- ניתוח ספקטרום אינפרא אדום של מולקולה פשוטה כדי לזהות קבוצות פונקציונליות (ראה את סעיף הנתונים עבור הקבוצות הפונקציונליות הנדרשות)
טכניקות אנליטיות
כימיה A-Level · נושא 22
8:45
טכניקות אנליטיות (AS)
יצרת תרכובת חדשה. זוהי נוזל שקוף בבקבוק בדיקה, ללא תווית, ואין לך ראייה לשום מולקולה. איך תוכיח מה היא? אתה שואל…
קריאת קול באנגלית · תרגום אנגלי + סינית שרוף בתוך הסרטון
22.1
ספקטרוסקופיה אינפרא-אדום
סיילבוס
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
ספקטרוסקופיה אינפרא-אדום עוזרת לך למצוא את הקבוצה הפונקציונלית במולקולה. כל סוג קשר סופג (absorbs) קרינה אינפרא-אדום בטווח התדרים שלו. כאשר הקשר מראה ספיגה חזקה, לספקטרום יש שקע.
המיקום נמדד במספר גל (ב$\text{cm}^{-1}$). נתונה לך טבלת נתונים, ולכן אין צורך לזכור את המספרים. פשוט התאם את השקעים לקשרים:
- שקע רחב סביב $3200$–$3650\ \text{cm}^{-1}$ → קשר O–H באלכוהול.
- ירידה סביב $1700\ \text{cm}^{-1}$ → קשר C=O (אלדיהיד, קטון, חומצה או אסטר).
- ירידה רחבה ב-$2500$–$3000\ \text{cm}^{-1}$ בשילוב עם ירידת C=O → חומצה קרבוקסילית.
דבר זה שימושי לבדיקת תגובה. לדוגמה, אם פרופן הוסב לקרובנ-2-ול, השקע C=C אמור להיעלם ויפיע שקע O–H.
חקור
מעבדת ספקטרוסקופיית IR
התאם קליטה לקשר או לקבוצה פונקציונלית המזהה אותה.
22.2
ספקטרוסקופיית מסה
סיילבוס
- ניתוח ספקטרוgrams מסה מבחינת ערכי $m/e$ ותפוצת איזוטופים (ידע regarding פעולת המספקטרומטר אינו נדרש)
- חישוב המסה האטומית היחסית של אלמנט נתון בהינתן התפוצות היחסיות של האיזוטופים שלו, או הספקטרום המסי שלו
- להסיק את המסה המולקולרית של מולקולה אורגנית מהפיק של יון מולקולרי בספקטרום מסה
- להציע את זהותן של מולקולות הנוצרות על ידי פיצול פשוט בספקטרום מסה נתון
- להסיק את מספר אטומי הפחמן, $n$, בתרכובת באמצעות פיק $[M + 1]^+$ והנוסחה $$n = \frac{100 \times \text{abundance of } [M + 1]^+ \text{ ion}}{1.1 \times \text{abundance of } M^+ \text{ ion}}$$
- להסיק על נוכחות אטומי ברום וכלור בתרכובת באמצעות פיק $[M + 2]^+$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
בספקטרוסקופיית מסה, מולקולה הופכת לאיונים וממיינת לפי יחס המסה למטען שלה ($m/e$). הספקטרום הוא סדרת שיאים בערכי $m/e$ שונים.
מסה אטומית יחסית מאיזוטופים
ערבוב האיזוטופים של אלמנט נותן כמה שיאים. מהתפוצת האיזוטופים (כמה נפוץ כל איזוטופ) ניתן למצוא אתהמסה האטומית היחסית—ממוצע משוקלל:
$$A_r = \frac{\sum (\text{isotope mass} \times \text{abundance})}{\sum \text{abundance}}$$
למשל, כלור הוא 75% $^{35}\text{Cl}$ ו-25% $^{37}\text{Cl}$, מה שמניב $A_r = \dfrac{35 \times 75 + 37 \times 25}{100} = 35.5$.
יון המולקולה ופיצול
השיא בעל ה-$m/e$ הגבוה ביותר (שיא היון המולקולרי, או שיא היון המולקולרי, $M^+$) נותן את המסה המולקולרית היחסית של כל המולקולה.
