The shape of benzene · A forma do benzeno
| English | Português |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | deslocalizado |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | híbridizado |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | ligação sigma |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | sistema pi |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | hidrogenação |
The puzzle of benzene
- Benzene is a flat, regular hexagon.
- Its electrons are delocalised 离域 into one ring system.
- This makes benzene unusually stable.
O enigma do benzeno
- Benzeno é um hexágono regular plano.
- Seus elétrons estão delocalizados 离域 num único sistema de anéis.
- Isso torna o benzeno incomumente estável.
Benzene bonding lab · Laboratório de ligações do benzeno
Follow the evidence for a planar delocalised benzene ring. · Siga as evidências para um anel de benzeno deslocalizado plano.
Benzene is a flat, regular hexagon. · O benzeno é um hexágono regular plano.
Its sp² σ framework and delocalised π system make it planar and symmetrical. · Seu esqueleto σ sp² e sistema π deslocalizado o tornam planar e simétrico.
The electrons in benzene's ring are delocalised, making it unusually stable. · Os elétrons no anel do benzeno são deslocalizados, tornando-o incomummente estável.
This is why benzene resists addition reactions. · É por isso que o benzeno resiste a reações de adição.
The bonding
- Each carbon is sp² hybridised 杂化, making sigma bonds σ键 to two carbons and one hydrogen — the flat hexagon.
- Each carbon's leftover p-orbital electron overlaps sideways all the way round, making one delocalised pi system π体系 above and below the ring.
- Because the electrons are shared evenly, all six C–C bonds are the same length.
Benzene: sigma framework plus a delocalised pi system
A ligação
- Cada carbono é hibridizado sp² 杂化, formando ligações sigma σ键 com dois carbonos e um hidrogênio — o hexágono plano.
- O orbital p restante de cada carbono sobrepõe-se lateralmente ao redor todo, formando um único sistema pi delocalizado π体系 acima e abaixo do anel.
- Como os elétrons são compartilhados uniformemente, todas as seis ligações C–C têm o mesmo comprimento.
Benzeno: esqueleto sigma mais um sistema pi delocalizado
Each carbon in benzene is: · Cada carbono no benzeno é:
sp² carbons give the flat hexagon; the leftover p-orbitals form the delocalised π system. · carbonos sp² dão o hexágono plano; os orbitais p restantes formam o sistema π deslocalizado.
In benzene, all six C–C bonds are the same length because: · No benzeno, todos os seis ligações C–C têm o mesmo comprimento porque:
The single delocalised π system spreads the electrons evenly, so every C–C bond is identical. · O único sistema π deslocalizado espalha os elétrons uniformemente, então toda ligação C–C é idêntica.
Match each term to its meaning. · Combine cada termo com seu significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
Evidence: hydrogenation 氢化
- Adding $\text{H}_2$ to one C=C (cyclohexene) releases about $120\ \text{kJ}/\text{mol}$, so a Kekulé ring of three double bonds should release $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- Real benzene releases only $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — about $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ more stable than the model predicts. That extra stability is the delocalisation.
Evidências: hidrogenação 氢化
- Adicionar $\text{H}_2$ a uma C=C (ciclo-hexeno) libera aproximadamente $120\ \text{kJ}/\text{mol}$, então um anel de Kekulé com três duplas deveria liberar $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- O benzeno real libera apenas $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — cerca de $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ mais estável do que o modelo prevê. Essa estabilidade extra é a delocalização.
The enthalpy of hydrogenation shows benzene is more stable than the Kekulé model because real benzene releases: · A entalpia de hidrogenação mostra que o benzeno é mais estável que o modelo de Kekulé porque o benzeno real libera:
Real benzene releases only 208 kJ/mol, ~152 kJ/mol less than the 360 predicted — the extra stability of delocalisation. · O benzeno real libera apenas 208 kJ/mol, ~152 kJ/mol a menos que os 360 previstos — a estabilidade extra da deslocalização.
The evidence for delocalisation
- All six C–C bonds in benzene are the same length (between single and double).
- Benzene is more stable than the 'Kekulé' structure predicts — evidence for delocalised electrons.
As evidências da delocalização
- Todas as seis ligações C–C no benzeno têm o mesmo comprimento (entre simples e dupla).
- Benzeno é mais estável do que a estrutura 'Kekulé' prediz — evidência de elétrons delocalizados.
You've got it
- benzene is a flat, regular hexagon of sp² carbons (a σ framework)
- the p-orbitals overlap into one delocalised π system, so all six C–C bonds are equal
- hydrogenation evidence: real benzene ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) is far more stable than the Kekulé model ($-360$), by ≈ 152 kJ/mol
Entendeu?
- benzeno é um hexágono regular plano de carbonos sp² (uma estrutura σ)
- os orbitais p se sobrepõem em um único sistema pi delocalizado, então todas as seis ligações C–C são iguais
- evidência de hidrogenação: benzeno real ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) é muito mais estável que o modelo de Kekulé ($-360$), em ≈ 152 kJ/mol