- 용어 탄화수소를 C와 H 원자만으로 구성된 화합물로 정의
- 알케인은 기능기가 없는 단순 탄화수소임을 이해
- 29페이지와 30페이지 표의 화합물이 물리적·화학적 성질을 결정하는 기능기를 포함함을 이해
- 표 29, 30에 제시된 화합물 클래스의 일반식, 구조식, 표시식 및 골격식을 해석하고 활용한다.
- 표 29, 30에 상세히 나열된 기능기를 가진 단순 지방족 유기분자의 체계명을 이해하고 활용한다(탄소 원자 수 최대 6개, 에스터는 6+6, 직쇄만 허용).
- 구조식, 표시식 또는 골격식을 주어 화합물의 분자식 및/또는 실험식을 유추한다.
AS Level 유기화학 입문
A-Level 화학 · 주제 13
8:56
AS Level 유기화학 입문
화학자들은 천만 개를 넘는 탄화수소와 탄소를 포함한 화합물을 발견했습니다. 천만 개입니다. 그렇다면 어떻게有機化学을 배울 수 있을까요? 거의 대부분이…
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13.1
화학식, 기능기 및 명명법
Syllabus
출처: Cambridge International syllabus
**탄화수소(hydrocarbon)**는 탄소와 수소만으로 구성된 화합물이다. **알케인(alkanes)**은 가장 간단한 탄화수소이며 기능기가 없다.
**기능기(functional group)**는 분자의 반응 부위이다. 이는 화합물의 물리적·화학적 성질을 결정하므로, 동일한 기능기를 가진 분자들은 유사하게 행동한다(예: 알코올의 $\text{–OH}$ 그룹).
화학식의 종류
| 식 | 나타내는 내용 |
|---|---|
| 일반 공식(general formula) | 전체 가문의 패턴, 예: 알케인은 $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ |
| 분자식(molecular formula) | 각 원자의 실제 개수, 예: $\text{C}_4\text{H}_{10}$ |
| 구조식(structural formula) | 그룹들의 연결 순서, 예: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ |
| 표시 구조식(displayed formula) | 모든 원자와 모든 결합을 모두 그려냄 |
| 골격 구조식(skeletal formula) | 결합을 선으로 표시; 모서리에 탄소를, 탄소에 붙은 수소는 생략함 |
이들 중 어느 것을 보더라도 경량 화학식(empirical formula) (가장 단순한 비율)을 읽을 수 있다.
명명법
체계적 **명명법(nomenclature)**을 사용한다: 탄소 원자 수에 따른 어간(1~6개 탄소: met-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-), 기능기에 따른 접미사, 그리고 그룹이 위치한 위치를 나타내는 숫자를 포함한다.
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기능기 실험실
반응을 통제하는 그룹에 따라 유기 분자를 분류하시오.
어휘
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| English | 한국어 |
|---|---|
| hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ | 탄화수소 |
| alkane/ˈælkeɪn/ | 알케인 |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 기능기 |
| general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ | 일반 식 |
| molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ | 분자 식 |
| structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ | 구조식 |
| displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ | 표시식 |
| skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ | 골격식 |
| empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ | 간소화 식 |
| nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ | 명명법 |
13.2
특징적인 유기 반응
Syllabus
- 유기화합물 및 반응 유형과 관련된 다음 용어를 해석하고 활용한다: (a) 동종series( homologous series ) (b) 포화 및 불포화 (c) 균열 및 비균열 단결합분리 (d) 자유 라디칼, 개시, 전파, 종결 (e) 핵친화체, 전자친화체, 핵친화적, 전자친화적 (f) 가입, 치환, 제거, 가수분해, 축합 (g) 산화 및 환원 (유기 산-환원 반응 방정식에서 [O] 기호는 산화제로부터의 산소 원자 1개를, [H] 기호는 환원제로부터의 수소 원자 1개를 나타낼 수 있다).
