่งตัวแก่แต่ละอะตอม ((radical สองตัว); การแตกแบบเฮเทโรไลติกให้อิเล็กตรอนสองตัวแก่อะตอมเดียว (ไอออนสองตัว)

สปีชีส์โจมตี

  • นิวคลีโอไฟล์ คือสปีชีส์ที่มีคู่อิเล็กตรอนอิสระซึ่งดึงดูดสู่ศูนย์กลางที่มีประจุบวก (ขาดอิเล็กตรอน)
  • อิเล็กโทรฟิล คือสปีชีส์ที่ถูกดึงดูดสู่ศูนย์กลางที่มีประจุลบ (มีอิเล็กตรอนหนาแน่น) เช่น พันธะคู่ C=C
นิวคลีโอไฟล์ใช้คู่อิเล็กตรอนอิสระโจมตีคาร์บอนที่มีประจุบวกเล็กน้อย; อิเล็กโทรฟิลถูกดึงดูดเข้าหาพันธะคู่ C=C
นิวคลีโอไฟล์ใช้คู่อิเล็กตรอนอิสระโจมตีศูนย์กลางที่ขาดอิเล็กตรอน; อิเล็กโทรฟิลถูกดึงดูดเข้าสู่ศูนย์กลางที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่นเช่นพันธะ C=C

ประเภทของปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา สิ่งที่เกิดขึ้น
การเพิ่ม โมเลกุลสองตัวรวมกันเป็นหนึ่งโมเลกุล
การแทนที่ อะตอมหรือกลุ่มหนึ่งถูกแลกเปลี่ยนด้วยอีกกลุ่มหนึ่ง
การกำจัด โมเลกุลขนาดเล็กถูกกำจัดออก ทำให้เกิดพันธะคู่
ไฮโดรไลซิส โมเลกุลถูกแยกออกโดยน้ำ
การควบแน่น โมเลกุลสองตัวรวมกันและมีโมเลกุลขนาดเล็ก (เช่น น้ำ) ปล่อยออกมา

สำหรับการรีดักซ์-ออกซิเดชันในอินทรีย์ สัญลักษณ์ $[\text{O}]$ แทนอะตอมออกซิเจนหนึ่งตัวจากสารออกซิไดซ์, และ $[\text{H}]$ แทนอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งตัวจากสารรีดิวซ์

ประเภทของกลไก

ปฏิกิริยาราดิเคิลอิสระเกิดขึ้นในสามขั้นตอน: การเริ่มต้น (การสร้าง radikal), การขยาย (radical ทำปฏิกิริยาและสร้าง radikal ใหม่), และ การสิ้นสุด (radical สองตัวรวมกันและหยุดลูกโซ่)

กลไกหลักที่คุณพบคือ การแทนที่แบบ radikal อิสระ (อัลเคน), การเพิ่มแบบอิเล็กโทรฟิล (อัลคีน), การแทนที่แบบนิวคลีโอไฟล์ (ฮาโลเจนอัลเคน) และ การเพิ่มแบบนิวคลีโอไฟล์ (คาร์บอนิล) ในกลไก ลูกศรโค้ง แสดงการเคลื่อนย้ายของคู่อิเล็กตรอน; เริ่มที่พันธะหรือ คู่อิเล็กตรอนอิสระ

