Nitril dan hidroksinitril
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitril |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | hidroksinitril |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitusi nukleofilik |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | penambahan nukleofilik |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | hidrolisis |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | reduksi |
Menambahkan atom karbon
- Sianida dapat menambahkan satu karbon ke rantai dalam dua cara.
- Nitril memiliki gugus –CN; hidroksinitril juga memiliki gugus –OH.
- Nitril merupakan pusat sintesis yang berguna.
Jalur sintesis nitril
Ikuti nitril dan hidroksinitril sebagai alat perpanjangan rantai karbon.
Nitril mengandungi kumpulan fungsi –C≡N dan boleh dikurangkan kepada amin.
Mereka menambahkan satu karbon kepada rantai.
Dua cara menambahkan sianida
- Nitril: panaskan halogenoalkana dengan KCN dalam etanol — sebuah substitusi nukleofilik yang menambahkan satu karbon:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Hidroksinitril: tambahkan HCN (katalis KCN) ke aldehida/keton — sebuah penambahan nukleofilik melintasi C=O.
KCN menggantikan menjadi nitril; HCN berpenambahan menjadi hidroksinitril
Memanaskan halogenoalkana dengan KCN dalam etanol menghasilkan nitril, yang secara bermanfaat:
Kumpulan CN menambahkan satu karbon (substitusi nukleofilik); HCN dengan karbonil menghasilkan hidroksinitril sebaliknya.
Menambahkan HCN kepada aldehid atau keton menghasilkan hidroksinitril melalui:
CN⁻ menambah merentasi karbonil; kemudian O⁻ menerima H⁺ — penambahan nukleofil.
Pasangkan setiap fakta tentang nitril.
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
Transformasi nitril
- Hidrolisis (dipanaskan dengan asam encer) mengubah –CN menjadi –COOH → asam karboksilat:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- Reduksi (H₂ + katalis) mengubah nitril menjadi amina.
Menghidrolisiskan nitril dengan asid cair menukar –CN menjadi:
Hidrolisis menukar kumpulan nitril kepada asam karboksilat (dengan produk sampingan garam amonium).
Mengurangkan nitril (dengan H₂ dan katalis) menghasilkan:
Pengurangan nitril menghasilkan amin — jalur menuju amin rantai panjang.
Membangun rantai yang lebih panjang
- Mereaksikan halogenoalkana dengan sianida menambahkan satu karbon sebagai nitril.
- Mengurangi nitril menghasilkan amina — cara utama untuk memperpanjang rantai karbon.
Anda telah memahaminya
- KCN + halogenoalkana → nitril (substitusi nukleofilik, menambahkan karbon),
- HCN + karbonil → hidroksinitril (penambahan nukleofilik)
- nitril terhidrolisis menjadi asam karboksilat, atau tereduksi menjadi amina