- 유기기전 유형과 관련된 다음 용어를 이해하고 활용한다: (a) 자유 라디칼 치환 (b) 전자친화 가입 (c) 핵친화 치환 (d) 핵친화 가입 (유기반응기전에서 전자쌍의 이동을 표현하기 위해 곡선 화살표 사용이 요구되며, 화살표는 결합이나 비공유전자쌍에서 시작해야 한다).
출처: Cambridge International syllabus
주요 용어
- **동족 series(homologous series)**는 동일한 기능기와 일반식을 가진 화합물 가문이며, 구성원들은 서로 $\text{CH}_2$만큼 차이나다.
- 포화(saturated) 화합물은 C–C 단일 결합만 가지며, 불포화(unsaturated) 화합물은 C=C 이중 결합(또는 삼중 결합)을 가진다.
결합 깨짐
공유 결합은 두 가지 방식으로 깨질 수 있다:
- 균열(homolytic fission): 결합이 균등하게 갈라지며 각 원자에 전자 하나씩이 간다. 이로 인해 두 개의 자유 라디컬(free radicals)(비단전자 한 쌍을 가진 종)이 생성된다.
- 불균열(heterolytic fission): 결합이 불균등하게 갈라지며 두 전자가 하나의 원자로 이동한다. 이로 인해 두 개의 이온이 생성된다.
공격종(attacking species)
- **핵친화종(nucleophile)**은 비결합 전자쌍을 가지고 있어 양전하(전자 부족) 중심을 끌어당기는 종이다.
- **전자친화종(electrophile)**은 음전하(전자 풍부) 중심, 예를 들어 C=C 이중 결합 등을 끌어당기는 종이다.
반응의 종류
| 반응 | Contents |
|---|---|
| 가입(addition) | 두 분자가 결합하여 하나의 분자가 됨 |
| 치환(substitution) | 하나의 원자나 그룹이 다른 것으로 교체됨 |
| 탈리 | 작은 분자가 제거되어 이중결합 생성 |
| 가수분해 | 물에 의해 분자가 분해됨 |
| 축합(condensation) | 두 분자가 결합하고 작은 분자(물 등)가 탈락됨 |
유기 산화환원 반응에서 기호 $[\text{O}]$는 산화제로부터의 산소 원자 1개를 의미하며, $[\text{H}]$는 환원제로부터의 수소 원자 1개를 의미한다.
메커니즘의 종류
자유 라디칼 반응은 세 단계로 진행된다: 시작(initiation)(라디컬 생성), 연장(propagation)(라디ikal 반응 및 새로운 라디컬 생성), 종말(termination)(두 라디컬이 결합하여 사슬 반응 종료).
주요로 접하는 메커니즘으로는 자유 라디칼 치환(알케인), 전자친화 가입(알KEN), 핵친화 치환(할로알케인), 핵친화 가입(카보닐) 등이 있다. 메커니즘에서 **곡선 화살표(curly arrow)**는 전자쌍의 이동을 나타내며, 결합이나 비결합 전자쌍에서 시작한다.
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결합 파열 및 공격 경로
극성 결합이 전자가 결핍된 종(electrophiles), 전자가 풍부한 종(nucleophiles) 및 라디컬(radicals)로 이어지는 과정을 관찰하십시오.
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유기 반응 유형 실험실
바뀌는 결합 패턴에 따라 반응 예시를 분류하시오.
어휘
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| English | 한국어 |
|---|---|
| homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ | 동족 계열 |
| saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ | 포화 상태 |
| unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ | 불포화 상태 |
| homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | 균열(fission) |
| free radical/friː ˈrædɪkl/ | 자유 라디칼 |
| heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | 불균열(heterolytic fission) |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 친핵체 |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | 전자친화체(electrophile) |
| addition/əˈdɪʃn/ | 첨가(addition) |
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 치환(substitution) |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 탈출(elimination) |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 가수분해(hydrolysis) |
| condensation/kɒndenˈseɪʃn/ | 축합 반응 |
| initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ | 시작 단계(initiation) |
| propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ | 전파 단계(propagation) |
| termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ | 종결 단계(termination) |
| free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 자유ラ디칼 치환 |
| electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 전자유기적 첨가 |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 친핵 치환 반응 |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 핵친핵성 첨가 |
| curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ | 곡선 화살표 |
| lone pair/ləʊn peə/ | 비공유 전자쌍 |
13.3
유기 분자의 형태
Syllabus
- 유기분자를 직쇄, 가지사슬 또는 고리형으로 묘사한다.