สำรวจ

การแตกตัวของพันธะและเส้นทางโจมตี

ดูว่าพันธะขั้วนำไปสู่อิเล็กโทรฟิล นิวคลีโอฟิล และærelics ได้อย่างไร

สำรวจ

ห้องปฏิบัติการประเภทปฏิกิริลอินทรีย์

จำแนกตัวอย่างปฏิกิริยาตามรูปแบบการเปลี่ยนแปลงพันธะ

คำศัพท์ ฝึกฝน
English ไทย
hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ ไฮโดรคาร์บอน
alkane/ˈælkeɪn/ อัลเคน
functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ กลุ่มฟังก์ชัน
general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ สูตรทั่วไป
molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ สูตรโมเลกุล
structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ สูตรโครงสร้าง
displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ โครงสร้างแสดง
skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ โครงสร้างโครงกระดูก
empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ สูตรอย่างง่าย
nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ การตั้งชื่อ
homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ ซีรีส์โฮโมโลกัส
saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ อิ่มตัว
unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ ไม่อิ่มตัว
homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ การแตกตัวแบบโฮโมไลติก
free radical/friː ˈrædɪkl/ free radical
heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ การแตกตัวแบบเฮเทโรไลติก
nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ nucleophile
electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ electrophile
addition/əˈdɪʃn/ addition
substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ substitution
elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ elimination
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ hydrolysis
condensation/kɒndenˈseɪʃn/ การควบแน่น
initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ การเริ่มต้น (initiation)
propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ การ propagated (propagation)
termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ การสิ้นสุด (termination)
free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ การแทนที่แบบ radikal อิสระ
electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ การเติมแบบอิเล็กโทรฟิลิก
nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก
nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ การเติมแบบนิวคลีโอฟิลิก
curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ ลูกศรงอ (Curly arrow)
lone pair/ləʊn peə/ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
cyclic/ˈsaɪklɪk/ วงจรหมุนเวียน
13.3

รูปทรงของโมเลกุลอินทรีย์

หลักสูตร
  1. อธิบายโมเลกุลอินทรีย์ว่าเป็น สายตรง, กิ่งก้าน หรือ วง
  2. อธิบายและอธิบายรูปทรงของโมเลกุลและมุมพันธะในโมเลกุลที่มีอะตอมที่ $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ และ $\text{sp}^3$ ทำ hybridization
  3. อธิบายการจัดเรียงของ $\sigma$ และ $\pi$ พันธะในโมเลกุลที่มี $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ และ $\text{sp}^3$ อะตอมที่ทำ hybridization
  4. เข้าใจและใช้คำว่า ระนาบ ในการอธิบายการจัดเรียงของอะตอมในโมเลกุลอินทรีย์ เช่น เอทีน

แหล่งที่มา: หลักสูตร Cambridge International

แบบจำลองโมเลกุลแบบลูกบอลและแท่ง
โมเลกุลอินทรีย์มีรูปทรงสามมิติที่กำหนดไว้

โมเลกุลอินทรีย์อาจเป็นสายตรง, กิ่งก้าน หรือ วงกลม (อยู่ในวงแหวน)

รูปทรงรอบคาร์บอนขึ้นอยู่กับ ไฮบริไดเซชัน ของมัน:

ไฮบริไดเซชัน พันธะ รูปทรง มุม
$\text{sp}^3$ 4 พันธะเดี่ยว เทตระเฮดรัล $109.5°$
$\text{sp}^2$ 1 พันธะคู่ + 2 พันธะเดี่ยว ระนาบ (แบนราบ) $120°$
$\text{sp}$ 1 พันธะสาม (หรือ 2 พันธะคู่) เส้นตรง $180°$

พันธะเดี่ยวทุกเส้นเป็น พันธะ sigma σ, เกิดจากการซ้อนทับโดยตรง พันธะคู่ประกอบด้วยพันธะ sigma หนึ่งตัวและพันธะ pi π หนึ่งตัว ซึ่งเกิดจากการซ้อนทับด้านข้างของ p orbitals Ethene เป็นระนาบเนื่องจาก $\text{sp}^2$ คาร์บอน

คาร์บอนสามชนิด: คาร์บอน sp3 ในเมเทนทรงสี่หน้า, คาร์บอน sp2 ในเอทิลีนระนาบ, และคาร์บอน sp ในเอทิลีนเชิงเส้น โดยแต่ละชนิดมีมุมพันธะ
รูปทรงรอบคาร์บอนขึ้นอยู่กับไฮบริไดเซชัน: sp$^3$ เป็นทรงสี่หน้า ($109.5°$), sp$^2$ เป็นระนาบ ($120°$), sp เป็นเชิงเส้น ($180°$)
สำรวจ

รูปทรงของโมเลกุลอินทรีย์

VSEPR รอบแต่ละคาร์บอน

รอบคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยว สี่คู่มีรูปร่าง tetrahedral (109.5°).

