Nitriles and hydroxynitriles · Nitrilos e hidroxonitrilos
| English | Português |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitrila |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | hidroxinitrila |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substituição nucleofílica |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | adição nucleofílica |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | hidrólise |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | redução |
Adding a carbon
- Cyanide can add a carbon to a chain in two ways.
- A nitrile 腈 has the –CN group; a hydroxynitrile 羟基腈 also has an –OH.
- Nitriles are a useful synthetic hub.
Adicionando um carbono
- O cianeto pode adicionar um carbono à cadeia de duas formas.
- Um nitrila 腈 tem o grupo –CN; um hidroxinitrila 羟基腈 também possui um –OH.
- Nitrilas são um centro sintético útil.
Nitrile synthesis route · Rota de síntese de nitrilos
Follow nitriles and hydroxynitriles as carbon-chain extension tools. · Explore nitrilos e hidroxonitrilos como ferramentas de extensão da cadeia de carbono.
Nitriles contain the –C≡N functional group and can be reduced to amines. · Nitrilos contêm o grupo funcional –C≡N e podem ser reduzidos a aminas.
They add one carbon to the chain. · Eles adicionam um carbono à cadeia.
Two ways to add cyanide
- Nitrile: heat a halogenoalkane with KCN in ethanol — a nucleophilic substitution 亲核取代 that adds one carbon:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Hydroxynitrile: add HCN (KCN catalyst) to an aldehyde/ketone — a nucleophilic addition 亲核加成 across the C=O.
KCN substitutes to a nitrile; HCN adds to a hydroxynitrile
Duas formas de adicionar cianeto
- Nitrila: aqueça um haloalcano com KCN em etanol — uma substituição nucleofílica 亲核取代 que adiciona um carbono:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Hidroxinitrila: adicione HCN (catalisador KCN) a um aldeído/cetona — uma adição nucleofílica 亲核加成 através da C=O.
KCN substitui para uma nitrila; HCN adiciona a uma hidroxinitrila
Heating a halogenoalkane with KCN in ethanol makes a nitrile, which usefully: · Aquecer um halogeneto de alcano com KCN em etanol produz um nitrilo, que utilmente:
The CN group adds a carbon (a nucleophilic substitution); HCN with a carbonyl gives a hydroxynitrile instead. · O grupo CN adiciona um carbono (substituição nucleofílica); HCN com carbonila dá um hidroxonitrilo.
Adding HCN to an aldehyde or ketone gives a hydroxynitrile by: · Adicionar HCN a um aldeído ou cetona produz um hidroxonitrilo por:
CN⁻ adds across the carbonyl; the O⁻ then takes an H⁺ — nucleophilic addition. · CN⁻ adiciona-se à carbonila; o O⁻ então recebe um H⁺ — adição nucleofílica.
Match each nitrile fact. · Combine cada fato de nitrila.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
What nitriles become
- hydrolysis 水解 (warm with dilute acid) turns –CN into –COOH → a carboxylic acid:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- reduction 还原 (H₂ + catalyst) turns a nitrile into an amine.
O que as nitrilas se tornam
- hidrólise 水解 (aquecer com ácido diluído) converte –CN em –COOH → um ácido carboxílico:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- redução 还原 (H₂ + catalisador) converte uma nitrila em uma amina.
Hydrolysing a nitrile with dilute acid turns –CN into: · Hidrolisar um nitrilo com ácido diluído converte –CN em:
Hydrolysis converts the nitrile group to a carboxylic acid (with an ammonium salt by-product). · A hidrólise converte o grupo nitrilo em ácido carboxílico (com sal de amônio como subproduto).
Reducing a nitrile (with H₂ and a catalyst) gives: · Reduzir um nitrilo (com H₂ e catalisador) produz:
Reduction of a nitrile gives an amine — a route to a longer-chain amine. · Redução de um nitrilo produz uma amina — uma rota para uma amina de cadeia mais longa.
Building longer chains
- Reacting a halogenoalkane with cyanide adds a carbon as a nitrile.
- Reducing the nitrile gives an amine — a key way to lengthen a carbon chain.
Construir cadeias mais longas
- Reagir um haloalcano com cianeto adiciona um carbono como uma nitrila.
- Reduzir a nitrila dá uma amina — uma forma-chave de alongar uma cadeia de carbonos.
You've got it
- KCN + halogenoalkane → a nitrile (nucleophilic substitution, adds a carbon)
- HCN + carbonyl → a hydroxynitrile (nucleophilic addition)
- a nitrile hydrolyses to a carboxylic acid, or reduces to an amine
Entendeu?
- KCN + haloalcano → uma nitrila (substituição nucleofílica, adiciona um carbono)
- HCN + carbonila → uma hidroxinitrila (adição nucleofílica)
- uma nitrila hidrolisa para um ácido carboxílico ou reduz para uma amina