- $\text{sp}$, $\text{sp}^2$, $\text{sp}^3$ 혼성화된 원자가 포함된 분자의 형태와 결합각을 묘사하고 설명한다.
- $\sigma$ 및 $\pi$ 결합이 $\text{sp}$, $\text{sp}^2$, $\text{sp}^3$ 혼성화된 원자가 포함된 분자 내에서 배열되는 방식을 서술하시오
- 평면이라는 용어를 유기분자 내 원자의 배치에 대해 설명할 때 이해하고 활용한다(예: 에텐).
출처: Cambridge International syllabus
유기 분자는 직쇄, 가지쇄 또는 고리(cyclic) 형태(링 구조)일 수 있다.
탄소 주변의 형태는 **혼성화(hybridisation)**에 따라 달라진다:
| 혼성화 | 결합 | 형태 | 각도 |
|---|---|---|---|
| $\text{sp}^3$ | 4개 단일 | 사면체 | $109.5°$ |
| $\text{sp}^2$ | 1 이중 + 2 단일 | 평면(planar) | $120°$ |
| $\text{sp}$ | 1 삼중(또는 2 이중) | 직선形(linear) | $180°$ |
모든 단일 결합은 직접적인 오버랩으로 형성된 시그마 결합(sigma bond) σ이다. 이중 결합은 시그마 결합 1개와 p 궤도함의 측면 오버랩으로 형성된 피 결합(pi bond) π 1개로 구성된다. 에텐(ethene)은 평면형인데, 이는 그 $\text{sp}^2$ 탄소에 의한 것이다.
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유기 분자의 기하학적 형태
각 탄소 주변의 VSEPR 이론
단일 결합 탄소 주변 네 개의 전자 쌍은 사면체(tetrahedral) 구조를 가지며 각도는 109.5°임.
어휘
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| English | 한국어 |
|---|---|
| cyclic/ˈsaɪklɪk/ | 순환형 |
| hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ | 교잡(하이브리다이제이션) |
| planar/ˈpleɪnə/ | 평면 구조 |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | 시그마 결합 |
| pi bond/paɪ bɒnd/ | π 결합 |
13.4
이성질성
Syllabus
- 구조 이성질성과 이를 사슬, 위치, 기능기 이성질성으로 구분함을 묘사한다.
- 입체 이성질성과 이를 기하 이성질(cis/trans) 및 광학 이성질로 구분함을 묘사한다(E/Z 명명법 사용은 허용되나 필수는 아니다).
- 알켄의 기하 이성질(cis/trans)을 묘사하고, $\pi$ 결합 존재로 인한 회전 제한에 기반하여 그 기원을 설명한다.
- 키랄 중심의 의미를 설명하고, 이러한 중심이 두 가지 광학 이성질(엔안티오머)을 생성함을 서술한다(시험관은 화합물이 여러 개의 키랄 중심을 가질 수 있음을 인지해야 하지만, 메소 화합물에 대한 지식이나 디아스테레오머와 같은 명명법은 불필요하다).
- 주어진 구조식을 가진 분자(고리화합물 포함)에서 키랄 중심과 기하 이성질(cis/trans)을 식별한다.
- 알려진 분자식을 가진 유기분자의 가능한 이성질을 유추한다.
출처: Cambridge International syllabus
이성질체는 동일한 분자식을 가지지만 원자의 배열이 다른 화합물입니다. 이를 이성질성이라고 합니다.