คำศัพท์ ฝึกฝน
English ไทย
hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ การผสมข้าม
planar/ˈpleɪnə/ ระนาบ
sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ พันธะซิกมา
pi bond/paɪ bɒnd/ พันธะไพ
13.4

ไอโซเมอร์

หลักสูตร
  1. อธิบาย ไอโซเมริซึมเชิงโครงสร้าง และการแบ่งย่อยเป็น ไอโซเมริซึมของสาย, ตำแหน่ง และ หมู่ฟังก์ชัน
  2. อธิบาย ไอโซเมริซึมเชิงเรขาคณิต และการแบ่งย่อยเป็น ไอโซเมริซึมทางเรขาคณิต ( cis/trans ) และ ไอโซเมริซึมทางแสง (การใช้ชื่อเรียก E/Z ยอมรับได้แต่ไม่จำเป็น)
  3. อธิบายไอโซเมริซึมทางเรขาคณิต (cis/trans) ในอัลคีน และอธิบายที่มาจากความหมายของการหมุนที่จำกัดเนื่องจากการมีอยู่ของ $\pi$ พันธะ
  4. อธิบายความหมายของ จุดควอรัล และว่าจุดดังกล่าวทำให้เกิดไอโซเมอร์ทางแสงสองชนิด (เอนาنشιοเมอร์) (ผู้เข้าสอบควรตระหนักว่าสารประกอบอาจมีจุดควอรัลมากกว่าหนึ่ง แต่ความรู้เกี่ยวกับเมโซคอมพาวด์ หรือชื่อเรียกเช่น ไดสเตรโอไอโซเมอร์ ไม่จำเป็นต้องรู้)
  5. ระบุจุดควอรัลและไอโซเมริซึมทางเรขาคณิต (cis/trans) ในโมเลกุลที่มีสูตรโครงสร้างที่กำหนด รวมถึงสารประกอบวง
  6. สรุปไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้สำหรับโมเลกุลอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลที่ทราบ

แหล่งที่มา: หลักสูตร Cambridge International

ไอโซเมอร์ คือสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีการจัดเรียงของอะตอมต่างกัน การนี้เรียกว่า ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอริซึมแบบโครงสร้าง

ใน ไอโซเมอริซึมแบบโครงสร้าง อะตอมจะเชื่อมต่อกันเป็นลำดับที่ต่างกัน มี 3 ประเภท:

  • ไอโซเมอริซึมแบบสายโซ่: สายโซ่คาร์บอนมีการแตกแขนงในรูปแบบต่างกัน
  • ไอโซเมอริซึมตำแหน่ง: กลุ่มฟังก์ชันอยู่บนคาร์บอนตัวอื่น
  • ไอโซเมอริซึมกลุ่มฟังก์ชัน: อะตอมสร้างกลุ่มฟังก์ชันที่แตกต่างกัน (เช่น แอลกอฮอล์และอีเทอร์)
โครงสร้างโครงกระดูกสามคู่: บิวเทนเทียบกับ 2-เมทิลโพรเพน, โพรพาน-1-อลเทียบกับ โพรพาน-2-อล, และเอทานอลเทียบกับ เมทอกซีเมทาน์
ไอโซเมอริซึมแบบโครงสร้างทั้ง 3 ประเภท — แบบสายโซ่, แบบตำแหน่ง และแบบกลุ่มฟังก์ชัน — แต่ละคู่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน

ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่

ใน ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ อะตอมเชื่อมต่อกันเป็นลำดับเดียวกันแต่ชี้ไปในทิศทางต่างกันในอวกาศ

  • ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิต (cis/trans) เกิดขึ้นที่พันธะคู่ C=C พันธะ pi ป้องกันการหมุนของคาร์บอนทั้งสอง (การหมุนจำกัด) ทำให้กลุ่มต่างๆ ติดอยู่ที่ด้านเดียวกัน (cis) หรือตรงข้ามกัน (trans)
บิว-2-ีนวาดซ้ำสองครั้ง: cis ที่มีกลุ่มเมทิลทั้งสองอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่, trans ที่อยู่ในด้านตรงข้าม
ไอโซเมอริซึม cis-trans ที่พันธะ C=C: กลุ่มเมทิลถูกยึดไว้ที่ด้านเดียวกัน (cis) หรือด้านตรงข้าม (trans) เนื่องจากพันธะไม่สามารถหมุนได้
  • ไอโซเมอริซึมเชิงแสง เกิดขึ้นที่ คาร์บอนไครัล — จุดไครัล คือคาร์บอนที่มีกลุ่ม differed สี่กลุ่มติดอยู่ คาร์บอนดังกล่าวทำให้เกิดรูปแบบสะท้อนกระจกสองแบบที่เรียกว่า เอนาน tio mer โมเลกุลอาจมีจุดไครัลมากกว่าหนึ่งจุด
คาร์บอนที่เชื่อมกับสี่อะตอมแตกต่างกัน (F, H, Cl, Br) วาดไว้ข้างภาพสะท้อนกระจกของมัน ทั้งสองไม่ซ้อนทับกันได้
ไอโซเมอริซึมเชิงแสง: คาร์บอนที่มีกลุ่ม differed สี่กลุ่มให้รูปแบบสะท้อนกระจกสองแบบ (เอนาน tio mer) ที่ไม่สามารถซ้อนทับกันได้