המולקולה גם מתפרקת לחלקים קטנים יותר — תהליך זה נקרא פירוק. ההפרש בין שני שיאים מספק את המסה של החלק האבוד, כך שניתן להציע את כל השבירה. לדוגמה, איבוד של 15 מעיד על איבוד קבוצת $\text{CH}_3$, ואיבוד של 29 מעיד על $\text{CHO}$ או $\text{C}_2\text{H}_5$.
השיאים [M + 1] ו-[M + 2]
- פיק של [M + 1] קטן נובע מה$^{13}\text{C}$ איזוטופ. מספר אטומי הפחמן $n$ הוא:
$$n = \frac{100 \times \text{abundance of } [M + 1]^+}{1.1 \times \text{abundance of } M^+}$$
- שיא [M + 2] מצביע על כלור או ברום. כלור אחד נותן שיא $[M + 2]$ בגובה כ-三分之一 של $M^+$ (מ-$^{37}\text{Cl}$); ברום אחד נותן שיא $[M + 2]$ בגובה דומה מאוד ל-$M^+$ (מ-$^{81}\text{Br}$).
דוגמה מודגמת. תרכובת מציגה יון מולקולרי ב-$m/e = 108$ ועל פיק של גובה כמעט שווה ב-$m/e = 110$. ספקטרום האינפרא-אדום שלה מראה אין קליטה רחבה בקרבת $3300\ \text{cm}^{-1}$. גזור את זהותה. שני פיקים שתי יחידות מהם עם גובה דומה הם החתימה ה-$1:1$ של אטום ברום אחד (מ-$^{79}\text{Br}$ ו-$^{81}\text{Br}$); כלור הייתן יחס של $3:1$ במקום זאת. נסה את הברום מהיון המולקולרי: $108 - 79 = 29$, שמתאים לקטע $\text{C}_2\text{H}_5$. העדר הפיק הרחש בקרבת $3300\ \text{cm}^{-1}$ מטיל ספק במצוינות של $\text{O-H}$, ולכן אין קבוצת אלכוהול. התרכובת היא ברמואתן, $\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$. קרא את ה-$[M+2]$ יחס ולא רק הערה על הפיק: $1:1$ מעיד על ברום, $3:1$ מעיד על כלור.
חקור
דרך ספקטרוסקופיית מסה
עקוב אחר מולקולה דרך יוניזציה, הפרדה וגילוי.
מילון מונחים
אימון
| English | עברית |
|---|---|
| infrared spectroscopy/ˌɪnfrəˈred spekˈtrɒskəpi/ | ספקטרוסקופיית אינפרא אדום |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | קבוצה פונקציונלית |
| absorption/əbˈsɔːpʃn/ | ספיגה |
| wavenumber/ˈweɪvnʌmbə/ | מספר גלים |
| mass spectrometry/mæs spekˈtrɒmətri/ | ספקטרוסקופיית מסה |
| mass-to-charge ratio/mæs tə tʃɑːdʒ ˈreɪʃɪəʊ/ | יחס מסה-מטען |
| isotope/ˈaɪsətəʊp/ | איזוטופ |
| isotopic abundance/ˌaɪsəˈtɒpɪk əˈbʌndəns/ | עודף איזוטופי |
| relative atomic mass/ˈrelətɪv əˈtɒmɪk mæs/ | מסה אטומית יחסית |
| molecular ion/məˈlekjʊlə ˈaɪɒn/ | יון מולקולרי |
| molecular ion peak/məˈlekjʊlə ˈaɪɒn piːk/ | שיא יון מולקולרי |
| fragmentation/ˌfræɡmənˈteɪʃn/ | פיצול |
| fragment/ˈfræɡmənt/ | שבירה |
22.2
טיפים לבחינות
- בספקטרום IR ציין את מספר הגל ובonds (O-H רחב $\sim 3200-3600$, C=O $\sim 1700$); השתמש בספר הנתונים).
- הפיק בעל ה$m/z$ הגבוה ביותר הוא היון המולקולרי $\text{M}^+$ ומספק את ה$M_r$.
- הסבר שבירה: ההפרש בין פיקים הוא החלקיות האבודה (איבוד 15 = $\text{CH}_3$, 29 = $\text{C}_2\text{H}_5$ או CHO).
- למוד דפוסי איזוטופ נפוצים (Cl נותן M ו-M+2 ביחס כ-3:1; M+1 מה$^{13}\text{C}$).
שיעורים אינטראקטיביים בנושא זה
לעבור על הדברים צעד אחר צעד, עם תרגילים לבדיקה מיידית.