구조 이성질성
구조 이성질성에서는 원자가 서로 연결되는 순서가 다릅니다. 세 가지 유형이 있습니다:
- 사슬 이성질성: 탄소 사슬이 differently 가지로 분지합니다.
- 위치 이성질성: 기능기가 있는 탄소가 다릅니다.
- 기능기 이성질성: 원자가 다른 기능기를 형성합니다 (예: 알코올과 에터).
입체 이성질성
입체 이성질성에서는 원자가 연결되는 순서는 같으나 공간상 방향이 다릅니다.
- 기하 이성질성 (시스/트랜스)은 C=C 이중 결합에서 발생합니다. π 결합으로 인해 두 탄소가 회전할 수 없습니다 (회전 제한), 따라서 그룹들이 같은 쪽(시스) 또는 반대쪽(트랜스)에 고정됩니다.
- 광학 이성질성은 키랄 탄소에서 발생합니다 — 키랄 중심은 네 개의 다른 그룹이 결합된 탄소를 말합니다. 이러한 탄소는 거울상 이성질체라고 불리는 두 가지 거울상 형태를 만듭니다. 한 분자는 여러 키랄 중심을 가질 수 있습니다.
분자식으로부터 다양한 사슬, 위치 및 기능기를 시도함으로써 가능한 이성질체를 추론할 수 있습니다.
해설 예제. 부트-2-엔이 시스-트랜스(E/Z) 이성질성을 보이는 반면 부트-1-엔은 그렇지 않은 이유를 설명하시오. C=C에서의 입체 이성질성에는 두 가지 조건이 필요합니다: 이중 결합에 대한 회전 제한(모든 알켄이 해당함), 그리고 두 이중 결합 탄소 각각에 서로 다른 두 개의 그룹이 존재하는 것. 부트-2-엔, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, 각 이중 결합 탄소에는 $\text{H}$과 $\text{CH}_3$이 붙어 있음 - 다르므로 메틸 그룹은 같은 쪽(시스 / Z)이나 반대쪽(트랜스 / E)에 배치될 수 있음. 부트-1-엔, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, 첫 번째 탄소에는 두 개의 수소가 붙어 있음 - 동일하므로, 교바꿈해도 변화가 없고 오직 하나의 형태만 존재함. 각 이중 결합 탄소를 개별적으로 검증하시오: 어떤 탄소에도 동일한 그룹이 두 개 있다면, 다른 탄소가 아무리 다르더라도 이성질성은 발생하지 않음.
탐색하기
구조 이성질체 험
같은 식이지만 다른 구조를 가진 분자 비교.
어휘
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| English | 한국어 |
|---|---|
| isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ | 이성질 |
| structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 구조 이성체성 |
| chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ | 사슬 이성질체 |
| positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 위치 이성질체 |
| functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ | 기능기 이성질체 |
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | 입체 이성체성 |
| geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 기하 이성질체(geometrical isomerism) |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | 회전 제한 |
| cis/sɪs/ | cis |
| trans/trænz/ | trans |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 광학 이성체성 |
| chiral/ˈkaɪrəl/ | 카이랄 |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | 키랄 중심 |
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | 거울 이성질체 |
13.4
시험 팁
- 일반식, 분자식, 구조식, 표시식, 골격식의 차이를 알고 있라 — 문제에서 특정 형식을 요구함.
- 체계명 명명: 가장 긴 사슬, 낮은 위치 번호, 치환체 알파벳 순서; 잘못된 위치 번호는 점수 박탈.
- 각 반응을 유형과 시약으로 분류함 (첨가, 치환, 탈리, 산화).
- E/Z 이성질성은 $\text{C}=\text{C}$에 대한 회전 제한과 각 탄소 위에 서로 다른 두 개의 그룹이 필요함.
이 주제에 대한 인터랙티브 수업
즉시 체크 기능 exercises를 통해 단계별로 진행하세요.