重合反応

縮合重合では、モノマーが長い鎖に結合するたびに新しい結合が形成され、小さな分子（水や$\text{HCl}$など）が失われる。各モノマーには2つの反応性基が必要であり、鎖は両端から成長する。

ポリエステル

ポリエステルは鎖の沿いには多くのエステル結合を持つ。以下から合成できる：

• ジオール（2個の$\text{–OH}$基）とジカルボン酸（2個の$\text{–COOH}$基）、またはジアシル塩素化物。
• 単一のヒドロキシカルボン酸。これは$\text{–OH}$と$\text{–COOH}$の両方を持つ。

ポリアミド

ポリアミドは鎖の沿いには多くのアミド結合を持つ。以下から合成できる：

• ジアミン（2個の$\text{–NH}_2$基）とジカルボン酸、またはジアシル塩素化物。
• 単一のアミノカルボン酸、またはアミノ酸同士が結合したもの（タンパク質は天然のポリアミドである）。

反復単位とモノマー

縮合重合体の反復単位には、小さな分子として失われた原子を除いて両方のモノマーの一部が含まれる。ポリマーの一部からモノマーを見つけるには、エステル結合またはアミド結合のすべてで鎖を切断し、$\text{–OH}$と$\text{–H}$（または$\text{–Cl}$）を戻す。

** worked example. ** ポリマー鎖に反復する$\text{–CONH–}$結合が含まれている。このポリマーの種類を答え、モノマーを特定し、失われた小さな分子を答えよ。$\text{–CONH–}$結合はアミドなので、これは縮合重合によって作られたポリアミドである。モノマーを見つけるには、すべてのアミド結合で鎖を切断し、切断端に原子を戻す：炭素側は$\text{–OH}$を受け取りジカルボン酸となり、窒素側は$\text{–H}$を受け取りジアミンとなる。各結合で失われる小さな分子は水（または、酸の代わりにアシルクロリドを用いた場合は$\text{HCl}$）である。各モノマーには2つの官能基が必要であり、そうでなければ鎖は成長し続けない——もし提案したモノマーが1つしか持たないなら、鎖を誤った場所で切断していることになる。

• ポリアルケンは化学的に不活性である——非極性の強いC–CおよびC–H結合のみを持つため、生分解されにくく長期間残る。
• 光によって分解されるように設計されたポリマーもある（光分解性）。
• ポリエステルとポリアミドは生分解性である。そのエステルおよびアミド結合は酸性またはアルカリ性の加水分解によって切断されるからである。

• 縮合重合体（ポリエステル、ポリアミド）は小さな分子の脱離伴随して生成する（$\text{H}_2\text{O}$またはHCl）——反復単位と失われた分子を描け。
• ポリマーからモノマーを特定するには、エステルまたはアミド結合を切断する——よく出題される問題。
• モノマーから種類を予測する：$\text{C}=\text{C}$は付加重合、2官能基は縮合重合を与える。
• ポリエステルとポリアミドは加水分解可能（より分解しやすい）であるのに対し、付加重合体はそうではない。