จากสูตรโมเลกุล คุณสามารถหาไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้โดยลองสายโซ่ ตำแหน่ง และกลุ่มฟังก์ชันต่างๆ

ตัวอย่างวิธีทำ. อธิบายว่าทำไมบิว-2-ีนจึงแสดง ไอโซเมอริซึม cis-trans (E/Z) แต่บิว-1-ีนไม่ได้ ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ที่ C=C ต้องมีสองอย่าง: การหมุนจำกัดรอบพันธะคู่ (อัลเคนทั้งสองมีสิ่งนี้) และ กลุ่ม แตกต่าง สองกลุ่มบน แต่ละ คาร์บอนของพันธะคู่ ในบิว-2-ีน, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, คาร์บอนของพันธะคู่แต่ละตัวมี $\text{H}$ และ $\text{CH}_3$ - แตกต่างกัน ดังนั้นกลุ่มเมทิลสามารถอยู่ด้านเดียวกัน (cis / Z) หรือด้านตรงข้าม (trans / E) ในบิว-1-ีน, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, คาร์บอนตัวแรกมี ไฮโดรเจนสองตัว - เหมือนกัน ดังนั้นการสลับมันจะไม่เปลี่ยนอะไรและมีเพียงรูปแบบเดียวเท่านั้น ทดสอบ แต่ละ คาร์บอนของพันธะคู่แยกกัน: กลุ่มเหมือนกันสองกลุ่มบน 任何一方 คาร์บอนจะขัดขวางไอโซเมอริซึม ไม่ว่าคาร์บอนอีกฝ่ายจะต่างกันแค่ไหนก็ตาม

สำรวจ

ห้องปฏิบัติการ Isomerism แบบโครงสร้าง

เปรียบเทียบโมเลกุลที่มีสูตรเดียวกันแต่โครงสร้างต่างกัน

คำศัพท์ ฝึกฝน
English ไทย
isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ ไอโซเมริซึม
structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ ไอโซเมอรีซึมแบบโครงสร้าง
chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ chain isomerism
positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ positional isomerism
functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ functional group isomerism
stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ ไอโซเมରିزمแบบสเตอริโอ
geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ geometrical isomerism
restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ การหมุนถูกจำกัด
cis/sɪs/ ซิส
trans/trænz/ ทรานส์
optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ ไอโซเมରିزمแบบออปติคอล
chiral/ˈkaɪrəl/ ไม่สมมาตรทางมือ (chiral)
chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ ศูนย์คิรัล
enantiomers/eˈnæntɪəməz/ เอนาเนئิเมอร์
ดูบทเรียน
13.4

ข้อแนะนำสำหรับการสอบ

  • รู้ความแตกต่างระหว่าง สูตรทั่วไป, สูตรโมเลกุล, สูตรโครงสร้าง, สูตรแสดง และสูตรโครงกระดูก — ข้อสอบถามถึงสูตรเฉพาะอย่างใดอย่างหนึ่ง
  • ตั้งชื่อตามระบบ: สายโซ่ที่ยาวที่สุด, เลขประจำตำแหน่งต่ำสุด, ชื่อหมู่แทนที่เรียงตามอักษร; หากเลขประจำตำแหน่งผิดจะเสียคะแนน
  • จำแนกปฏิกิริยาแต่ละชนิดโดย ประเภทและสารตั้งต้น (เพิ่ม, แทนที่, กำจัด, ออกซิเดชัน)
  • ไอโซเมอริซึม E/Z ต้องการการหมุนจำกัดรอบ $\text{C}=\text{C}$ และ กลุ่มที่แตกต่างกันสองกลุ่มบนคาร์บอนแต่ละตัว

บทเรียนเชิงโต้ตอบสำหรับหัวข้อนี้

ทำทีละขั้นตอน พร้อมแบบฝึกหัดตรวจสอบผลทันที

ข้อสอบย้อนหลัง

หัวข้อเพิ่มเติมใน Chemistry A-Level

เข้าสู่ระบบหรือสร้างบัญชี

IGCSE, A-Level & AP